[読みたい論文] ケトンのα−炭素と芳香環とかをアルケンの両方の炭素にくっつけます。

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Posted: October 21, 2019
[有機化学] [ブログ]

Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Unactivated Alkenes Initiated by Unstabilized Enolates (Huang, David; Olivieri, Diego; Sun, Yang; Zhang, Pengpeng; Newhouse, Timothy R.)
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (41), 16249−16254.

Keywords: Ni; TMP; dme; TBAOTf; TEMPO


ケトンのα-炭素が関わる分子内環化反応に関する論文のようです。

確か今年似たような反応が報告されていたよなと、過去の記事を探したら、ありました。

[読みたい論文] 脱水素を経るカルボニルα炭素−アルケニル炭素結合形成反応

どうやら記事で紹介した論文の続報のようで、その論文との違いは、ハロゲン化アリールなどのほかの分子とのカップリングである模様。Zn(TMP)2など、使用している試薬にも共通するものがあります。5員環と6員環の形成がほとんど。ケトンは環状である必要はないですが、収率は高くなさそう。

この反応、本文を読まないと詳細な機構はわかりませんが、Supporting Informationを見て行くと、TEMPOを使った反応例があり、Ni触媒がなくても類似の反応が進んでいるようです。ラジカル的な機構ということになるのでしょうが、だとするとNi金属の役割は?ということになります。確かにNi触媒下での反応にはラジカル的な機構で進むものはありますが、エノラート型のケトンにラジカルが簡単に付加するものかなと(お前が言うかと突っ込みが入りそうですが)。

そんなわけで反応機構を知りたく、読みたい論文に追加です。ホスフィンとハロゲン化アリールが反応してホスホニウム塩になってこいつがラジカル発生源になってるとか、ないですよね。実験量は膨大というほどではないですが、前報と同様、基質の複雑さが印象的でした。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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計算終わりました

 

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読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年10〜12月)。

 

[読みたい論文] カルシウム触媒がベンゼン環のC−H結合を活性化します。
アルミニウム(I)とアレーンからの酸化的付加反応。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (43), 15496−15503.

[読みたい論文] Diels−Alderで芳香環の結合をぶった切ります
レトロもあるよ。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (40), 15901−15909.

[読みたい論文] はじめてのネプツニウム錯体
配位子ブーン⊂二二二( ^ω^)二⊃
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (42), 14891−14895.

[読みたい論文] 位置も幾何異性も制御できるシリルエノールエーテル合成
頑張れば触媒的合成にできるか。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (42), 14995−14999.

[読みたい論文] アリールトリフルオロメチルスルホンでSuzuki−Miyauraカップリング
トリフルオロメチルスルホニル基の脱離能はどの程度か。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (42), 14959−14963.

[読みたい論文] ニッケル触媒下でアルケニルトリフラートからアルケニルハライドを合成します。
エノールトリフラートという呼び方は初耳かも。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (42), 14901−14905.

[読みたい論文] 金触媒下でのヨウ化アリールのアミノ化
Buchwald−Hartwigアミノ化より有利な点とは。
Org. Lett. 2019, 21 (19), 8101−8105.

[読みたい論文] ねじれたでかいアミドの炭素−窒素結合切断を経るSuzuki−Miyauraカップリング
ねじれればねじれるほどに速くなる。
Org. Lett. 2019, 21 (19), 7976−7981.

[読みたい論文] なぜかラジカル反応で進行するアミド交換反応
KOtBuが絡むと色々ややこしい。
Org. Lett. 2019, 21 (17), 6690−6694.

[読みたい論文] 温和な条件下で進むケトンのα-アリール化
Pd触媒とホスフィンイリド配位子を使います。
Org. Lett. 2019, 21 (18), 7558−7562.

 

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(有機合成化学協会)
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東北大学とNEC、量子アニーリングマシンを活用した SI実務の高度化に向けて共同研究を開始
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国立大学法人東北大学(所在地:宮城県仙台市、総長:大野英男、以下東北大学)と日本電気株式会社(本社:東京都港区、代表取締役執行役員社長兼CEO:新野隆、以下NEC)は、量子アニーリングマシンを活用したSI実務の高度化を推進する共同研究を開始しました…

電流‐スピン流変換の正確な評価法を確立 −次世代不揮発性メモリー素子(MRAM)の設計指針を提供−
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...
中川原圭太(東北大学工学研究科博士後期課程学生)、新田淳作(同教授)、好田誠(同准教授)らの研究グループは、LuqiaoLiu(米国・マサチューセッツ工科大学教授)、三谷誠司(物質・材料研究機構スピントロニクスグループリーダ)、葛西伸哉(物質・材料研究機構スピン物性グループリーダ)の研究グループと共同で、スピンホールトンネル分光法と弱反局在解析を併用することによりプラチナPt薄膜のスピンホール角を正確に評価することに成功しました…

