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Keywords: BN-aromatics; benzvalene; Dewar benzene; Suzuki–Miyaura coupling; Liu, Shih-Yuan

A BN-Benzvalene (Ozaki, Tomoya; Bentley, Sierra K.; Rybansky, Nina; Li, Bo; Liu, Shih-Yuan)
J. Am. Chem. Soc. 2024, 146 (36), 24748–24753
URL (Doi): 10.1021/jacs.4c08088

 

ヘテロアレーンに関する論文のようです

 

ベンゼン環の互いに隣接する2つの炭素がホウ素と窒素に置き換わった1,2–アザボリン化合物の光異性化。ベンゼンの構造異性体であるベンズバレン骨格の二重結合のところの炭素がホウ素と窒素になっている構造の化合物が生成します。窒素－ホウ素結合のところは「1本線」ですが、ホウ素の空軌道と窒素の非共有電子対で何らかの結合でも作るのでしょうか。

光励起でいきなりベンズバレンになるのではなく、下のようなDewarベンゼン様の構造を経由するのだとか。Graphical Abstractには中間体の構造のように描かれていますが、Supporting Informaitonには単離できる旨書かれていました。両方向か片方向か忘れましたが、BN–DewarベンゼンとBN–ベンゼンの間の異性化は既知ですね。

Supporting Informationを見ておぉ？と思ったのは、一部重水素化された1,2–アザボリン化合物の光異性化がなされていて、光異性化でどの炭素がBN–ベンズバレンのどれに相当するのかとか、多分調べてるんじゃないかと想像しています。その結果がどうなのか、どのようにしてそうなるのか、メカニズムが知りたいので、読みたい論文に追加しました。

1,2–アザボリン、ジヒドロが要るのか要らないのかがややこしい。

 

 

 

 

 

 

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