[読みたい論文] リン化合物を使ってスルホン酸アミドをスルフィン酸にします
Viewed: 02:10:54 in January 25, 2020
Posted: November 26, 2019
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J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (46), 18416−18420.
Keywords: HMPT; HMPA; BTMG; TFA; ethyl benzoylformate; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ
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スルホン酸アミドの硫黄−窒素切断反応に関する論文のようです。Graphical Abstractでは分かりにくいですが、単純な切断反応ではなくて、論文のタイトルにもありますが還元反応(脱酸素反応)でもあります。
上の反応スキームにもありますが、「素」の生成物はスルフィン酸です。Graphical Abstractにあるような硫黄−炭素結合形成反応を経るスルホンの生成は、スルフィン酸とハロゲン化アルキルの反応により生成するものですね。
要旨だけを見ていると単純な反応に思えそうですが、実際には多種類の反応剤が必要なようです。P(III)として使用されているのはヘキサメチル亜リン酸トリアミド(HMPT)でして、確かにこれは酸素取りの役割を果たすものです。HMPTの成れの果ては単純に考えればヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)で、これ、取り扱い要注意の化合物ではあります。リン酸にぶっ壊れるのかもですが。
その他に使われている反応剤はベンゾイルギ酸エチルとグアニジン化合物(BTMG、矢印の下の化合物)。ややこしいです。何がややこしいって、HMPTの3価のリン原子がどうなって5価になるのかです。Supporting Informationには、BTMGを反応させる前の段階ではN-スルホニルフェニルグリシン中間体ができているとあるんですよね、スルホニル。つまりこの段階では基質のSO2部分はまだ反応に関与していないわけです。フェニルグリシンというのは「ベンゾイルギ酸エチルの成れの果て」なのですが、酸素原子がまだ残っているかどうかもわからない。
ごちゃごちゃ書きながらあれこれ考へるよりも本文読んで確認した方が速そうなので、読みたい論文に追加です。
この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。
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— nanoniele (@nanoniele) November 25, 2019
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Tag: Et, Lys, K, Sn, Ab, Me, Ar, Cat
[Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2958−2966]
A Nucleoside Derivative 5-Vinyluridine (VrU) for Imaging RNA in Cells and Animals
(Liu, Hong-shan; Ishizuka, Takumi; Kawaguchi, Makiko; Nishii, Ryuichi; Kataoka, Hiroaki; Xu, Yan)
Tag: FL, m
ナノ粒子
[ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 18483−18492]Highly Selective Synthesis of 1,4-Butanediol via Hydrogenation of Succinic Acid with Supported Cu–Pd Alloy Nanoparticles
(Le, Son D.; Nishimura, Shun)
Tag: PE, ES, IS, BL, GBL, BLO, H, Sn, XPS, XR, EM, HAP, HA, BDO, ABS, 107-92-6, SA, EDS, TPR, PS, NP, XAS, XRD, TEM, e-, C, C4H10
[ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 18624−18629]
Method to Regioselectively Iodine-Tag Free-Phenolic Aromatic End-Groups in Lignin for 1H–13C-HSQC NMR Analysis
(Ando, Daisuke; Ralph, John)
Tag: lb, C, Sn, MWL, PhOH
[ACS Photonics 2019, 6, 2618−2625]
Hybridization of Gap Modes and Lattice Modes in a Plasmonic Resonator Array with a Metal–Insulator–Metal Structure
(Saito, Hikaru; Yoshimoto, Daichi; Lourenco-Martins, Hugo; Yamamoto, Naoki; Sannomiya, Takumi)
Tag: esp., Sn, EM, CL, STEM, NH2, expt., TEM, e-, C
ナノ粒子
[ACS Photonics 2019, 6, 2870−2883]Multicolor High-Speed Tracking of Single Biomolecules with Silver, Gold, and Silver–Gold Alloy Nanoparticles
(Ando, Jun; Nakamura, Akihiko; Yamamoto, Mayuko; Song, Chihong; Murata, Kazuyoshi; Iino, Ryota)
Tag: Ag, GNP, AuNP, Au, PPL, SPT, NP, TIR, MT, DFM
[J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14075−14079]
Reversibly/irreversibly stimuli-responsive inks based on N-heteroacene liquids
(Isoda, Kyosuke; Matsubara, Miwa; Ikenaga, Ayumi; Akiyama, Yuichi; Mutoh, Yuichiro)
有機半導体
