[読みたい論文] ニッケル触媒下でアルケニルトリフラートからアルケニルハライドを合成します。
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Posted: October 10, 2019
[有機化学] [ブログ]
Nickel−Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides (Hofstra, Julie L.; Poremba, Kelsey E.; Shimozono, Alex M.; Reisman, Sarah E.)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (42), 14901−14905.Keywords: Ni; OAc; OTf; Zn; cod; DMAP; DMA; THF; cat.
Graphical Abstractには略号がたくさんあるので、キーワードとして並べておきました。
ニッケル触媒下でのアルケニルトリフラートからのアルケニルハライド合成について報告している論文のようです。アルケニルトリフラートの合成法を顧慮すると、ケトンからのアルケニルハライド合成。室温(23℃)で反応が進むのがセールスポイントのひとつの模様。
Ni(OAc)
2が触媒(の前駆体)、亜鉛はNi(II)をNi(0)にして触媒サイクルへ投入するための還元剤、codやDMAPは触媒の配位子、DMAやTHFは溶媒、と行ったところでしょうか。亜鉛は基質に対して等モル必要なわけではないです。
基質の適用範囲を知りたいので、読みたい論文に追加です。ハロゲンの種類と収率の関係を特に知りたいですね。反応機構は、Ni(0)とNi(II)の往復、つまり酸化的付加とアニオン交換と還元的脱離、か。
ところでこの基質、私はアルケニルトリフラートと呼んでいるのですが、この論文ではエノールトリフラートなのですよね。確かにエノール型のケトンのトリフルオロメタンスルホン酸エステルであり、ケトン由来のものであることを強調するのには都合のいい呼び方ではあります。
この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。
専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
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赤ちゃんも上に立っている者が優位と判断することを解明 −前言語期の乳児が空間的上下と社会的上下を結びつける−
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http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...孟憲巍教育学研究科・日本学術振興会外国人特別研究員(現・同志社大学特任助教)、森口佑介教育学研究科准教授、橋彌和秀九州大学准教授らの研究グループは、まだ言葉の話せない1歳の赤ちゃんが、高い場所に立つ者が低い場所に立つ者に負ける場面を見ると驚くような行動を示す実験結果から、乳児が空間的に上にいる者が社会的に優位であることを期待することを明らかにしました…
[ACS Appl. Mater. Interfaces 20191009074640, 2019, 39−35702]
Synergistic Effect of Hydrochloric Acid and Phytic Acid Doping on Polyaniline-Coupled g-C3N4 Nanosheets for Photocatalytic Cr(VI) Reduction and Dye Degradation
(Wu, Hsiao-Han; Chang, Chien-Wei; Lu, Daling; Maeda, Kazuhiko; Hu, Chechia)
Tag: NS, SSA, CN, EC, C, R, PL, em, PANI, GCN, ABS, VL, HCl
リチウムイオン二次電池
[
ACS Appl. Mater. Interfaces 20191009074753,
2019, 39−35770]
Optimized Nonflammable Concentrated Electrolytes by Introducing a Low-Dielectric Diluent(Takada, Koji; Yamada, Yuki; Yamada, Atsuo)
Tag:
Li,
LIB,
TMP[
ACS Appl. Mater. Interfaces 20191009074958,
2019, 39−35896]
Impact of Incorporating Nitrogen Atoms in Naphthalenediimide-Based Polymer Acceptors on the Charge Generation, Device Performance, and Stability of All-Polymer Solar Cells(Kim, Sang Woo; Wang, Yang; You, Hoseon; Lee, Wonho; Michinobu, Tsuyoshi; Kim, Bumjoon J.)
Tag:
UMO,
LUMO,
TP,
PSC,
HJ,
BHJ,
EC,
N,
BT,
BTDA,
CT,
TPH,
MO,
CP,
PCE,
ELカーボンナノチューブ
[
ACS Appl. Mater. Interfaces 20191009075218,
2019, 39−36035]
Contact Annealing for Self-Soldering: In Situ Investigation into Interfaces between PVP-Coated Silver Nanoelectrodes and Carbon Nanotubes(Yu, Zhiqiang; Shi, Qing; Dong, Lixin; Wang, Huaping; Huang, Qiang; Fukuda, Toshio)
Tag:
Ag,
NS,
NT,
MWCNT,
C,
AC,
SC,
CNT,
ESEM,
e-,
ACL,
SEM自己集合
[
ACS Appl. Mater. Interfaces 20191009075848,
2019, 38−34688]
Design of a Peptide-Based Electronegative Hydrogel for the Direct Encapsulation, 3D Culturing, in Vivo Syringe-Based Delivery, and Long-Term Tissue Engraftment of Cells(Yamada, Y.; Patel, N. L.; Kalen, J. D.; Schneider, J. P.)
Tag:
FL,
IS,
SAP,
SA固体酸化物形燃料電池
[
ACS Appl. Mater. Interfaces 2019100908014,
2019, 38−34841]
Tailoring Nonstoichiometry and Mixed Ionic Electronic Conductivity in Pr0.1Ce0.9O2?Î/SrTiO3 Heterostructures(Harrington, George F.; Kalaev, Dmitri; Yildiz, Bilge; Sasaki, Kazunari; Perry, Nicola H.; Tuller, Harry L.)
