[読みたい論文] クロロシランも金属触媒も使わずにベンゼン環炭素−ケイ素結合を形成します。

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Posted: November 1, 2019
[有機化学] [ブログ]

Lewis acid-catalyzed synthesis of silafluorene derivatives from biphenyls and dihydrosilanes via a double sila-Friedel−Crafts reaction (Dong, Yafang; Takata, Yuta; Yoshigoe, Yusuke; Sekine, Kohei; Kuninobu, Yoichiro)
Chem. Commun. 2019, 55 (88), 13303−13306.

Keywords: silafluorene; Friedel−Crafts reaction; tris(pentafluorophenyl)borane; 2,6-lutidine


アミノ基が結合したビフェニル化合物とヒドロシランの反応によるシラフルオレン合成に関する論文のようです。B(C6F5)3触媒を使用します。

Supporting informationに書かれている実験操作の中で気になったのが、2,6-ルチジンの添加。この反応、形式的には水素分子が発生するもののはずなのに、まるで酸をトラップするかのようなこの添加物ですが、どのような効果を狙って使われているのかが気になります。他の添加剤を検討した形跡が見当たりませんが、本文中では文献の引用などがなされているのかもしれませんので、この辺りのことを知りたく、読みたい論文に追加しました。

この反応、ビフェニル化合物については置換基そのものがヒドロシランと反応しない限り特に制限はなさそうに見えますが、「アミノ基」は必須なのかなという気がします。アミノ基を「脱離基」にするというのは可能なようで、実際にそのデモンストレーションも論文中にあります。ヒドロシランについては単純なジヒドロシランであれば反応上問題はなさそう。アルコキシシランだとどうなるか、ですね。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

きょうのどうぶつ

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修羅場をかいくぐって生き延びたように見えるトノサマバッタ。

 

計算終わりました

 

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読みたい論文シリーズ− 2019年4Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年10〜12月)。

 

[読みたい論文] イミダゾリウム塩から超リッチな化合物を合成します。
電子供与力のとても高い含窒素π共役系。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (43), 17112−17116.

[読みたい論文] 強塩基を使わない末端アルキンと有機ハライドのクロスカップリング
ホウ素は使われていません。
Chem. Commun. 2019, 55 (87), 13070−13073.

[読みたい論文] アレーンの特定の位置の炭素−水素結合を炭素−酸素結合に変換します。
でっかいスルホニウム塩経由です。
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (45), 16161−16166.

[読みたい論文] 芳香環の芳香族性をぶっ壊してエーテル結合とアミン結合を作ります。
可視光照射下での[4+2]環化付加。
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15762−15766.

[読みたい論文] Pummerer反応を介してベンゾチオフェン骨格を形成します
メチル基はどこへ?
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15675−15679.

[読みたい論文] ランタン反応剤とハロゲン化ビフェニルでランタン−炭素結合を2つ作ります
クラシックなランタンの化学を新しい反応剤で。
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15631−15635.

[読みたい論文] アシルシランとピナコールボランの反応をカルベン経由で
「カルベン」をどうやって確認したんだろう。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (41), 16227−16231.

[読みたい論文] ケトンのα−炭素と芳香環とかをアルケンの両方の炭素にくっつけます。
ニッケルを使用していますが真の触媒が気になります。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (41), 16249−16254.

[読みたい論文] カルシウム触媒がベンゼン環のC−H結合を活性化します。
アルミニウム(I)とアレーンからの酸化的付加反応。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (43), 15496−15503.

[読みたい論文] Diels−Alderで芳香環の結合をぶった切ります
レトロもあるよ。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (40), 15901−15909.

