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Keywords: BN-aromatics; benzyne; electrophilic aromatic substitution; LiHMDS; Chrostowska, Anna; Bettinger, Holger F.; Liu, Shih-Yuan

A Nitrilium-Type N-Heterocyclic Aryne (Alvarado, Marisol; Tran, Lauren; Tönshoff, Christina; Li, Bo; Darrigan, Clovis; Preud’homme, Hugues; Chrostowska, Anna; Bettinger, Holger F.; Liu, Shih-Yuan)
J. Am. Chem. Soc. 2025, 147 (23), 19465–19471.
URL (Doi): 10.1021/jacs.5c05146 

ヘタリン（ヘテロアライン）に関する論文のようです。

 

 

6–ブロモ–1,2–アザボリン化合物と塩基からのヘテロアラインの発生と反応。臭素原子が結合していた炭素原子と窒素原子のところが反応点。Supporting Informationに構造計算の結果があり、結合長や結合次数に関するデータを見ることができましたが、HOMOやLUMO等の分子軌道は見つからず。本文中にあるのかもしれませんが…。

発生したヘテロアライン、環化付加や親電子置換などの反応挙動を示すようで、個人的にはケテンシリルアセタール（エステルのシリルエノラート）との反応が驚きでした。ケテンシリルアセタールの[2+2]環化付加自体はあるのですが、なんでまたこんなものを反応させようとしたのだろう。ペニシリン？[3+2]環化付加の例はピックアップしませんでしたが、典型的なのはアジドとの反応ですね。

要旨テキストにはヘテロアラインの構造解析をした旨書かれています。単離したわけではなくマトリクス中でのようですが、何かしらの情報が得られたのは間違いなさそう。その辺り知りたいので、読みたい論文に追加しました。

 

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