－ Koser試薬なのを思い出しました。 －

(February 12, 2020)

Azido-Enolonium Species in C–C and C–N Bond-Forming Coupling Reactions (More, Atul A.; Santra, Sourav K.; Szpilman, Alex M.)
Org. Lett. 2020, 22 (3), 768−771.

Keywords: Koser's reagent; BF₃•OEt₂; Friedel–Crafts反応; Ts; 読みたい論文シリーズ; Szpilman, Alex M.; 有機化学; ブログ

ビニルアジドとフェニルヨードニウム塩から発生するアジド–エノーロニウム種の発生と求電子剤との反応に関する論文のようです。エノーロニウム、エノールのオニウム。

なんだかピンと来ない反応中間体ですが、荒っぽくいえば「ビニルカチオン」ですね。アミノ基の結合したビニルカチオン。カチオンなので、アレーンとFrieded–Crafts反応を起こしたり、アリルシランに対するSakurai–Hosomi反応をしたり、と。んで、反応後はエナミンかその類縁体が生成し、水で処理するとエナミンがケトンになる、と。勝手な想像ですがだいたいこんな感じでしょうか。Supporting Informationには、確かに反応後の水処理に関する記述がありますね。

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