[読みたい論文] なぜかラジカル反応で進行するアミド交換反応

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Posted: September 19, 2019
[有機化学] [ブログ]

KOtBu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines (Ghosh, Tridev; Jana, Snehasish; Dash, Jyotirmayee)
Org. Lett. 2019, 21 (17), 6690−6694.

Keywords: KOtBu; EPR; DMF


KOtBu存在下でのアミド交換反応に関する論文のようです。アミンとかアミドとか、「1級〜4級」を使うべきか「第1〜第4」を使うべきか正直悩むところです。

アミドの窒素原子上に有機基を持たないもの(primary)や2つ有機基を持つもの(tertiary)が、1置換アミン(primary)と交換反応を起こすということらしいのですが、アミドやアミンの窒素原子上に有機基を1つ持つもの(secondary)の場合はどうなんだろうと、Supporting Informationを読みましたが、それらしい記述はなし、でした。

で、このアミド交換、反応スキーム自体は単純ですが、KOtBuが絡んでいるのがどうにもこうにも「怪しい」と、Supporting Informationを読み進んでいくと、ありました、EPRスペクトル。ラジカル的なメカニズムで反応が進行していることを示唆するデータなわけですが、著者らが本文中でどのような反応機構を提唱しているのか気になるので、読みたい論文に追加です。

なお合成上の有用性ですが、KOtBuをアミンに対して1.5倍mol量使っているのはいいとして、アミドを10倍倍mol量使うのはどんなんかと思いました。N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)でアミンをホルミル化するのは使えることもあるかも。あとアロイルアミド(R1が芳香環)の例も欲しかった。

KOtBu、Nanonieleの分析では、有機化学の分野で活発に取り扱われているようです。


この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1989年はこんな年

人名反応など
Bartoli反応 [Doi 1]
Kulinkovich反応Mukaiyama水和反応 [Doi 1]
Prato反応 [Doi 1] [Doi 2]
Roskamp反応 [Doi 1]
ノーベル化学賞
RNAの触媒機能の発見
(Sidney Altman, Thomas Robert Cech)
できごと
THE WALLSが新たなメンバーを加えてMr.Childrenに改名
朝日麦酒が社名をアサヒビールに改称
昭和天皇が崩御
元号「平成」が始まる
漫画家の手塚治虫が死去
相互銀行の普通銀行への転換が始まる
金融機関の週休2日制がスタート
SHOW-YA「限界LOVERS」
カインズ設立
法廷でメモを取ることが解禁される
JR初の発車メロディ導入
「ゲームボーイ」発売開始(任天堂)
消費税率3%
川崎市高津区の竹やぶで1億円の札束が発見される
朝日新聞珊瑚記事捏造事件
Xがメジャーデビュー
プリンセス・プリンセス「Diamonds」
FM802開局
例のなんちゃら門事件
「魔女の宅急便」公開
三井銀行が太陽神戸銀行との対等合併を発表
横浜ベイブリッジ開通
三菱地所がアメリカのロックフェラー・センターを買収
「クイックル」発売(花王)
「おとなのふりかけ」発売(永谷園)
「所さんの目がテン!」放送開始(日本テレビ)
「ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!!」放送開始(日本テレビ)
「セルシオ」発売(トヨタ自動車)
「笑ゥせぇるすまん」放映開始
爆風スランプ「Runner」
ベルリンの壁崩壊
毎日新聞とTBS系列が被疑者の呼び捨て報道をやめ、「容疑者」の呼称を使用開始
日経平均平成最高値
村上春樹「ノルウェイの森」
COMPLEX「BE MY BABY」

 

きょうのどうぶつ

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後ろ足プルプル。

 

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N-Heterocyclic Carbene-Stabilized Germanium and Tin Analogues of Heavier Nitriles: Synthesis, Reactivity, and Catalytic Application
(Nesterov, Vitaly; Baierl, Ramona; Hanusch, Franziska; Ferao, Arturo Espinosa; Inoue, Shigeyoshi)
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A Peptoid with Extended Shape in Water
(Morimoto, Jumpei; Fukuda, Yasuhiro; Kuroda, Daisuke; Watanabe, Takumu; Yoshida, Fumihiko; Asada, Mizue; Nakamura, Toshikazu; Senoo, Akinobu; Nagatoishi, Satoru; Tsumoto, Kouhei; Sando, Shinsuke)
Tag: Ala, A, G, Gly, FG

