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C-H bond activation (CHBA)
 

 

- アルコールで止める。 -

(July 7, 2025)


 

Keywords: Pd; TBHP; oxidation; C–H bond activation; van Gemmeren, Manuel

Direct Pd-Catalyzed β-C(sp3)–H Hydroxylation of Aliphatic Carboxylic Acids (Mal, Sourjya; Xu, Tianxiao; van Gemmeren, Manuel)
Org. Lett. 2025, 27 (25), 6551–6556.
URL (Doi): 10.1021/acs.orglett.5c00614 


アルカン酸化に関する論文のようです

March 17, 2025
[読みたい論文] ジエンの片方の酸化経由で環状ペルオキシドを作ります
玉尾酸化とは違うかも。
Org. Lett. 2025, 27 (9), 2037–2041.

 

パラジウム触媒およびtert–ブチルヒドロペルオキシド酸化剤によるカルボン酸の酸化。カルボン酸のβ–メチル炭素がメチロール(って言っていいのかな、CH2OH)に変換された構造の化合物が生成します。酸化が位置および官能基選択的であることが、この論文の反応のセールスポイントの模様。

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[読みたい論文] ベンズアミドのオルト位をエナンチオ選択的にヒドロアルキル化します
カチオン錯体と配向基。
Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64 (22), e202502569.
[読みたい論文] ピリジン環をぶっ壊してからアリール基をくっつけてピリジン環に戻します
アミンと酸無水物は反応しないのだろうか。
Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63 (8), e202315418.
[読みたい論文] ピリジン環の3–位の炭素原子にフッ素原子をくっつけます
芳香族性を壊して戻す。
J. Am. Chem. Soc. 2024, 146 (45), 30758–30763.
[読みたい論文] 超原子価ヨウ素化合物とアルデヒドでアレーンのアシル化
同じ側にくっつく。
J. Org. Chem. 2025, 90 (20), 6897–6902.
[読みたい論文] エナンチオ選択的なC–Hアリール化
特異的なのか、酸化剤は空気でいいのか。
Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64 (20), e202425512.
[読みたい論文] 基質分子中のエーテル酸素が吹っ飛ぶ脱水素カップリング
脱酸素で芳香族化。
Chem. Commun. 2025, 61 (39), 7093–7096.
[読みたい論文] 炭素-水素結合切断を経るアミド窒素のアミノメチル化
アミナール構造。
J. Org. Chem. 2025, 90 (18), 6123–6133.
[読みたい論文] デカタングステン酸塩と光でヒドロアルキル化
このテのC–H切断は昔からあるが…。
Org. Lett. 2025, 27 (17), 4529–4533.
[読みたい論文] ビスマスと青色光でピロールとアレーンの炭素-炭素結合形成
光励起と電荷移動を駆使する。
Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64 (5), e202418367.
 
 
 
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上の化学平衡について、ΔG値からAとBの濃度比を計算します。
(※有効数字は考慮しません)
ΔG =
Temp = K