[読みたい論文] シレン(Si=C)のZ/E異性化の途中でシリレンになっていた

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Posted: October 2, 2019
[有機化学] [ブログ]

Mechanism of the Thermal Z−E Isomerization of a Stable Silene; Experiment and Theory (Zborovsky, Lieby; Kostenko, Arseni; Bravo-Zhivotovskii, Dmitry; Apeloig, Yitzhak)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (40), 14524−14528.

Keywords: Si; Ad


シレンのZ/E異性化について報告している論文のようです。合成や反応探索ではなく、より物理化学的なものかもしれません。上の反応スキームの真ん中の中間体のように、シリル基が転位したシリレン経由で異性化が起こっていると、著者らは視聴している模様です。

Supporting Informationを見る限り、この論文で扱っているシレン化合物は1種類のようで、下のような方法で合成しています。Peterson反応。Z/Eは5:95でE体がリッチ。どっちがZ体でどっちがE体なのかわかりにくいですが、tBu基がより多く結合しているSi原子が優位、そしてアダマンチル基との関係で、となります。


上のような比で生成したシレン化合物の異性化を速度論的に考察するために、著者たちはZ/Eがほぼ1:1の混合物を異なる温度で熱異性化させて、E体が増えていく過程を観察しています。合成したZ体のシレンて少ないのに、しかも一旦個々の異性体を単離してからまた混合しないといかんよなあ、実験した人地獄だっただろうなと思ったりもしたのですが、混合物の光異性化で1:1近くまで持っていけるのですね。

計算上はよくあるビラジカル状態での単結合の回転よりもシリル基転位の方がエネルギー的に優位である、これは確かにわかります(実験値と比べるのはやめときます)。ただ、シリル基転位の結果発生したシリレンを捕捉剤でトラップする試みはうまくいってない模様(disappointingly)で、実験的な何かが欲しいところですね。

計算以外にシリレン機構を支持する実験結果があるのか知りたいので、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1996年はこんな年

人名反応など
Shiエポキシ化 [Doi 1]
ノーベル化学賞
フラーレン(C60)の発見
(Robert Floyd Curl Jr., Harold Walter Kroto, Richard Errett Smalley)
できごと
ポスドク1万人計画
「名探偵コナン」放送開始
「DEPARTURES」(globe)
「Shall we ダンス?」公開
IBMのコンピューター・ディープ・ブルーがガルリ・カスパロフとチェスで初対戦
北海道の豊浜トンネルで岩盤崩落
「渋谷で5時」(鈴木雅之・菊池桃子)
「バンザイ 〜好きでよかった〜」(ウルフルズ)
東京ビッグサイトが開場
日本初のインターネット株取引を大和証券が開始
「みどりのマキバオー」放映開始(フジテレビ)
「Yahoo! JAPAN」がサービスを開始
12市が初の中核市となる
「らい予防法の廃止に関する法律」施行
「ワイド!スクランブル」放送開始(テレビ朝日)
「キャナルシティ博多」オープン
「空も飛べるはず」(スピッツ)
「アジアの純真」(PUFFY)
「独裁 -monopolize-」(T.M.Revolution)
福岡空港ガルーダ航空機離陸事故
海の日施行
住宅金融債権管理機構発足
「Body & Soul」(SPEED)
「水曜どうでしょう」放送開始(北海道テレビ放送)
雌阿寒岳が噴火
「たまごっち」発売(バンダイ)
原爆ドームが世界遺産に登録
スティーブ・ジョブズがアップルコンピュータに復帰

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

明らかにデブ化しているチャシロさん。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ− 2019年4Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年10〜12月)。

 

[読みたい論文] 含窒素アレーンの2-アリル化、しかも不斉反応
どこのステップでキラル炭素ができるんだろ。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (40), 14104−14109.

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フリーのカルボン酸とDIADから。
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アルミナ担持パラジウム触媒下で進行します。
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無溶媒でもいけます。
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ぐりんぐりんやります。
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[読みたい論文] 官能基耐性の優れた有機金属試薬を探求すること数十年
おなじみProf. Knochelのお仕事です。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (37), 12898−12902.