[J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14275−14283]Insight into in-plane isotropic transport in anthracene-based organic semiconductors
(Zeng, Xingwei; Zhang, Dongwei; Zhu, Yanan; Chen, Mo; Chen, Haibiao; Kasai, Seiya; Meng, Hong; Goto, Osamu)
Tag: IP, anth, ANT, AN, SC, OSC, OS
[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7110−7119]
The effect of human platelet lysate on the differentiation ability of human adipose-derived stem cells cultured on ECM-coated surfaces
(Gao, Yan; Ku, Nien-Ju; Sung, Tzu-Cheng; Higuchi, Akon; Hung, Chi-Sheng; Lee, Henry Hsin-Chung; Ling, Qing-Dong; Cheng, Nai-Chen; Umezawa, Akihiro; Barro, Lassina; Burnouf, Thierry; Ye, Qingsong; Chen, Hao)
[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7195−7206]
PLGA–collagen–ECM hybrid scaffolds functionalized with biomimetic extracellular matrices secreted by mesenchymal stem cells during stepwise osteogenesis-co-adipogenesis
(Chen, Yazhou; Lee, Kyubae; Kawazoe, Naoki; Yang, Yingnan; Chen, Guoping)
[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7228−7234]
Template-oriented synthesis of hydroxyapatite nanoplates for 3D bone printing
(Doustkhah, Esmail; Zare, Reza Najafi; Yamauchi, Yusuke; Taheri-Kafrani, Asghar; Mohtasham, Hamed; Esmat, Mohamed; Ide, Yusuke; Fukata, Naoki; Rostamnia, Sadegh; Sadeghi, Morteza H.; Assadi, M. Hussein N.)
Tag: Sn, HAP, HA
[ChemMedChem 2019, 14, 1840−1848]
A New Lead Identification Strategy: Screening an sp3‐rich and Lead‐like Compound Library Composed of 7‐Azanorbornane Derivatives
(Karaki, Fumika; Umemoto, Sho; Ashizawa, Karin; Oki, Tomoya; Sato, Noriko; Ogino, Takumi; Ishibashi, Naoto; Someya, Ryoto; Miyano, Kanako; Hirayama, Shigeto; Uezono, Yasuhito; Fujii, Hideaki)
Tag: C
[ChemMedChem 2019, 14, 1863−1872]
Potent HIV‐1 Protease Inhibitors Containing Carboxylic and Boronic Acids: Effect on Enzyme Inhibition and Antiviral Activity and Protein‐Ligand X‐ray Structural Studies
(Ghosh, Arun K.; Xia, Zilei; Kovela, Satish; Robinson, William L.; Johnson, Megan E.; Kneller, Daniel W.; Wang, Yuan‐Fang; Aoki, Manabu; Takamatsu, Yuki; Weber, Irene T.; Mitsuya, Hiroaki)
Tag: det., B, PR, Sn
[ChemElectroChem 2019, 6, 5354−5355]
Special Collection on Bioelectrochemistry
(Matsue, Tomokazu; Pingarrón, José; Schuhmann, Wolfgang)
Tag: HL, electrochem.
[ChemBioChem 2019, 20, 2729−2737]
Recent Chemical Approaches for Site‐Specific Conjugation of Native Antibodies: Technologies toward Next‐Generation Antibody–Drug Conjugates
(Yamada, Kei; Ito, Yuji)
Tag: Ab
[ChemBioChem 2019, 20, 2752−2756]
Strong Binding and Off–On Signaling Functions of Deep‐Red Fluorescent TO‐PRO‐3 for Influenza A Virus RNA Promoter Region
(Sato, Yusuke; Aiba, Yuri; Yajima, Sayaka; Tanabe, Takaaki; Higuchi, Kei; Nishizawa, Seiichi)
Tag: lb, TO, C3H3NS
[Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2046−2049]
Selective N‐Monomethylation of Anilines with Methanol Catalyzed by Commercial Pd/C as an Efficient and Reusable Catalyst
(Jiang, Lei; Guo, Fang; Wang, Yinran; Jiang, Jialin; Duan, Yangzhi; Hou, Zhaomin)
Tag: ANI, Et, CH3CH2OH, expt., CH3OH, Me, C, EtOH