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Keywords: Suzuki−Miyaura coupling; OTf; BPin; TFA; TfOH; HPLC; CD; Chalifoux, Wesley A.; 有機化学; ブログ
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閉環反応、具体的にはアルキンの分子内ヒドロアリール化で、触媒としてプロトン酸を使用しています。トリフルオロメタンスルホン酸を使用すれば4箇所全て閉環、トリフルオロ酢酸を使えば部分的に閉環させることもできます。Supporting Informationにありますが、部分的に閉環させた場合の、想定される生成物の一部がnot isolatedとあるのが気になります。これ、生成しなかったのか、それぞれの生成物を分離できなかったのか、どっちなんでしょうね。
その生成物ですが、構造上π共役系がねじれないわけにはいかず、結果としてキラリティがあります。反応により生じるのは両エナンチオマーですが、HPLCとキラルカラムでそれぞれのエナンチオマーに分離し、CDスペクトルなどを測定しているようですね。使用しているキラルカラムは…と、これ、もしかして分取用じゃなくて分析用だったりしますか?
合成例は少なめですが、物性評価の関する実験が多くありそうで、本文のコンテンツが盛りだくさんのような気がしますので、読みたい論文に追加です。
アゴ乗せミケ。
計算終わりました
Just finished the calculations: diphenyldiazamethane (DDM) https://t.co/Jw8VXcPI3o pic.twitter.com/7EkY4RbbKP
— nanoniele (@nanoniele) November 13, 2019
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