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Org. Lett. 2019, 21 (21), 8509−8513.
Keywords: Friedel-Crafts acylation; Al; 2,6-Dibromopyridine; Hattori, Tetsutaro
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塩化アルミニウム触媒下でのFriedel−Craftsアシル化反応の宿命には抗えないようでして、塩化アルミニウムは反応に使用する酸塩化物に対して過剰量使っている模様。過剰量使用していてもそいつがなければ反応が進まないのであればそいつは触媒なんですよね(このことを現役時代のかなりの期間忘れてました)。それはさておきこの種の反応で「触媒量」ですむルイス酸はいくつかあるはずで、そういったやつでも、つまり、塩化アルミニウム以外のルイス酸を試したのか知りたいので、読みたい論文に追加しました。
他の「Friedel−Craftsアシル化反応の宿命」と言えば副反応。アルケンの異性化や、脱プロトンを伴う場合はどこのプロトンが、とか、色々あり、実際にこの論文でも下の反応が検討されていますが、Supporting Informationを見ると塩化アルミニウムやピリジン化合物を選べばそれぞれの生成物をうまく作り分けることができるようで、なるほどなと感心しました。
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計算終わりました
Just finished the calculations: dithienylethene (DT) https://t.co/B5CmHQUWVv pic.twitter.com/MzZewlhfvU
— nanoniele (@nanoniele) November 5, 2019
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年10〜12月)。
ビフェニル化合物とヒドロシランからのシラフルオレン合成。
Chem. Commun. 2019, 55 (88), 13303−13306.
でっかいスルホニウム塩経由です。
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (45), 16161−16166.
可視光照射下での[4+2]環化付加。
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15762−15766.
クラシックなランタンの化学を新しい反応剤で。
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15631−15635.
「カルベン」をどうやって確認したんだろう。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (41), 16227−16231.
ニッケルを使用していますが真の触媒が気になります。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (41), 16249−16254.
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