放射性廃棄物を減らす核変換技術の実用化に道筋 −核変換用燃料のふるまい予測に必要な物性データベースを公開−
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https://www.jaea.go.jp/02/pres...
国立研究開発法人日本原子力研究開発機構(理事長児玉敏雄、以下「原子力機構」という)原子力基礎工学研究センター燃料高温科学研究グループの柴田裕樹副主任研究員及び高野公秀グループリーダーらは、長寿命放射性核種を短寿命または安定核種に変換する加速器駆動核変換システム(ADS)1)に使われる燃料のふるまい2)を解析するための窒化物燃料物性データベースを整備し、公開しました…

スピン流を高効率で輸送できる新たな材料を発見 スピントロニクスの常識を覆す:物理工学専攻
(東京大学)
https://www.t.u-tokyo.ac.jp/fo...
東北大学金属材料研究所の大柳洸一氏(大学院博士課程)と東北大学材料科学高等研究所の高橋三郎研究員、東北大学金属材料研究所のGerritE.W.Bauer(ゲリットバウアー)教授、東京大学大学院工学系研究科の齊藤英治教授(東北大学材料科学高等研究所・金属材料研究所兼任)らは、スピントロニクス材料として利用することが難しいと考えられていた常磁性絶縁体ガドリニウムガリウムガーネットが、スピン流を伝播する有用な材料になりうることを実証しました…

フラストレート量子磁性体におけるハイブリッド励起を発見 -譲り合う励起状態たち-
(東京大学)
https://www.issp.u-tokyo.ac.jp...
東京大学物性研究所の益田隆嗣准教授らのグループは、静岡大学、東京工業大学、高エネルギー加速器研究機構(KEK)、OakRidgeNationalLaboratory(ORNL)と共同で、フラストレート量子磁性体CsFeCl3の量子臨界点(近傍で、位相揺らぎと振幅揺らぎの混成によるハイブリッド励起を観測し、その起源を解明しました…

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(名古屋大学)
http://www.nagoya-u.ac.jp/abou...
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免疫細胞が異物を取り込む装置形成の仕組みを初めて解明 タンパク質が平面状に集まりカップを形成 ~免疫反応の抑制など医療応用に期待~
(九州大学)
http://www.kyushu-u.ac.jp/f/37...
奈良先端科学技術大学院大学(学長:横矢直和)先端科学技術研究科バイオサイエンス領域の末次…

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(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
椛島健治医学研究科教授、江川形平同助教、小野さち子医学研究科・日本学術振興会特別研究員らの研究グループは、炎症のない状態の血管から皮膚への抗体移行のメカニズムはカベオラによる小胞輸送を利用し、チロシンキナーゼのひとつであるAblファミリーチロシンキナーゼにより制御されること、Ablファミリーチロシンキナーゼ阻害薬は皮膚への抗体移行を阻害し疾患モデルマウスの症状を抑制しうることを見出しました…

2種類のゼオライトナノ粒子の製造技術を確立 〜透明吸湿性包材の実現や温感化粧品などへの応用が可能に〜 : 化学システム工学専攻
(東京大学)
http://www.t.u-tokyo.ac.jp/soe...
ST(理事長?M口道成)は、研究成果最適展開支援プログラム(A−STEP)企業主導フェーズNexTEP−Aタイプの開発課題「ゼオライトナノ粒子の製造方法と粒径制御技術」の開発結果を成功と認定しました…

心臓内での軟骨形成をおさえる仕組みを解明 −プロテアーゼが細胞の軟骨分化を防ぐ−
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
荒井宏行ウイルス・再生医科学研究所研究員、瀬原淳子名誉教授(ウイルス・再生医科学研究所連携教授)は、iPS細胞研究所、理化学研究所、広島大学、岐阜大学、英国・Newcastle大学と共同で、心臓の中に軟骨ができないようにする仕組みが備わっていることを発見しました…

大規模・汎用量子計算を実行できる量子もつれの生成に成功 ―新しいアプローチで量子コンピューター実現に突破口― :物理工学専攻
(東京大学)
http://www.t.u-tokyo.ac.jp/soe...
量子コンピューターは幅広い分野での応用が期待され、実現に向けて世界各国で開発が進められています…

