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Keywords: TT; TFT; TFTO; TFAA; dfppy; dtbpy; C−H bond activation; Ritter, Tobias
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トリフルオロ酢酸無水物を使用しているあたり、上の反応スキームの前半の反応は良くある超原子価化合物の芳香族親電子置換反応のような気がします。Supporting Informationにある基質を見てみると、o, p-配向性を出しそうな置換基が芳香環にくっついたものが使われています。通常芳香族親電子置換反応では生成物はo, p-(又はo, m, p-)置換されたものの混合物になりますが、この論文の反応ではp-置換が選択的に起こっています。これ、やっぱり、超原子価硫黄化合物のデカさ故なんですかね。
スキームの後半はスルホニウム塩からの炭素−酸素結合形成反応であることはわかります。結合形成反応自体は目新しい気はしないのですが、反応のメカニズムが気になる(忘れた)ので、本文を読んで確認したいところです。書いてないかもですが。
チアントレン-S-オキシドにフッ素原子が結合していると反応にどう有利になるのかも知りたいので、読みたい論文に追加です。フッ素の代わりに重水素じゃだめなのか?とか。
きょうのどうぶつ
飛び立つスズメ。
計算終わりました
Just finished the calculations: 1,1'-azodicarbonyldipiperidine (ADDP) https://t.co/iYw9o4iVjK pic.twitter.com/rxABAwlUit
— nanoniele (@nanoniele) October 28, 2019
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