自己組織化単分子膜  
[J. Am. Chem. Soc. 20190919020357, 2019, 37−14720]
Controlled Orientations of Neighboring Tetracene Units by Mixed Self-Assembled Monolayers on Gold Nanoclusters for High-Yield and Long-Lived Triplet Excited States through Singlet Fission
(Saegusa, Toshiyuki; Sakai, Hayato; Nagashima, Hiroki; Kobori, Yasuhiro; Tkachenko, Nikolai V.; Hasobe, Taku)
Tag: NC, Au, ML, SAM, 92-24-0, SF, e-

[J. Am. Chem. Soc. 20190919020422, 2019, 37−14736]
Synthesis of Unzipping Polyester and a Study of its Photochemistry
(Joo, Wontae; Wang, Wade; Mesch, Ryan; Matsuzawa, Kensuke; Liu, Di; Willson, C. Grant)
Tag: photochem, R, QY, BZA, BzOH, M

[J. Am. Chem. Soc. 20190919020457, 2019, 37−14742]
Chemical Synthesis of Atomically Tailored SUMO E2 Conjugating Enzymes for the Formation of Covalently Linked SUMO–E2–E3 Ligase Ternary Complexes
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[J. Am. Chem. Soc. 20190919020923, 2019, 37−14878]
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[J. Chem. Eng. Data 20190919021936, 2019, 9−3693]
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ポルフィリン  
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Photochemical reaction of anthracene with dioxygen catalyzed by platinum(II) porphyrin
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Molecular structure and basic spectroscopic properties of 3-selenocyanatoindole: An important reference compound in organoselenium research
(Ikeda, Atsuki; Rana, Shahed; Sato, Soichi; Hirabayashi, Kazunori; Hada, Masahiko; Shimizu, Toshio; Sugiura, Ken-ichi)
Tag: SS, IND, SCD, e-, SC

多環芳香族炭化水素 (PAH)  
[Polymer 20190919024620, 2019, −121607]
Ladderization of poly(p-phenylenevinylene) derivative: Synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbon polymer by intramolecular oxidative cyclization
(Takagi, Koji; Yamada, Yoshihiro)
Tag: FL, C, em, HC, ABS, arene, PAH

[Polymer 20190919024620, 2019, −121633]
Fabrication of thermoresponsive degradable hydrogel made by radical polymerization of 2-methylene-1,3-dioxepane: Unique thermal coacervation in hydrogel
(Komatsu, Syuuhei; Asoh, Taka-Aki; Ishihara, Ryo; Kikuchi, Akihiko)
Tag: LP, Lys, K, R, RP, MDO, DDS

[Polymer 20190919024925, 2019, −121632]
Advantages of bulge testing and rupture mechanism of glassy polymer films
(Kojio, Ken; Fujimoto, Aya; Kajiwara, Tomoko; Nagano, Chigusa; Masuda, Shiori; Cheng, Chao-Hung; Nozaki, Shuhei; Kamitani, Kazutaka; Watanabe, Hirohmi; Takahara, Atsushi)
Tag: Mw, WAXD, PC, XR, PMMA, WAMW, WAXRD, XRD

自己集合  
[Polymer 20190919025023, 2019, −121689]
Formation of well-defined supramolecular microstructures consisting of Î-cyclodextrin and polyether —rods, cubes, plates, and nanosheets—guided by guest polymer structure
(Uenuma, Shuntaro; Maeda, Rina; Yokoyama, Hideaki; Ito, Kohzo)
Tag: NS, CD, pc, TBCP, SA, SSA

[Polymer 20190919025231, 2019, −121651]
Universal relation between crack-growth dynamics and viscoelasticity in glass-rubber transition for filled elastomers
(Morishita, Yoshihiro; Tsunoda, Katsuhiko; Urayama, Kenji)
Tag: VE

[Polymer 20190919025314, 2019, −121631]
Mechanical behavior of self-curing epoxy nanocomposites
(Liu, Cong; Zhu, Zewen; Molero, Glendimar; Chen, Qihui; Kotaki, Masaya; Mullins, Michael; Sue, Hung-Jue)
Tag: NP, Zr, Tg, Mat, NPL, TBAOH, OTS, RP, M