異常ホール効果による磁化スイッチングに成功 スピントロニクス素子の従来技術とは一線を画す情報書込方法に道すじ
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...
スピンの流れ(スピン流)を積極的に利用し、磁石の方向で情報を記憶するスピントロニクス素子は、半導体エレクトロニクスだけでは難しい機能性(例えば低消費電力化など)を実現できる次世代デバイスとして期待を集めています…

重希土類フリーの高耐熱希土類磁石粉末の合成法を開発 −自動車駆動用モーター向け磁石の開発を推進−
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
国立研究開発法人産業技術総合研究所【理事長中鉢良治】(以下「産総研」という)磁性粉末冶金研究センター【研究センター長尾崎公洋】岡田周祐主任研究員、高木健太研究チーム長らはTDK株式会社【代表取締役社長石黒成直】と共同で、重希土類元素を使わないで、室温での保磁力が30kOeを超えるサマリウム-鉄-窒素(Sm2Fe17N3)系磁石粉末を作製できる技術を開発した…

手の運動機能を持たない脳領域に人工神経接続システムを使って新たに運動機能を付与することに成功
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
西村幸男医学研究科准教授(現・東京都医学総合研究所プロジェクトリーダー)、加藤健治国立長寿医療研究センター室長らの研究グループは、手の運動機能を持たない脳領域に「人工神経接続システム」を使って、新たに運動機能を付与することに成功しました…

 

注目の論文

[J. Phys. Chem. Lett. 20191018065946, 2019, 20−6301]
First-Principles Study on the Peculiar Water Environment in a Hydrate-Melt Electrolyte
(Miyazaki, Kasumi; Takenaka, Norio; Watanabe, Eriko; Iizuka, Shota; Yamada, Yuki; Tateyama, Yoshitaka; Yamada, Atsuo)
Tag: SEI, SE, FPMD, ES, EC, MD, e-, M

[J. Phys. Chem. Lett. 20191018070320, 2019, 20−6339]
Nanoscale Dynamics and Transport in Highly Ordered Low-Dimensional Water
(Russina, Margarita; GÃnther, Gerrit; Grzimek, Veronika; Schlegel, Moritz C.; Veziri, Charitomeni M.; Karanikolos, Georgios N.; Yamada, Takeshi; Mezei, Ferenc)
Tag: VdW, H

[Anal. Chem. 2019101807105, 2019, 20−12724]
Comparison of Analytical Methods for Antibody–Drug Conjugates Produced by Chemical Site-Specific Conjugation: First-Generation AJICAP
(Matsuda, Yutaka; Robles, Veronica; Malinao, Maria-Christina; Song, James; Mendelsohn, Brian A.)
Tag: Ab

[Anal. Chem. 20191018071021, 2019, 20−12733]
Novel Bioprinting Application for the Production of Reference Material Containing a Defined Copy Number of Target DNA
(Seo, Manabu; Takabatake, Reona; Izumi, Satoshi; Unno, Hirotaka; Kawashima, Yudai; Ki, Unoh; Hatada, Shigeo; Katoh, Ikuo; Nakazawa, Satoshi; Matsumoto, Takahiko; Yonekawa, Yuuki; Hashimoto, Michie; Lin, Waka; Maeda, Reo; , Riztyan; Onishi, Mari; Futo, Satoshi; Kishine, Masahiro; Kitta, Kazumi)
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Integrated Probabilistic Annotation: A Bayesian-Based Annotation Method for Metabolomic Profiles Integrating Biochemical Connections, Isotope Patterns, and Adduct Relationships
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[Anal. Chem. 20191018071136, 2019, 20−12793]
A Microbial Platform Based on Conducting Polymers for Evaluating Metabolic Activity
(Saito, Maki; Ishiki, Kengo; Nguyen, Dung Q.; Shiigi, Hiroshi)
Tag: CP, DFM, PEDT, EC, EC, EC, O, Mat, PP, PPY, ZP

[Anal. Chem. 20191018071318, 2019, 20−12890]
Microfluidic Mechanotyping of a Single Cell with Two Consecutive Constrictions of Different Sizes and an Electrical Detection System
(Sano, Mamiko; Kaji, Noritada; Rowat, Amy C.; Yasaki, Hirotoshi; Shao, Long; Odaka, Hidefumi; Yasui, Takao; Higashiyama, Tetsuya; Baba, Yoshinobu)
Tag: E, HT