 

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(産業技術総合研究所)
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「ストライプ照射」だと放射線の影響は軽減される〜放射線の当たり方が一様でない場合、従来の単純な予測は当てはまらない〜
(量子科学技術研究開発機構)
https://www.qst.go.jp/site/pre...
国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構(理事長平野俊夫…

「ストライプ照射」だと放射線の影響は軽減される ~放射線の当たり方が一様でない場合、従来の単純な予測は当てはまらない~
(横浜市立大学)
https://www.yokohama-cu.ac.jp/...
公立大学法人横浜市立大学の小川毅彦教授、国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構(理事長平野俊夫…

新機能素子の実現が期待される“磁気渦粒子” 磁気スキルミオンで、新たな構造を実現
(名古屋大学)
http://www.nagoya-u.ac.jp/abou...
名古屋大学大学院工学研究科の長瀬知輝博士前期課程一年生(研究当時学部四年生)、川口由紀准教授、田仲由喜夫教授、同大学未来材料・システム研究所高度計測技術実践センターの石田高史助教、桑原真人准教授、齋藤晃教授、同研究所未来エレクトロニクス集積研究センターの長尾全寛准教授、五十嵐信行教授らの研究グループは、磁気スキルミオンと呼ばれる“磁気渦粒子”の、新しい構造(液晶状態)の実現に成功しました…

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https://www.nims.go.jp/news/pr...
統計数理研究所と物質・材料研究機構の共同研究グループは、低分子、高分子、無機材料の45種類の特性を対象に約140,000個の機械学習の予測モデルを開発し、訓練済みモデルライブラリXenonPy.MDLを公開しました…

日本人の身長に関わる遺伝的特徴を解明 −19万人の解析から日本人の身長に関わる遺伝的要因の謎に迫る−
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
理化学研究所(理研)生命医科学研究センターゲノム解析応用研究チームの鎌谷洋一郎客員主管研究員(東京大学大学院新領域創成科学研究科教授)、秋山雅人客員研究員、久保充明副センター長(研究当時)、東京大学医科学研究所癌・細胞増殖部門人癌病因遺伝子分野の村上善則教授らの共同研究グループは、日本人約19万人のゲノム解析を行い、身長に関わる573の遺伝的変異を同定しました…

軟X線レーザーナノ集光システムを開発 −2種類の集光ミラーを組み合わせたハイブリッド型−
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
理化学研究所(理研)放射光科学研究センタービームライン開発チームの本山央人客員研究員(東京大学大学院理学系研究科特任助教)、ビームライン研究開発グループの矢橋牧名グループディレクター、東京大学大学院工学系研究科の三村秀和准教授、高輝度光科学研究センターの大和田成起研究員、大橋治彦主席研究員らの共同研究グループは、軟X線自由電子レーザー(軟X線FEL)を高効率でナノ領域に集光可能なシステムを新たに開発しました…

海洋観測カメラによる有色溶存有機物の観測に成功 〜超小型人工衛星を利用した北極域観測技術の構築に期待〜
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...
北海道大学北極域研究センターの齊藤誠一研究員(研究推進支援教授)らの研究グループは、北海道大学及び東北大学が中心となって研究開発された国際理学観測衛星ライズサット(RISESAT:RapidInternationalScientificExperimentSatellite)に搭載した海洋観測カメラOOC(OceanObservationCamera、北海道大学、東北大学、株式会社パスコ及び国立台湾海洋大学が共同開発)による有色溶存有機物(CDOM:ColoredDissolvedOrganicMatter)の観測に成功しました…

海洋観測カメラによる有色溶存有機物の観測に成功〜超小型人工衛星を利用した北極域観測技術の構築に期待〜
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...
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業務サクサク、いつもの論文。
(ある女性研究者の日記)
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微結晶試料のテラヘルツスペクトルから物質固有のキャリア移動度を評価 〜高移動度有機半導体の探索に活用へ〜
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ルブレンと呼ばれる有機分子性結晶を用いた高性能な単結晶電界効果トランジスタ(Field-EffectTransistor:FET)が作製されて以来、高移動度の有機半導体の開発が進められています…

