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[読みたい論文] トリフルオロメチル化: ニトロアルケンから

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Posted: June 26, 2017
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

トリフルオロメチル源が気になります。

Supporting Informationを見ねば。

[Chem. Commun. 2017, 53 (50), 6760−6763]
Metal-free radical trifluoromethylation of β-nitroalkenes through visible-light photoredox catalysis (Midya, Siba P.; Rana, Jagannath; Abraham, Thomas; Aswin, Bhaskaran; Balaraman, Ekambaram)
Web: https://doi.org/10.1039/C7CC02589K

Graphical Abstractお借りしますね。


Eosin-Yを光増感剤とする、ニトロアルケンからのトリフルオロメチルアルケンへの変換。ニトロアルケンは、アルデヒドとニトロアルカンから合成していますね。教科書的な手法。

反応はラジカル的に進行するのでしょうか。TEMPOでトリフルオロメチル基を補足する実験が行われています。

ところで、Supporting Informationに記述されているニトロアルケンやトリフルオロメチルアルケンは、すべてE体ですが、Z体のニトロアルケンを反応させた場合には、生成物はE体なのでしょうか。それとも、Z体なのでしょうか。

気になります。

そんなわけで、読みたい論文に追加です。

 

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