[Polymer 20190919025633, 2019, −121622]
Viscoelastic effects on dynamics of concentration fluctuations in semi-dilute polymer solution in the good solvent regime
(Nishitsuji, Shotaro; Takenaka, Mikihito)
Tag: TCS, DLS, LS, pht, DOP, LDS, as, PSt, DSL, DLA, PS

[J. Organomet. Chem. 2019091903011, 2019, −120885]
Mechanochemical C–H bond activation: Synthesis of the tuckover hydrides, (C5Me5)2Ln(Î-H)(Î-η1:η5-CH2C5Me4)Ln(C5Me5) from solvent-free reactions of (C5Me5)2Ln(Î-Ph)2BPh2 with KC5Me5
(Woen, David H.; White, Jessica R.K.; Ziller, Joseph W.; Evans, William J.)
Tag: BA

[Molecular Catalysis 20190919030640, 2019, −110579]
Hydrothermal synthesis of Ga-substituted MFI zeolites via a mechanochemical process and their catalytic activity for methane transformation
(Yabushita, Mizuho; Yoshida, Motohiro; Muto, Fumiya; Horie, Mami; Kunitake, Yusuke; Nishitoba, Toshiki; Maki, Sachiko; Kanie, Kiyoshi; Yokoi, Toshiyuki; Muramatsu, Atsushi)
Tag: HTS, O, ZL, CH4, Cat

[Chem. Commun. 20190919033154, 2019, 75−11171]
Benzothiazolines as radical transfer reagents: hydroalkylation and hydroacylation of alkenes by radical generation under photoirradiation conditions
(Uchikura, Tatsuhiro; Moriyama, Kaworuko; Toda, Mitsuhiro; Mouri, Toshiki; Ibáñez, Ignacio; Akiyama, Takahiko)
Tag: R

[J. Med. Chem. 20190919042739, 2019, 17−8101]
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Tag: Bh

[J. Med. Chem. 2019091904338, 2019, 17−8249]
SAR Studies on Aromatic Acylhydrazone-Based Inhibitors of Fungal Sphingolipid Synthesis as Next-Generation Antifungal Agents
(Haranahalli, Krupanandan; Lazzarini, Cristina; Sun, Yi; Zambito, Julia; Pathiranage, Senuri; McCarthy, J. Brian; Mallamo, John; Poeta, Maurizio Del; Ojima, Iwao)

[J. Med. Chem. 20190919043639, 2019, 17−8338]
[3H]UR-DEBa176: A 2,4-Diaminopyrimidine-Type Radioligand Enabling Binding Studies at the Human, Mouse, and Rat Histamine H4 Receptors
(Bartole, Edith; Littmann, Timo; Tanaka, Miho; Ozawa, Takeaki; Buschauer, Armin; Bernhardt, GÃnther)
Tag: NSB, NH2, 51-45-6

[J. Med. Chem. 20190919043648, 2019, 17−8357]
Discovery of Î-Arrestin Biased, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant Neurotensin Receptor 1 (NTR1) Allosteric Modulators
(Pinkerton, Anthony B.; Peddibhotla, Satyamaheshwar; Yamamoto, Fusayo; Slosky, Lauren M.; Bai, Yushi; Maloney, Patrick; Hershberger, Paul; Hedrick, Michael P.; Falter, Bekhi; Ardecky, Robert J.; Smith, Layton H.; Jackson, Michael R.; Caron, Marc G.; Barak, Lawrence S.)
Tag: NT, CNS, PCR, C8H6N2, GPCR, GPGR

カーボンナノチューブ  
[Nanoscale 20190919051448, 2019, 35−16327]
Aligned carbon nanotube morphogenesis predicts physical properties of their polymer nanocomposites
(Natarajan, Bharath; Stein, Itai Y.; Lachman, Noa; Yamamoto, Namiko; Jacobs, Douglas S.; Sharma, Renu; Liddle, J. Alexander; Wardle, Brian L.)
Tag: NT, C, PN, PNC, CNT

環化付加反応  
[Chem. Commun. 20190919054632, 2019, 74−11021]
Intramolecular benzoallene–alkyne cycloaddition initiated by site-selective SN2′ reaction of epoxytetracene en route to Ï?-extended pyracylene
(Kitamura, Kei; Asahina, Kenta; Adachi, Kazuhiko; Hamura, Toshiyuki)
Tag: H, CA