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Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15762−15766.
Keywords: Pd; syn; MTAD; dba; Sarlah, David
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可視光照射下でのアレーンとアゾ化合物の環化付加反応とPd触媒下での炭素−酸素結合形成反応を組み合わせた1,4-オキシアミノ化反応に関する論文のようです。アレーン由来の6員環から見て、同じ方向に酸素原子と窒素原子があるので、"syn"とタイトルや要旨にあるのでしょう。
光照射下での反応に関する論文の場合は、光源の発行ピーク波長やスペクトルを確認するの必要あり、で、Supporting Informationを見ると、ピーク波長が500nm台後半にある、スペクトル幅の広い白色LEDを使用している模様。少しだけ青成分と赤成分を追加している感じにも見えるのは私だけでしょうか。
反応条件の最適化にはアレーンにナフタレンアゾ化合物にMTAD、OH基を持つ化合物にアセトフェノンオキシムというちょっと特殊なものを使っていますが、アセトフェノンオキシムの代わりにベンジルアルコール系の化合物も使えるようですし、アレーンがベンゼンであってもいけるので、基質の適用範囲は広いのではと、論文を読んでもいない段階で期待してしまいます。また、Pd触媒と光学活性配位子を組み合わせることによる光学純度の高い化合物の合成や、得られた1,4-オキシアミノ化物の誘導など、Graphical Abstractや要旨テキストに書かれているような単純なアレーンからの高度に官能基化された小分子化合物の合成に関する膨大なコンテンツが、論文に含まれていると思われます。そんなわけで、読みたい論文に追加です。
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