 

注目のWebコンテンツ

ウナギやワカサギの減少の一因として殺虫剤が浮上 −島根県の宍道湖でネオニコチノイド使用開始と同時にウナギ漁獲量が激減−
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
国立研究開発法人産業技術総合研究所【理事長中鉢良治】(以下「産総研」という)地質情報研究部門【研究部門長田中裕一郎】山室真澄特定フェロー(東京大学大学院新領域創成科学研究科教授)と、東京大学、島根県保健環境科学研究所、名古屋市環境科学調査センター、千葉工業大学は、島根県の宍道湖を対象とした調査により、水田などで利用されるネオニコチノイド系殺虫剤が、ウナギやワカサギの餌となる生物を殺傷することで、間接的にウナギやワカサギを激減させていた可能性を指摘した…

大腸菌が
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...

旭化成、経営の軸にサステナビリティー イノベーションが役割
(日刊工業新聞)
https://www.nikkan.co.jp/artic...

アマチュア天文家が発見した最近傍の重力レンズ系外惑星
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JST(理事長?M口道成)は、「STIforSDGs」アワードの受賞取り組みを決定しました…

強相関一次元物質における励起子分子の発見 〜離れた電子間のクーロン相互作用の重要性が明らかに〜
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モット絶縁体にピコ秒以下の時間幅を持つ光パルスやテラヘルツ波パルスを照射すると、超高速の金属化や光スイッチング現象が観測されます…

電気エネルギーを使った有機酸と水からの高効率なアミノ酸合成に成功 〜再生可能電力を用いた低環境負荷型の化学合成プロセスとして注目〜
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https://www.jst.go.jp/pr/annou...
九州大学カーボンニュートラル・エネルギー国際研究所の福嶋貴学術研究員と山内美穂教授の研究グループは、再生可能エネルギーから調達できる電気エネルギーと水を使って効率よくアミノ酸を合成することに世界で初めて成功しました…

海底熱水地域に広がる金属資源の「二階建て」地下分布の可視化に成功 −日本発の海底資源開発に欠かせない、高効率・非破壊の海底探査技術の確立−
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
小池克明工学研究科教授、後藤忠徳兵庫県立大学教授、笠谷貴史海洋研究開発機構グループリーダー、辻健九州大学教授らの研究グループは、海中に微弱な電流を流して非破壊で地下断面図を作成する「海底電気探査」に注目し、独自に開発した探査装置を用いて沖縄沖海底熱水地域の海底探査を行った結果、「電気をよく通す岩の層」が熱水噴出孔周辺の海底面に分布すること、さらに「電気を非常によく通す別の岩の層」が海底下40m付近にも存在することを明らかにしました…

食習慣は思春期特発性側弯症と関係がないことが明らかに −女子中学生を対象とした詳細な生活習慣の調査を実施−
(慶應義塾大学)
https://www.keio.ac.jp/ja/pres...
慶應義塾大学医学部整形外科学教室の松本守雄教授、渡邉航太准教授、東邦大学医学部社会医学講座衛生学分野の西脇祐司教授、朝倉敬子准教授ら側弯症生活習慣研究グループは、東京都予防医学協会と共同で、日本人の思春期特発性側弯症(以下、側弯症)に関連する生活習慣について調査し、側弯症と食習慣には明確な関係はないことを見出しました…

遺伝情報の読み取りを強化するtRNAのメチル化の仕組みを構造解析と生化学解析により解明〜真核生物Trm7-Trm734複合tRNAメチル化酵素の基質tRNA選択性とサブユニットの役割〜
(愛媛大学)
https://www.ehime-u.ac.jp/data...
愛媛大学と高エネルギー加速器研究機構の研究グループは共同で、真核生物tRNAのアンチコドン一文字目のリボースをメチル化するTrm7-Trm734複合体の構造解析を行ない、その構造をもとに、この複合体が特定のtRNAのみをメチル化する仕組みや各サブユニットの役割を、分子・原子レベルで解明することに成功しました…

