[読みたい論文] 芳香環の芳香族性をぶっ壊してエーテル結合とアミン結合を作ります。

Viewed: 11:53:03 in December 13, 2019

Posted: October 28, 2019
[有機化学] [ブログ]

Palladium−Catalyzed Dearomative syn−Oxyamination (Tang, Conghui; Okumura, Mikiko; Deng, Hejun; Sarlah, David)
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15762−15766.

Keywords: Pd; syn; MTAD; dba


「Graphical Abstractにベンゼン環書いときながらナフタレンがメインかい」と冷めた目でSupporting Informationを読み始めましたが、私が間違っていました。

可視光照射下でのアレーンとアゾ化合物の環化付加反応とPd触媒下での炭素−酸素結合形成反応を組み合わせた1,4-オキシアミノ化反応に関する論文のようです。アレーン由来の6員環から見て、同じ方向に酸素原子と窒素原子があるので、"syn"とタイトルや要旨にあるのでしょう。

光照射下での反応に関する論文の場合は、光源の発行ピーク波長やスペクトルを確認するの必要あり、で、Supporting Informationを見ると、ピーク波長が500nm台後半にある、スペクトル幅の広い白色LEDを使用している模様。少しだけ青成分と赤成分を追加している感じにも見えるのは私だけでしょうか。

反応条件の最適化にはアレーンにナフタレンアゾ化合物にMTAD、OH基を持つ化合物にアセトフェノンオキシムというちょっと特殊なものを使っていますが、アセトフェノンオキシムの代わりにベンジルアルコール系の化合物も使えるようですし、アレーンがベンゼンであってもいけるので、基質の適用範囲は広いのではと、論文を読んでもいない段階で期待してしまいます。また、Pd触媒と光学活性配位子を組み合わせることによる光学純度の高い化合物の合成や、得られた1,4-オキシアミノ化物の誘導など、Graphical Abstractや要旨テキストに書かれているような単純なアレーンからの高度に官能基化された小分子化合物の合成に関する膨大なコンテンツが、論文に含まれていると思われます。そんなわけで、読みたい論文に追加です。

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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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近所で見かけたミノムシ。

 

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[Macromolecules 20191025080242, 2019, 20−7806]
Lyotropic Liquid Crystallinity of Linear and Cyclic Amylose Derivatives: Amylose Tris(n-octadecylcarbamate) in Tetrahydrofuran and 2-Octanone
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Tag: 111-13-7, SPT, THF

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Preparation and Comparative Stability of a Kaolinite-Tetrabutylphosphonium Bromide Intercalation Compound for Heat and Solvent Treatments
(Machida, Shingo; GuÃgan, RÃgis; Sugahara, Yoshiyuki)
Tag: FTIR, CP, IC, TBAB, TBP, ICP, MR, em, SS, XR, FT, CH3CH2OH, MAS, TBA, DMK, TBPM, PhMe, CH3OH, XRD, TolH, ACE, MAS, NMR, IR, EtOH

リチウムイオン二次電池  
[Langmuir 20191025080712, 2019, 42−13681]
Controllable Synthesis of Carbon-Coated SiOx Particles through a Simultaneous Reaction between the Hydrolysis–Condensation of Tetramethyl Orthosilicate and the Polymerization of 3-Aminophenol
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Tag: CTA, CTMA, C, EC, FA, Li, ret, HCHO, LIB, CH3OH, NH3, C

[Inorg. Chem. 2019102508120, 2019, 20−13755]
Dinuclear Pentacoordinated Organoyttrium Biphenolates as Initiators for the Synthesis of High-Molecular Weight Isotactic Poly(2-vinylpyridine)
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Singly Unified Driving Force Dependence of Outer-Sphere Electron-Transfer Pathways of Nonheme Manganese(IV)−Oxo Complexes in the Absence and Presence of Lewis Acids
(Sharma, Namita; Lee, Yong-Min; Li, Xiao-Xi; Nam, Wonwoo; Fukuzumi, Shunichi)
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(Inomata, Yusuke; Albrecht, Ken; Haruta, Naoki; Yamamoto, Kimihisa)
Tag: Cd, MV, Sn, QC, NP, QD, QCE, EMA, e-, DFT

[Chem. Mater. 20191025082146, 2019, 20−8383]
Incorporation of Bulk Proton Carriers in Cubic Perovskite Manganite Driven by Interplays of Oxygen and Manganese Redox
(Wang, Ning; Hinokuma, Satoshi; Ina, Toshiaki; Toriumi, Hajime; Katayama, Misaki; Inada, Yasuhiro; Zhu, Chunyu; Habazaki, Hiroki; Aoki, Yoshitaka)
Tag: FC, O, OV, Ovac, TM, TMO, MO, P, Mn

[Chem. Mater. 20191025082232, 2019, 20−8432]
Highly Selective and Scalable Fullerene-Cation-Mediated Synthesis Accessing Cyclo[60]fullerenes with Five-Membered Carbon Ring and Their Application to Perovskite Solar Cells
(Lin, Hao-Sheng; Jeon, Il; Chen, Yingqian; Yang, Xiao-Yu; Nakagawa, Takafumi; Maruyama, Shigeo; Manzhos, Sergei; Matsuo, Yutaka)
Tag: PSC, C, PV, EC, C60, EA, ETL, PCE, e-, P

配位高分子  
[Chem. Mater. 20191025082345, 2019, 20−8494]
Grafting Free Carboxylic Acid Groups onto the Pore Surface of 3D Porous Coordination Polymers for High Proton Conductivity
(Tian, Yuanmeng; Liang, Gan; Fan, Tao; Shang, Jin; Shang, Shanshan; Ma, Yunsheng; Matsuda, Ryotaro; Liu, Mingxian; Wang, Man; Li, Liangchun; Kitagawa, Susumu)
Tag: PCP, H, XR, SCXRD, PhH, BZ, COOH, CP, RH, XRD, HBN, SC, HB, Ea

ナノ粒子  
[Chem. Mater. 20191025082346, 2019, 20−8504]
Lanthanide-Doped Bismuth-Based Fluoride Nanocrystalline Particles: Formation, Spectroscopic Investigation, and Chemical Stability
(Back, Michele; Ueda, Jumpei; Ambrosi, Emmanuele; Cassandro, Lorenzo; Cristofori, Davide; Ottini, Riccardo; Riello, Pietro; Sponchia, Gabriele; Asami, Kazuki; Tanabe, Setsuhisa; Trave, Enrico)
Tag: CB, BE, ES, Bi, BDE, NP, VRBE, e-

[New J. Chem. 20191025082935, 2019, 41−16338]
Functionalization of [Re6Q8(CN)6]4? clusters by methylation of cyanide ligands
(Mikhaylov, Maksim A.; Mironova, Alina D.; Brylev, Konstantin A.; Sukhikh, Taisiya S.; Eltsov, Ilia V.; Stass, Dmitri V.; Gushchin, Artem L.; Kitamura, Noboru; Sokolov, Maxim N.)
Tag: CN