ナノ粒子 パラジウム  
[Langmuir 20191018072212, 2019, 41−13311]
Metal Microcapsules Prepared via Electroless Plating at Liquid–Liquid Interface
(Tsuneyoshi, Toshihiko; Cui, Yunlong; Ishida, Hiroaki; Watanabe, Takaichi; Ono, Tsutomu)
Tag: PVP, PVPON, Pd, Cu, MC, DCE, EDC, NP, Cat

環化付加反応  
[Langmuir 2019101807235, 2019, 41−13351]
Start of Micrometer-Sized Oil Droplet Motion through Generation of Surfactants
(Kasuo, Yui; Kitahata, Hiroyuki; Koyano, Yuki; Takinoue, Masahiro; Asakura, Kouichi; Banno, Taisuke)
Tag: IFT, Hvtz, TAZ, CA, IFT

[Chem. Lett. 20191018072511, 2019, 11−1328]
Design and Synthesis of Optically Pure Dibenzo-difuso-azacentrotriquinacene-based Pseudo-C2-Symmetric Cyclic Hydroxamic Acid
(Ohtsuka, Naoya; Seki, Masato; Hoshino, Yujiro; Honda, Kiyoshi)
Tag: AC, C, CHA

[Chem. Lett. 20191018072529, 2019, 11−1322]
A Thirst for Enantioselectivity in Catalytic Addition of Alkylnitriles
(Kumagai, Naoya; Shibasaki, Masakatsu)
Tag: C, BB, Cat

ポリアクリルアミド  
[Chem. Lett. 20191018072529, 2019, 11−1319]
Crystallization of Microgel Colloids Due to Depletion Attraction
(Sato, Yui; Toyotama, Akiko; Okuzono, Tohru; Yamanaka, Junpei)
Tag: LP, AM, iPr, i-Pr, PAAm, PA

パラジウム  
[Chem. Lett. 20191018072541, 2019, 11−1316]
Photo-assisted Fixation of CO2 onto Aryl Bromides Producing Aromatic Esters
(Ishida, Naoki; Masuda, Yusuke; Liao, Wenqing; Murakami, Masahiro)
Tag: Pd, C, CO2, BZP, BP, MOC, Me, Ar

パラジウム  
[Chem. Lett. 20191018072549, 2019, 11−1312]
Construction of a Bidentate Arsenic Ligand Library Starting from a Cyclooligoarsine
(Imoto, Hiroaki; Konishi, Masafumi; Nishiyama, Shintaro; Sasaki, Hiroshi; Tanaka, Susumu; Yumura, Takashi; Naka, Kensuke)
Tag: As, Pd, SMC, P

[Bull. Chem. Soc. Jpn 20191018072550, 2019, 11−1834]
Single Cell Receptor Analysis Aided by a Centrifugal Microfluidic Device for Immune Cells Profiling
(Zhu, Chen; Espulgar, Wilfred Villariza; Yoo, Woosik; Koyama, Shohei; Dou, Xiaoming; Kumanogoh, Atsushi; Tamiya, Eiichi; Takamatsu, Hyota; Saito, Masato)
Tag: FACS, FL, SCA

不斉合成  
[Bull. Chem. Soc. Jpn 20191018072613, 2019, 11−1816]
Four Stereoisomers of 2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid: Synthesis and Biological Evaluation
(Oikawa, Masato; Sugeno, Yuka; Tukada, Hideyuki; Takasaki, Yuichi; Takamizawa, Satoshi; Irie, Raku)
Tag: QD, Men, ACP, QN, as, AM, C3H6, AS, C4H6O2

[Scr. Mater. 20191018072633, 2020, −24]
Hydrophilic low-temperature direct bonding of diamond and Si substrates under atmospheric conditions
(Matsumae, Takashi; Kurashima, Yuichi; Umezawa, Hitoshi; Takagi, Hideki)
Tag: O

[Scr. Mater. 20191018072653, 2020, −29]
Neutron computed tomography of phase separation structures in solidified CuCo alloys and investigation of relationship between the structures and melt convection during solidification
(Shoji, Eita; Isogai, Shosei; Suzuki, Rikuto; Kubo, Masaki; Tsukada, Takao; Kai, Tetsuya; Shinohara, Takenao; Matsumoto, Yoshihiro; Fukuyama, Hiroyuki)
Tag: CT, EM, Mat, SMF

ナノワイヤー  
[J. Alloys Compd. 2019101807333, 2020, −152094]
Synthesis of rutile TiO2 nanowires by thermal oxidation of titanium in the presence of KOH and their ability to photoreduce Cr(VI) ions
(Rahmat, Subagja Toto; Tan, Wai Kian; Kawamura, Go; Matsuda, Atsunori; Lockman, Zainovia)
Tag: NS, K, Ti, NW, KOH, e-, C, SEM