「 医薬品開発を加速する新型アラインの発生法を開発 」 ― 炭素−炭素結合の切断を経たγ-アリール-β-ケトエステル類の簡便合成に成功! ―
(東京医科歯科大学)
http://www.tmd.ac.jp/archive-t...
東京医科歯科大学生体材料工学研究所生命有機化学分野の細谷孝充教授、吉田優准教授、内田圭祐氏(博士課程学生、日本学術振興会特別研究員)、南安規プロジェクト准教授の研究グループは、炭素−炭素結合を切断することによりγ-アリール-β-ケトエステル型のアラインを発生させる手法の開発に成功しました…

「時計仕掛けのケヤキ並木」のカオス同期−新宿と府中のケヤキらは20kmはなれていても同期する−
(東京農工大学)
http://www.tuat.ac.jp/outline/...
東京農工大学大学院農学研究院の酒井憲司教授(農業環境工学部門)・星野義延教授(自然環境保全学部門)らのグループは、新宿都庁前のケヤキ並木(48個体)と府中市大国魂神社前のケヤキ通りから東京農工大学府中キャンパス正門のケヤキ並木(106個体)の結実状況の15年間に亘る観測データから、3年周期を基本に2つの個体群が完全に同期していることが分かりました…

注目技術分野の最新動向をまとめた「TSC Foresight」を公表 ―「資源循環(プラスチック、アルミニウム)」、「バイオプラスチック」の2分野―
(NEDO)
https://www.nedo.go.jp/news/pr...
国立研究開発法人新エネルギー・産業技術総合開発機構(NEDO)の技術戦略研究センター(TechnologyStrategyCenter、以下「TSC」という…

強相関一次元物質における励起子分子の発見 〜離れた電子間のクーロン相互作用の重要性が明らかに〜
(東京理科大学)
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モット絶縁体にピコ秒以下の時間幅を持つ光パルスやテラヘルツ波パルスを照射すると、超高速の金属化や光スイッチング現象が観測されます…

未来社会創造事業(探索加速型・大規模プロジェクト型) 令和元年度新規研究開発課題の決定について
(JST)
https://www.jst.go.jp/pr/info/...
JST(理事長?M口道成)は、未来社会創造事業(探索加速型・大規模プロジェクト型)の令和元年度研究開発提案募集における新規採択研究開発代表者および研究開発課題を決定しました…

継続感染における植物ウイルスと宿主植物との相互作用の季節性を解明 −ウイルスの生態学:自然生態系における植物とウイルスの関係を長期に研究−
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
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注目の論文

クロスカップリング ルテニウム  
[J. Am. Chem. Soc. 20191031070515, 2019, 43−17042]
Ruthenium-Catalyzed (Z)-Selective Hydroboration of Terminal Alkynes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane
(Yamamoto, Kensuke; Mohara, Yusei; Mutoh, Yuichiro; Saito, Shinichi)
Tag: Ru, Het, NpH, CC, Ru-catalyzed, NHC, CA4, HB, Cat

パラジウム  
[J. Am. Chem. Soc. 2019103107234, 2019, 43−17361]
Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Streptide
(, Nicholas; Isley, A.; Endo, Yusuke; Wu, Zhi-Chen; Covington, Brett C.; Bushin, Leah B.; Seyedsayamdost, Mohammad R.; Boger, Dale L.)
Tag: PTM, Pd, C, Lys, K, IND, Trp, W, Ar

[J. Agric. Food Chem. 20191031072644, 2019, 43−11948]
Presence of Exopeptidase-Resistant and Susceptible Peptides in a Bacterial Protease Digest of Corn Gluten
(Chen, Liang; Ejima, Akika; Gu, Ruizeng; Lu, Jun; Cai, Muyi; Sato, Kenji)
Tag: AP, CPA, PR, Leu, L, ABS

[Tetrahedron Lett. 20191031073030, 2019, 45−151226]
Recent developments on creation of artificial metalloenzymes
(Matsuo, Takashi; Miyake, Teruyuki; Hirota, Shun)
Tag: C

[Tetrahedron Lett. 20191031073035, 2019, 45−151225]
Recent strategic advances for the activation of benzylic C–H bonds for the formation of C–C bonds
(Yazaki, Ryo; Ohshima, Takashi)
Tag: R, Bn, HC, Cat