単色X線とナノ粒子により、がん患部でX線エネルギー効果を増幅する方法の開発に成功 −オージェ電子発見から100年、放射線がん治療の新境地を開く−
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
玉野井冬彦高等研究院物質–細胞統合システム拠点(iCeMS=アイセムス)特定教授、松本光太郎同特定助教、齋藤寛之量子科学技術研究開発機構上席研究員らの研究グループは、単一エネルギーをもつX線(単色X線)を、ガドリニウムを多孔性シリカナノ粒子により取り込ませたがんの塊に照射することで、その塊がばらばらになり消滅することを明らかにしました…

栄養飢餓耐性に寄与するがん代謝物(オンコメタボライト)の発見
(東京大学)
https://www.rcast.u-tokyo.ac.j...
固形がんでは、不完全な血管構築や血流不全から引き起こされる低酸素、低栄養、低pHなどの腫瘍微小環境が、エピゲノム変化、エネルギー代謝変動、転移・浸潤能などを促進し、がんの悪性化や治療抵抗性、再発・転移などの予後不良に寄与することが知られています…

分子生物学の基本原理「セントラルドグマ」の理論的導出に成功 - 情報と機能の分業を「対称性の自発的破れ」により解明 -
(東京大学)
https://www.u-tokyo.ac.jp/focu...
ニュージーランド・オークランド大学上級講師および東京大学生物普遍性連携研究機構客員准教授の竹内信人、そして、東京大学大学院総合文化研究科広域科学専攻および生物普遍性連携研究機構の金子邦彦教授は、媒機能を持ち複製する分子が集まった原始的細胞のモデルを考え、それが進化しながら複製していくシミュレーションを行なった…

 

注目の論文

[J. Phys. Chem. C 20191001064750, 2019, 38−23446]
Isolated Platinum Atoms in Ni/Î-Al2O3 for Selective Hydrogenation of CO2 toward CH4
(Kikkawa, Soichi; Teramura, Kentaro; Asakura, Hiroyuki; Hosokawa, Saburo; Tanaka, Tsunehiro)
Tag: FTIR, H, Pt, FT, e-, C, IR

[J. Phys. Chem. C 20191001064841, 2019, 38−23545]
Dielectric and Sorption Responses of Hydrogen-Bonding Network of Amorphous C60(OH)12 and C60(OH)36
(Uchikawa, Shota; Kawasaki, Ayumi; Hoshino, Norihisa; Takeda, Takashi; Noro, Shin-ichiro; Takahashi, Kiyonori; Nakamura, Takayoshi; Sato, Nozomi; Kokubo, Ken; Sakurai, Hidehiro; Akutagawa, Tomoyuki)
Tag: SSA, H, C60, HB

[J. Phys. Chem. C 2019100106519, 2019, 38−23732]
Distributive Activation Volumes of Magnetically Interacting Nanostructures
(Trisnanto, Suko Bagus; Kitamoto, Yoshitaka)
Tag: NS

[Biochemistry 20191001065635, 2019, 38−3933]
Functional and Structural Analyses of trans C-Methyltransferase in Fungal Polyketide Biosynthesis
(Kishimoto, Shinji; Tsunematsu, Yuta; Matsushita, Takuma; Hara, Kodai; Hashimoto, Hiroshi; Tang, Yi; Watanabe, Kenji)
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ナノ粒子  
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Reusable Silicon-Based SERS Chip for Ratiometric Analysis of Fluoride Ion in Aqueous Solutions
(Yue, Xiaomin; Su, Yan; Wang, Xinnan; Li, Linfang; Ji, Wei; Ozaki, Yukihiro)
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ナノ結晶  
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Data Driven Determination of Reaction Conditions in Oxidative Coupling of Methane via Machine Learning
(Ohyama, Junya; Nishimura, Shun; Takahashi, Keisuke)
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A search for extra-high brightness laser-driven color converters by investigating thermally-induced luminance saturation
(Xu, Yirong; Li, Shuxing; Zheng, Peng; Wang, Le; You, Shihai; Takeda, Takashi; Hirosaki, Naoto; Xie, Rong-Jun)

[Soft Matter 20191001071652, 2019, 37−7501]
Solution structure of linear battacin lipopeptides – the effect of lengthening fatty acid chain
(Kihara, Shinji; Zoysa, Gayan Heruka De; Shahlori, Rayomand; Vadakkedath, Praveen G.; Ryan, Timothy M.; Mata, Jitendra P.; Sarojini, Vijayalekshmi; McGillivray, Duncan J.)
Tag: FA