[J. Alloys Compd. 20191018073645, 2020, −152028]
Domain structure and lattice effects in a severely plastically deformed CoCrFeMnNi high entropy alloy
(Singh, Alok; Basha, D.A.; Matsushita, Yoshitaka; Tsuchiya, Koichi; Lu, Zhaoping; Nieh, Tai-Gang; Mukai, Toshiji)
Tag: SF, IF, EM, HEA, TEM, e-

[J. Alloys Compd. 20191018074950, 2020, −152182]
On the thermoelectric and magnetic properties, hardness, and crystal structure of the higher boride YbB66
(Sauerschnig, Philipp; Tsuchiya, Kantaro; Tanaka, Takaho; Michiue, Yuichi; Sologub, Oksana; Yin, Shu; Yoshikawa, Akira; Shishido, Toetsu; Mori, Takao)
Tag: TC, MV, VRH, SC, SC

[J. Alloys Compd. 2019101807512, 2020, −152224]
Thermal decomposition of ThMn12-type phase and its optimum stabilizing elements in SmFe12-based alloys
(Dirba, I.; Harashima, Y.; Sepehri-Amin, H.; Ohkubo, T.; Miyake, T.; Hirosawa, S.; Hono, K.)

イオン液体  
[Chem. Phys. Lett. 20191018080024, 2019, −136781]
Ionic liquid wettability of CVD-grown graphene on Cu/α-Al2O3(0 0 0 1) characterized by in situ contact angle measurement in a vacuum
(Kinoshita, Takuya; Maruyama, Shingo; Matsumoto, Yuji)
Tag: CA, IL, HV, OTS

[Acta Biomater. 20191018080237, 2019, −23]
Challenges in the use of zinc and its alloys as biodegradable metals: Perspective from biomechanical compatibility
(Li, Guannan; Yang, Hongtao; Zheng, Yufeng; Chen, Xie-Hui; Yang, Jian-An; Zhu, Donghui; Ruan, Liqun; Takashima, Kazuki)
Tag: Zn

[Acta Biomater. 20191018080645, 2019, −544]
Atomic level observation and structural analysis of phosphoric-acid ester interaction at dentin
(Yoshihara, Kumiko; Nagaoka, Noriyuki; Yoshida, Yasuhiro; Van Meerbeek, Bart; Hayakawa, Satoshi)
Tag: DHP, MR, SS, XR, EM, STEM, SNMR, XRD, TEM, e-, M, NMR

[Organometallics 2019101808116, 2019, 19−3582]
Computational Analysis of Two-State Reactivity in Î-Hydride Elimination Mechanisms of Fe(II)? and Co(II)–Alkyl Complexes Supported by Î-Diketiminate Ligand
(Takayanagi, Toshiyuki; Saito, Kohei; Suzuki, Haruya; Watabe, Yuya; Fujihara, Takashi)
Tag: PES, HS, LS, TSR, XC, e-, DFT

[Organometallics 20191018081437, 2019, 19−3824]
Selective Synthesis of a Triruthenium Pentahydrido Complex with Mixed-Cp Ligands (C5tBu3H2 and C5Me5) and Its Transformation into Face-Capping Benzene Complexes: Fluxionality of a Face-Capping Benzene Ligand Induced by Oxidation
(Shimogawa, Ryuichi; Tsurumaki, Yohei; Suzuki, Hidenori; Takao, Toshiro)
Tag: VT, CHD, PrOH, XR, PhH, BZ, chd, XRD, e-

[Polym. Chem. 2019101808160, 2019, 40−5452]
Effect of a conjugated/elastic block sequence on the morphology and electronic properties of polythiophene based stretchable block copolymers
(Chiang, Yun-Chi; Kobayashi, Saburo; Isono, Takuya; Shih, Chien-Chung; Shingu, Tomoki; Hung, Chih-Chien; Hsieh, Hui-Ching; Tung, Shih-Huang; Satoh, Toshifumi; Chen, Wen-Chang)
Tag: PT, P3HT, PTH, e-, BCP

[New J. Chem. 20191018081935, 2019, 40−15846]
Green synthesis of metal oxide nanostructures using naturally occurring compounds for energy, environmental, and bio-related applications
(Yuliarto, Brian; Septiani, Ni Luh Wulan; Kaneti, Yusuf Valentino; Iqbal, Muhammad; Gumilar, Gilang; Kim, Minjun; Na, Jongbeom; Wu, Kevin C.-W.; Yamauchi, Yusuke)
Tag: NS, MO