[Tetrahedron Lett. 20191031073047, 2019, 45−151227]
Aromatic butenolides produced by a soil ascomycete Auxarthron sp. KCB15F070 derived from a volcanic island
(Kim, Jong Won; Son, Sangkeun; Kim, Gil Soo; Otaka, Junnosuke; Miura, Yuzuki; Muranaka, Atsuya; Uchiyama, Masanobu; Lee, Jung-Sook; Jang, Mina; Ko, Sung-Kyun; Takahashi, Shunji; Osada, Hiroyuki; Jang, Jae-Hyuk; Ahn, Jong Seog)
Tag: VCD, AC, CD, Ar

クロスカップリング  
[Tetrahedron 20191031073130, 2019, 46−130658]
Syntheses and properties of linear Ï?-conjugated molecules composed of 1-azaazulene and azulene
(Ohtsu, Keito; Hayami, Ryohei; Sagawa, Takuya; Tsukada, Satoru; Yamamoto, Kazuki; Gunji, Takahiro)
Tag: CV, CV, MR, HOTf, 275-51-4, CC, CCR, NMR, MS, DFT

クロスカップリング  
[Chem. Commun. 20191031074123, 2019, 87−13070]
Visible light-driven cross-coupling reactions of alkyl halides with phenylacetylene derivatives for C(sp3)–C(sp) bond formation catalyzed by a B12 complex
(Chen, Li; Kametani, Yohei; Imamura, Kenji; Abe, Tsukasa; Shiota, Yoshihito; Yoshizawa, Kazunari; Hisaeda, Yoshio; Shimakoshi, Hisashi)
Tag: Cbl, VL, VLD, CC, CCR, Alk

[Nanoscale 20191031074619, 2019, 41−19158]
Fusion growth patterns in atomically precise metal nanoclusters
(Du, Xiangsha; Chai, Jinsong; Yang, Sha; Li, Yingwei; Higaki, Tatsuya; Li, Site; Jin, Rongchao)
Tag: NC, MNC

ナノ粒子  
[Nanoscale 2019103107511, 2019, 41−19455]
Accelerated site-selective photooxidation on Au nanoparticles via electrochemically-assisted plasmonic hole ejection
(Nishi, Hiroyasu; Tatsuma, Tetsu)
Tag: TE, NP

[J. Nat. Prod. 20191031075338, 2019, 10−2673]
Nectriatide, a Potentiator of Amphotericin B Activity from Nectriaceae sp. BF-0114
(Fukuda, Takashi; Nagai, Kenichiro; Yagi, Akiho; Kobayashi, Keisuke; Uchida, Ryuji; Yasuhara, Tadashi; Tomoda, Hiroshi)
Tag: CMD, 118-92-3, Ala, A, V, Val

[J. Nat. Prod. 20191031075354, 2019, 10−2682]
Structures, NMR Spectroscopic Features, and Cytotoxic Properties of Oligomeric Hellinoyl (m-GO-m-GOG)-Type Ellagitannins from the Galls of Tamarix aphylla
(Orabi, Esam A.; Taniguchi, Shoko; Sakagami, Hiroshi; Yoshimura, Morio; Amakura, Yoshiaki; Hatano, Tsutomu)
Tag: SCC, Glu, QC, Glc, OSCC, Glu, PhOH, Glu, M

[J. Nat. Prod. 20191031075452, 2019, 10−2754]
Hypascyrins A–E, Prenylated Acylphloroglucinols from Hypericum ascyron
(Niwa, Kanji; Tanaka, Naonobu; Tatano, Yutaka; Yagi, Hideki; Kashiwada, Yoshiki)
Tag: AC