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20191001071816, 2019, 37−20613]
Visualizing reaction and diffusion in xanthan gum aerosol particles exposed to ozone
(Alpert, Peter A.; Arroyo, Pablo Corral; Dou, Jing; Krieger, Ulrich K.; Steimer, Sarah S.; Förster, Jan-David; Ditas, Florian; Pöhlker, Christopher; Rossignol, Stéphanie; Passananti, Monica; Perrier, Sebastien; George, Christian; Shiraiwa, Manabu; Berkemeier, Thomas; Watts, Benjamin; Ammann, Markus)
Tag: O3

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20191001072215, 2019, 37−20868]
Reversible low-temperature redox activity and selective oxidation catalysis derived from the concerted activation of multiple metal species on Cr and Rh-incorporated ceria catalysts
(Ikemoto, Satoru; Huang, Xiubing; Muratsugu, Satoshi; Nagase, Shoko; Koitaya, Takanori; Matsui, Hirosuke; Yokota, Gen-ichi; Sudoh, Takatoshi; Hashimoto, Ayako; Tan, Yuanyuan; Yamamoto, Susumu; Tang, Jiayi; Matsuda, Iwao; Yoshinobu, Jun; Yokoyama, Toshihiko; Kusaka, Shinpei; Matsuda, Ryotaro; Tada, Mizuki)
Tag: C

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20191001072441, 2019, 37−21057]
Quasiperiodic behavior in the electrodeposition of Cu/Sn multilayers: extraction of activation energies and wavelet analysis
(Menezes, Laura; Parma, Eduardo; Machado, Eduardo G.; Nagao, Raphael)
Tag: ED, Ea

[Chem. Sci. 20191001072650, 2019, 37−8533]
Tracking the rearrangement of atomic configurations during the conversion of FAU zeolite to CHA zeolite
(Muraoka, Koki; Sada, Yuki; Shimojima, Atsushi; Chaikittisilp, Watcharop; Okubo, Tatsuya)
Tag: ZL

クロスカップリング パラジウム  
[Chem. Sci. 20191001072849, 2019, 37−8642]
Catalyst-controlled regiodivergent ring-opening C(sp3)–Si bond-forming reactions of 2-arylaziridines with silylborane enabled by synergistic palladium/copper dual catalysis
(Takeda, Youhei; Shibuta, Kaoru; Aoki, Shohei; Tohnai, Norimitsu; Minakata, Satoshi)
Tag: Pd, Cu, CC, C

[Org. Biomol. Chem. 20191001073037, 2019, 37−8522]
Gold(I)-catalyzed Nicholas reaction with aromatic molecules utilizing a bifunctional propargyl dicobalt hexacarbonyl complex
(Okamura, Toshitaka; Fujiki, Shogo; Iwabuchi, Yoshiharu; Kanoh, Naoki)
Tag: Cat

[Org. Biomol. Chem. 2019100107312, 2019, 37−8537]
Synthesis of helical Ï?-conjugated polymers bearing pyridine N-oxide pendants and asymmetric allylation of aldehydes in the helical cavity
(Ikai, Tomoyuki; Yoshida, Takumu)
Tag: as, CP, pyr, Py, PyNO, PyO

[Org. Biomol. Chem. 2019100107324, 2019, 37−8601]
Side-chain deuterated cholesterol as a molecular probe to determine membrane order and cholesterol partitioning
(Hanashima, Shinya; Ibata, Yuki; Watanabe, Hirofumi; Yasuda, Tomokazu; Tsuchikawa, Hiroshi; Murata, Michio)
Tag: SS, Chol, SC

[J. Mater. Chem. B 20191001073358, 2019, 37−5677]
Supramolecular micellar drug delivery system based on multi-arm block copolymer for highly effective encapsulation and sustained-release chemotherapy
(Zhang, Li; Shi, Dongjian; Shi, Chunling; Kaneko, Tatsuo; Chen, Mingqing)
Tag: DLE, DDS, BCP

[ACS Synth. Biol. 20191001073514, 2019, 9−1976]
Reversible Gene Regulation in Mammalian Cells Using Riboswitch-Engineered Vesicular Stomatitis Virus Vector
(Takahashi, Kei; Yokobayashi, Yohei)
Tag: G, Gua, m, UTR, VSV

