[読みたい論文] 反応させるものが全てSO2化合物なフッ化スルホニル化合物合成

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Posted: December 20, 2019

Cyclic Alkenylsulfonyl Fluorides: Palladium‐Catalyzed Synthesis and Functionalization of Compact Multifunctional Reagents (Lou, Terry Shing‐Bong; Bagley, Scott W.; Willis, Michael C.)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (52), 18859−18863.

Keywords: Tf; DABSO; NFSI; Et3N; iPrOH; AcOEt; Pd; AmPhos; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


アルケニルトリフラートから2段階でアルケニルスルホン酸フルオリドを合成する方法に関するオープンアクセス論文です。ざっくり読んだ時点でこの記事を書いているので、詳細に間違いがあるかもしれませんがご容赦ください。

読めばわかるということで実験結果などをあれこれ挙げるのはやめときます。率直な感想は「SO2化合物ばかり使っとるな」。基質のアルケニルトリフラートにもDABSOにもNFSIにも、そして生成物にも含まれているSO2、偶然というか必然というか、それぞれの化学的性質は違うのでしょうが、よくもまあと。もちろん生成物のSO2はDABSO由来です。

他、基質がビフェニルトリフラートの場合、基質回収に終わっているのが清々しいですね。何でもかんでも反応していくのもいいですが、メリハリある反応にも、使い所が色々ありそうです。

得られたアルケニルスルホン酸フルオリドを他の化合物に変換する例が複数ありますが、まあそうだねと言うのが率直な感想です。でももしかしたら何かいい情報が隠れているかもしれないので、またじっくりと読もうと思います。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (52), 18849−18853.

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J. Org. Chem. 2019, 84 (23), 15578−15589.

[読みたい論文] 光る 光るアミノ酸
タイトル見て唄った人はオッサンです。
Chem. Commun. 2019, 55 (100), 15105−15108.

[読みたい論文] シアノ源が特徴的なアリール–シアノクロスカップリング
PhCMe(CN)2
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (49), 19257−19262.

[読みたい論文] フロー合成もいけるメタリル化合物のヒドロフルオロ化
なんでまた大量に使う
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[読みたい論文] アロイルシランから脱カルボニルを経てアリールシランを合成します
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Org. Lett. 2019, 21 (23), 9311−9314.

[読みたい論文] 有機マグネシウムとフッ化スルフリルからフッ化スルホニルを作ります
とっちが先でどっちが後か。
Chem. Commun. 2019, 55 (98), 14753−14756.

 

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これは 400 種類ある天然のジペプチドの中から FP をコレステロール代謝改善ジペプチドとして 世界で初めて特定したことになります…

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ほ乳類とレトロウイルスの進化的軍拡競争の網羅的描出
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北海道初!5GとAI技術による乳用牛の映像を用いた 個体管理システムの実証実験を開始 ~乳用牛の個体識別と牛舎内での行動把握が可能に~
(東京理科大学)
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人工シャペロンにより脂質二重膜の2次元/3次元構造の高効率で可逆的な変換に初めて成功
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...
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精神・神経変性疾患の治療に朗報! ~脳内の免疫細胞であるミクログリアが血液脳関門の機能を制御することを発見~
(神戸大学)
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血液脳関門に対してミクログリアの作用は時間の経過によって保護的なものから障害的なものへ変化し、血液脳関門機能の制御に重要な役割を担うことが示されました…

 

注目の論文

パラジウム  
[Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 18783−18787]
Palladium–Borane Cooperation: Evidence for an Anionic Pathway and Its Application to Catalytic Hydro‐/Deutero‐dechlorination
(Kameo, Hajime; Yamamoto, Jun; Asada, Ayaka; Nakazawa, Hiroshi; Matsuzaka, Hiroyuki; Bourissou, Didier)
Tag: B, Pd, BA

[Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 18798−18802]
Au130−xAgx Nanoclusters with Non‐Metallicity: A Drum of Silver‐Rich Sites Enclosed in a Marks‐Decahedral Cage of Gold‐Rich Sites
(Higaki, Tatsuya; Liu, Chong; Morris, David J.; He, Guiying; Luo, Tian‐Yi; Sfeir, Matthew Y.; Zhang, Peng; Rosi, Nathaniel L.; Jin, Rongchao)
Tag: NC, CT

[Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 18878−18882]
Finely Controlled Circularly Polarized Luminescence of a Mechano‐Responsive Supramolecular Polymer
(Lee, Seonae; Kim, Ka Young; Jung, Sung Ho; Lee, Ji Ha; Yamada, Mihoko; Sethy, Ramarani; Kawai, Tsuyoshi; Jung, Jong Hwa)
Tag: em, Sn, polymn.

[Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 19034−19040]
Rational Tuning of Zirconium Metal–Organic Framework Membranes for Hydrogen Purification
(Ghalei, Behnam; Wakimoto, Kazuki; Wu, Chih Yi; Isfahani, Ali Pournaghshband; Yamamoto, Takuma; Sakurai, Kento; Higuchi, Masakazu; Chang, Bor Kae; Kitagawa, Susumu; Sivaniah, Easan)
Tag: H

[Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 19047−19053]
Self‐Assembly of Metal–Organic Frameworks into Monolithic Materials with Highly Controlled Trimodal Pore Structures
(Hara, Yosuke; Kanamori, Kazuyoshi; Nakanishi, Kazuki)

[Chem. Commun. 2020, 56, 54−57]
Mass spectrometric detection of enantioselectivity in three-component complexation, copper(II)-chiral tetradentate ligand-free amino acid in solution
(Nakakoji, Takashi; Sato, Hirofumi; Ono, Daisuke; Miyake, Hiroyuki; Shinoda, Satoshi; Tsukube, Hiroshi; Kawasaki, Hideya; Arakawa, Ryuichi; Shizuma, Motohiro)
Tag: AA

[Chem 2019, 5, 3151−3165]
Phorbiplatin, a Highly Potent Pt(IV) Antitumor Prodrug That Can Be Controllably Activated by Red Light
(Wang, Zhigang; Wang, Na; Cheng, Shun-Cheung; Xu, Kai; Deng, Zhiqin; Chen, Shu; Xu, Zoufeng; Xie, Kai; Tse, Man-Kit; Shi, Peng; Hirao, Hajime; Ko, Chi-Chiu; Zhu, Guangyu)
Tag: Pt, Sn, VL, C

イオン液体 ナノ粒子  
[Chem 2019, 5, 3207−3219]
Electrostatic Stabilization of Single-Atom Catalysts by Ionic Liquids
(Ding, Shipeng; Guo, Yalin; Hülsey, Max J.; Zhang, Bin; Asakura, Hiroyuki; Liu, Lingmei; Han, Yu; Gao, Min; Hasegawa, Jun-ya; Qiao, Botao; Zhang, Tao; Yan, Ning)
Tag: at., SAC, H, Ac, C2H2, HAP, HA, NP, IL, e-, C, DFT, Ea

[Polyhedron 2020, 175, 114228]
Formation and decomposition of Nickel(II) complexes with tridentate aminoether or aminoalcohol ligands
(Yamaguchi, Ryo; Sakiyama, Hiroshi)
Tag: 75-12-7, Ni, Et, Sn, CH3CH2OH, NH2, decompn., Me, e-, EA, OEt, EtOH

[J. Electroanal. Chem. 2019, 855, 113514]
Analysis of intrinsic properties of Li4Ti5O12 using single-particle technique
(Umirov, Nurzhan; Yamada, Yuto; Munakata, Hirokazu; Kim, Sung-Soo; Kanamura, Kiyoshi)
Tag: det., EC, CT, Li, Sn, ret, EEI, curr.

[J. Electroanal. Chem. 2019, 855, 113492]
Suppression of irreversible capacity for Li1.16Ni0.37Mn0.47O2 due to the chemical treatment with (NH4)2SO4 in lithium ion batteries
(Konishi, Hiroaki; Terada, Shohei; Okumura, Takefumi)
Tag: SSA, EC, Li, 57-13-6, IRC, morphol., morph.

[J. Alloys Compd. 2020, 815, 152482]
Bidirectional energy filtering for electronic and phonon transport in Al2O3/ZnO superlattice films with anisotropy
(Lee, Won-Yong; Park, No-Won; Kang, Soo-Young; Kang, Min-Sung; Bui, Thi Thu Trang; Seok, Juhee; Kim, Gil-Sung; Saitoh, Eiji; Lee, Sang-Kwon)
Tag: at., PF, TC, NS, IP, OP, det., ALD, Sn, FOM, expt., e-

[Acta Mater. 2020, 184, 59−68]
Nanoindentation-induced plasticity in cubic zirconia up to 500 °C
(Masuda, Hiroshi; Morita, Koji; Ohmura, Takahito)
Tag: est., Sn, YSZ, expt., e-

[Acta Mater. 2020, 184, 100−108]
The effect of thermal cycling on the fracture toughness of metallic glasses
(Ketkaew, Jittisa; Yamada, Rui; Wang, Hui; Kuldinow, Derek; Schroers, Benjamin Sol; Dmowski, Wojciech; Egami, Takeshi; Schroers, Jan)
Tag: at., av., oz., Sn, 57-13-6, BMG