[J. Nat. Prod. 20191031075645, 2019, 10−2852]
Prenylated Acetophloroglucinol Dimers from Acronychia trifoliolata: Structure Elucidation and Total Synthesis
(Miyake, Katsunori; Morita, Chihiro; Suzuki, Airi; Matsushita, Natsuko; Saito, Yohei; Goto, Masuo; Newman, David J.; O’Keefe, Barry R.; Lee, Kuo-Hsiung; Nakagawa-Goto, Kyoko)
Tag: 98-86-2, DB, i-Bu, iBu, M

[J. Nat. Prod. 20191031075734, 2019, 10−2907]
Isolation and Total Synthesis of Mabuniamide, a Lipopeptide from an Okeania sp. Marine Cyanobacterium
(Ozaki, Kaori; Iwasaki, Arihiro; Sezawa, Dai; Fujimura, Haruka; Nozaki, Tomoyoshi; Saito-Nakano, Yumiko; Suenaga, Kiyotake; Teruya, Toshiaki)
Tag: Glu, Glc, AC, GU, Glu, Glu

[J. Med. Chem. 2019103107594, 2019, 20−9026]
Design of Gallinamide A Analogs as Potent Inhibitors of the Cysteine Proteases Human Cathepsin L and Trypanosoma cruzi Cruzain
(Boudreau, Paul D.; Miller, Bailey W.; McCall, Laura-Isobel; Almaliti, Jehad; Reher, Raphael; Hirata, Ken; Le, Thu; Siqueira-Neto, Jair L.; Hook, Vivian; Gerwick, William H.)
Tag: Cys, C, PR

[J. Med. Chem. 2019103108008, 2019, 20−9175]
Identification of 2,6-Disubstituted 3H-Imidazo[4,5-b]pyridines as Therapeutic Agents for Dysferlinopathies through Phenotypic Screening on Patient-Derived Induced Pluripotent Stem Cells
(Takada, Hiroyuki; Kaieda, Akira; Tawada, Michiko; Nagino, Tomoko; Sasa, Katsunori; Oikawa, Tatsuo; Oki, Akiko; Sameshima, Tomoya; Miyamoto, Kazumasa; Miyamoto, Makoto; Kokubu, Yuko; Tozawa, Ryuichi; Sakurai, Hidetoshi; Saito, Bunnai)
Tag: iPS, iPSC, PSC

[J. Med. Chem. 2019103108016, 2019, 20−9246]
Selective Phenylimidazole-Based Inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis Proteasome
(Zhan, Wenhu; Hsu, Hao-Chi; Morgan, Trevor; Ouellette, Tierra; Burns-Huang, Kristin; Hara, Ryoma; Wright, Adrian G.; Imaeda, Toshihiro; Okamoto, Rei; Sato, Kenjiro; Michino, Mayako; Ramjee, Manoj; Aso, Kazuyoshi; Meinke, Peter T.; Foley, Michael; Nathan, Carl F.; Li, Huilin; Lin, Gang)
Tag: Mtb, TB, OS, RNS, N

[J. Med. Chem. 20191031080125, 2019, 20−9254]
Development of an ENPP1 Fluorescence Probe for Inhibitor Screening, Cellular Imaging, and Prognostic Assessment of Malignant Breast Cancer
(Kawaguchi, Mitsuyasu; Han, Xiang; Hisada, Tomoka; Nishikawa, Sayaka; Kano, Kuniyuki; Ieda, Naoya; Aoki, Junken; Toyama, Tatsuya; Nakagawa, Hidehiko)
Tag: GP, TM, FL, PDE, INS, TNBC, PPase, TG