希土類  
[ACS Sustainable Chem. Eng. 20191001074051, 2019, 18−15311]
Sustainable Bioleaching of Rare Earth Elements from Industrial Waste Materials Using Agricultural Wastes
(Jin, Hongyue; Reed, David W.; Thompson, Vicki S.; Fujita, Yoshiko; Jiao, Yongqin; Crain-Zamora, Michael; Fisher, Jacob; Scalzone, Katherine; Griffel, Mike; Hartley, Damon; Sutherland, John W.)
Tag: REEs, Glu, C, Glc, REE, FCC, LCA, RE, Glu, Glu, C, Cat

[ACS Photonics 20191001074944, 2019, 9−2277]
Enhanced Quantum Efficiency in Vertical Mixed-Thickness n-ReS2/p-Si Heterojunction Photodiodes
(Mukherjee, Bablu; Zulkefli, Amir; Hayakawa, Ryoma; Wakayama, Yutaka; Nakaharai, Shu)
Tag: VdW, TMD, PD, QE, RB, TMDC, Re, HJ, Si, TM

[ACS Photonics 20191001075041, 2019, 9−2320]
Selection and Visualization of Degenerate Magnetic and Electric Multipoles up to Radial Higher Orders by Cathodoluminescence
(Matsukata, Taeko; Matthaiakakis, Nikolaos; Yano, Taka-aki; Hada, Masaki; Tanaka, Takuo; Yamamoto, Naoki; Sannomiya, Takumi)
Tag: EM, IF, PC, EM, CL, STEM, TEM, e-

[Catal. Sci. Technol. 20191001075433, 2019, 18−5031]
Effect of initial Si/Al ratios on the performance of low crystallinity HÎ-x zeolite supported NiMo carbide catalysts for aromatics hydrogenation
(Jiang, Chenguang; Wang, Yonggang; Zhang, Haiyong; Chang, Ning; Li, Lei; Xie, Kechang; Mochida, Isao)
Tag: ZL, C

[Catal. Sci. Technol. 20191001075518, 2019, 18−5122]
Bio-catalytic synthesis of unnatural nucleosides possessing a large functional group such as a fluorescent molecule by purine nucleoside phosphorylase
(Hatano, Akihiko; Wakana, Hiroyuki; Terado, Nanae; Kojima, Aoi; Nishioka, Chisato; Iizuka, Yu; Imaizumi, Takuya; Uehara, Sanae)
Tag: PNP, FG, Cat

[Bioconjugate Chem. 20191001075635, 2019, 9−2287]
Toxicity of Two-Dimensional Layered Materials and Their Heterostructures
(Tan, Eveline; Li, Bang Lin; Ariga, Katsuhiko; Lim, Chwee-Teck; Garaj, Slaven; Leong, David Tai)
Tag: TMD, NS, TMDC, BP, TM, P

[Bioconjugate Chem. 20191001075655, 2019, 9−2312]
Mitochondria Penetrating Peptide-Conjugated TAMRA for Live-Cell Long-Term Tracking
(Zhao, Tinghan; Liu, Xinglei; Singh, Sweety; Liu, Xiangshan; Zhang, Yuanwei; Sawada, Junko; Komatsu, Masanobu; Belfield, Kevin D.)
Tag: OCR, AA, FL, CA, FM, RD, O, CA, F, Phe, MITO, O2C

環化付加反応  
[Bioconjugate Chem. 20191001075715, 2019, 9−2323]
Facile and Efficient Chemoenzymatic Semisynthesis of Fc-Fusion Compounds for Half-Life Extension of Pharmaceutical Components
(Hirasawa, Shigeo; Kitahara, Yoshiro; Okamatsu, Yoriko; Fujii, Tomohiro; Nakayama, Akira; Ueno, Satoko; Ijichi, Chiori; Futaki, Fumie; Nakata, Kunio; Taki, Masumi)
Tag: nnAA, AA, Ab, NAA, CA

[Bioconjugate Chem. 20191001075840, 2019, 9−2427]
Site-Specific Modification of Proteins through N-Terminal Azide Labeling and a Chelation-Assisted CuAAC Reaction
(Inoue, Nozomu; Onoda, Akira; Hayashi, Takashi)
Tag: AT, Cu, RNase, pyr, Py, e-, PE