Tag:
PLD,
MIEC,
FC,
O,
OV,
Ovac,
MIEC,
SOFC,
e-固体高分子形燃料電池 ナノ粒子
[
ACS Appl. Mater. Interfaces 20191009080247,
2019, 38−34957]
Electronic States and Transport Phenomena of Pt Nanoparticle Catalysts Supported on Nb-Doped SnO2 for Polymer Electrolyte Fuel Cells(Kakinuma, Katsuyoshi; Suda, Kohei; Kobayashi, Ryo; Tano, Tetsuro; Arata, Chisato; Amemiya, Isao; Watanabe, Sumitaka; Matsumoto, Masashi; Imai, Hideto; Iiyama, Akihiro; Uchida, Makoto)
Tag:
BE,
PES,
EDS,
EDX,
H,
FC,
EM,
BDE,
STEM,
PEFC,
NP,
TEM,
e-,
C[
ACS Appl. Mater. Interfaces 20191009080310,
2019, 38−34973]
Enhanced Cycling Performance of Ni-Rich Positive Electrodes (NMC) in Li-Ion Batteries by Reducing Electrolyte Free-Solvent Activity(Tatara, Ryoichi; Yu, Yang; Karayaylali, Pinar; Chan, Averey K.; Zhang, Yirui; Jung, Roland; Maglia, Filippo; Giordano, Livia; Shao-Horn, Yang)
Tag:
96-49-1,
EC,
EC,
ret,
C2H4,
IR[
ACS Appl. Mater. Interfaces 2019100908064,
2019, 38−35132]
Symmetric Ambipolar Thin-Film Transistors and High-Gain CMOS-like Inverters Using Environmentally Friendly Copper Nitride(Matsuzaki, Kosuke; Katase, Takayoshi; Kamiya, Toshio; Hosono, Hideo)
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FPD,
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pc,
TFT,
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TF,
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BBポルフィリン 量子ドット
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ACS Appl. Mater. Interfaces 20191009080942,
2019, 38−35319]
Impregnation of Graphene Quantum Dots into a Metal–Organic Framework to Render Increased Electrical Conductivity and Activity for Electrochemical Sensing(Chen, Yu-Chuan; Chiang, Wei-Hung; Kurniawan, Darwin; Yeh, Pei-Chun; Otake, Ken-ichi; Kung, Chung-Wei)
Tag:
GQD,
Zr,
EC,
EC,
CT,
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Por[
ACS Appl. Mater. Interfaces 2019100908105,
2019, 38−35343]
Macroscale Double Networks: Design Criteria for Optimizing Strength and Toughness(King, Daniel R.; Okumura, Tsuyoshi; Takahashi, Riku; Kurokawa, Takayuki; Gong, Jian Ping)
Tag:
DN,
Mat[
Dalton Trans. 20191009081415,
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Composition-defined nanosized assemblies that contain heterometallic early 4d/5d-transition-metals(Wakizaka, Masanori; Imaoka, Takane; Yamamoto, Kimihisa)
Tag:
TM,
TMI[
J. Mater. Chem. A 20191009082128,
2019, 38−21827]
Molten ionic oxides for CO2 capture at medium to high temperatures(Harada, Takuya; Halliday, Cameron; Jamal, Aqil; Hatton, T. Alan)
Tag:
Naナノ結晶
[
J. Mater. Chem. A 20191009082457,
2019, 38−22029]
Shape-controlled Pd nanocrystal–polyaniline heteronanostructures with modulated polyaniline thickness for efficient electrochemical ethanol oxidation(Kim, Heon Chul; Kim, Yena; Bando, Yoshio; Yamauchi, Yusuke; Hong, Jong Wook)
Tag:
EC,
CH3CH2OH,
PANI,
NC,
EtOH[
Biomater. Sci. 20191009083323,
2019, 10−4153]
Biodegradation of injectable silk fibroin hydrogel prevents negative left ventricular remodeling after myocardial infarction(Kambe, Yusuke; Yamaoka, Tetsuji)
Tag:
MI,
SF,
COL[
Biomater. Sci. 20191009083521,
2019, 10−4345]
Xeno-free and feeder-free culture and differentiation of human embryonic stem cells on recombinant vitronectin-grafted hydrogels(Chen, Li-Hua; Sung, Tzu-Cheng; Lee, Henry Hsin-Chung; Higuchi, Akon; Su, Huan-Chiao; Lin, Kuan-Ju; Huang, Yu-Ru; Ling, Qing-Dong; Kumar, S. Suresh; Alarfaj, Abdullah A.; Munusamy, Murugan A.; Nasu, Michiyo; Chen, Da-Chung; Hsu, Shih-Tien; Chang, Yung; Lee, Kuei-Fang; Wang, Han-Chow; Umezawa, Akihiro)
Tag:
ESC,
ECS,
VTN,
hESC,
ES