[J. Med. Chem. 2019103108024, 2019, 20−9331]
Discovery of an Extremely Potent Thiazine-Based Î-Secretase Inhibitor with Reduced Cardiovascular and Liver Toxicity at a Low Projected Human Dose
(Tadano, Genta; Komano, Kazuo; Yoshida, Shuhei; Suzuki, Shinji; Nakahara, Kenji; Fuchino, Kouki; Fujimoto, Kazuki; Matsuoka, Eriko; Yamamoto, Takahiko; Asada, Naoya; Ito, Hisanori; Sakaguchi, Gaku; Kanegawa, Naoki; Kido, Yasuto; Ando, Shigeru; Fukushima, Tamio; Teisman, Ard; Urmaliya, Vijay; Dhuyvetter, Deborah; Borghys, Herman; Austin, Nigel; Yamano, Yoshinori; Iso, Yasuyoshi; Kusakabe, Ken-ichi)
Tag: APP

[Angew. Chem. Int. Ed. 20191031080335, 2019, 45−16028]
Visualizing Progressive Atomic Change in the Metal Surface Structure Made by Ultrafast Electronic Interactions in an Ambient Environment
(Aso, Ryotaro; Ogawa, Yohei; Tamaoka, Takehiro; Yoshida, Hideto; Takeda, Seiji)
Tag: Au, O, e-

[Angew. Chem. Int. Ed. 20191031080450, 2019, 45−16067]
Rational Design of a Dual‐Reactivity‐Based Fluorescent Probe for Visualizing Intracellular HSNO
(Chen, Wei; Matsunaga, Tetsuro; Neill, Deshka L.; Yang, Chun‐tao; Akaike, Takaaki; Xian, Ming)

カーボンナノチューブ  
[Angew. Chem. Int. Ed. 20191031080540, 2019, 45−16097]
Anion?Ï? Catalysis on Carbon Nanotubes
(Bornhof, Anna‐Bea; VÃzquez‐Nakagawa, Mikiko; RodrÃguez‐PÃrez, Laura; Herranz, MarÃa Ãngeles; Sakai, Naomi; MartÃn, Nazario; Matile, Stefan; LÃpez‐Andarias, Javier)
Tag: NT, C, CNT, Pyr, Py, e-, C

[Angew. Chem. Int. Ed. 20191031080636, 2019, 45−16124]
A High‐Valent Manganese(IV)–Oxo–Cerium(IV) Complex and Its Enhanced Oxidizing Reactivity
(Karmalkar, Deepika G.; Sankaralingam, Muniyandi; Seo, Mi Sook; Ezhov, Roman; Lee, Yong‐Min; Pushkar, Yulia N.; Kim, Won‐Suk; Fukuzumi, Shunichi; Nam, Wonwoo)
Tag: OAT, ET, O, e-

[Angew. Chem. Int. Ed. 20191031080651, 2019, 45−16141]
Biomimetic Synthesis of Meroterpenoids by Dearomatization‐Driven Polycyclization
(Powers, Zachary; Scharf, Adam; Cheng, Andrea; Yang, Feng; Himmelbauer, Martin; Mitsuhashi, Takaaki; Barra, Lena; Taniguchi, Yoshimasa; Kikuchi, Takashi; Fujita, Makoto; Abe, Ikuro)
Tag: LA

[Chem. Commun. 20191031081318, 2019, 86−12968]
Super electron donor-mediated reductive desulfurization reactions
(Nozawa-Kumada, Kanako; Ito, Shungo; Noguchi, Koto; Shigeno, Masanori; Kondo, Yoshinori)
Tag: pyr, SED, Py, e-

[Chem. Commun. 2019103108154, 2019, 86−13012]
Bicyclic (amino)(borata)carbene derived from diazadiborinine and isonitrile
(Wang, Baolin; Koshino, Kota; Kinjo, Rei)
Tag: IND, Ar

[Chem. Commun. 20191031081523, 2019, 86−13015]
Bicyclic (amino)(borata)carbene derived from diazadiborinine and isonitrile
(Wang, Baolin; Koshino, Kota; Kinjo, Rei)
Tag: IND, Ar

[Chem. Commun. 20191031081523, 2019, 86−13016]
Bicyclic (amino)(borata)carbene derived from diazadiborinine and isonitrile
(Wang, Baolin; Koshino, Kota; Kinjo, Rei)
Tag: IND, Ar