[Acta Mater. 2020, 184, 30−40]
Real time observation of martensite transformation for a 0.4C low alloyed steel by neutron diffraction
(Wang, Yanxu; Tomota, Yo; Ohmura, Takahito; Morooka, Satoshi; Gong, Wu; Harjo, Stefanus)
Tag: C, FWHM, Sn, ND, 57-13-6, BCT

鉄  
[Langmuir 2019, 35, 16401−16406]
Sessile Droplet Freezing on Hydrophobic Structured Surfaces under Cold Ambient Conditions
(Yamada, Yutaka; Onishi, Genki; Horibe, Akihiko)
Tag: CA, NS, SCA, Fe, IN, Sn, FDT

自己集合 ナノ粒子  
[Langmuir 2019, 35, 16427−16437]
Comparison of In-Plane Stress Development in Sol–Gel- and Nanoparticle-Derived Mesoporous Metal Oxide Thin Films
(Cop, Pascal; Hess, Kevin; Werner, Sebastian; Meinusch, Rafael; Smarsly, Bernd M.; Kozuka, Hiromitsu)
Tag: IP, Met, EISA, Si, Sn, SDA, TEC, DBCP, decompn., NP, SA, TF, BCP, MO

[Langmuir 2019, 35, 16508−16513]
Effective Wetting Area Based on Electrochemical Impedance Analysis: Hydrophilic Structured Surface
(Zhang, Dejian; Nagayama, Gyoko)
Tag: CA, WCA, est., EC, CT, Sn, expt.

[Langmuir 2019, 35, 16576−16582]
Adsorption and Conformation of Bovine Serum Albumin with Blue-Emitting Gold Nanoclusters at the Air/Water and Lipid/Water Interfaces
(Putra, Ridwan P.; Ikumura, Yoshinori; Horino, Hideyuki; Hori, Akiko; Rzeznicka, Izabela I.)
Tag: esp., EM, NC, Au, ML, Sn, GLY, VSFG, SA, NIR, VSF, CD, BSA, SFG, IR

[Anal. Chem. 2019, 91, 15563−15569]
Ultrafast Simultaneous Raman-Fluorescence Spectroscopy
(Lindley, Matthew; Hiramatsu, Kotaro; Nomoto, Hayate; Shibata, Fukashi; Takeshita, Tsuyoshi; Kawano, Shigeyuki; Goda, Keisuke)
Tag: TPE, Ra, TP, FCM, NA, FL, St, Sn, FT, HT, Cou, SCA

[Anal. Chem. 2019, 91, 15570−15576]
Simplest Chemosensor Array for Phosphorylated Saccharides
(Sasaki, Yui; Leclerc, Éric; Hamedpour, Vahid; Kubota, Riku; Takizawa, Shin-ya; Sakai, Yasuyuki; Minami, Tsuyoshi)
Tag: IDA, iPS, LDA, DA, B, Glu, ET, Et, FL, PET, Al, Sn, Glc, PIET, PBA, Glu, G6P, Glu, Me, Ph, e-, SAM

[Anal. Chem. 2019, 91, 15634−15643]
Method for Direct Mass-Spectrometry-Based Identification of Monomethylated RNA Nucleoside Positional Isomers and Its Application to the Analysis of Leishmania rRNA
(Nakayama, Hiroshi; Yamauchi, Yoshio; Nobe, Yuko; Sato, Ko; Takahashi, Nobuhiro; Shalev-Benami, Moran; Isobe, Toshiaki; Taoka, Masato)
Tag: det., MI, LC, Et, Sn, MS2, MS/MS, Me, MS

[Anal. Chem. 2019, 91, 16017−16022]
Estimation of Extracellular Matrix Production Using a Cultured-Chondrocyte-Based Gate Ion-Sensitive Field-Effect Transistor
(Satake, Hiroto; Sakata, Toshiya)
Tag: CMD, fac, GAG, ISFET, Glu, P, Pro, Mg, Sn, Mat, ECM, Glc, FET, VC, AA, estg., Glu, Glu

[BCSJ 2020, 93, 37−42]
Observation of Subsurface Structure of Pt/C Catalyst Using Pair Distribution Function and Simple Modeling Techniques
(Takahashi, Masakuni; Ohara, Koji; Yamamoto, Kentaro; Uchiyama, Tomoki; Tanida, Hajime; Itoh, Takanori; Imai, Hideto; Sugawara, Seiho; Shinohara, Kazuhiko; Uchimoto, Yoshiharu)
Tag: at., PDF, Sn, O, ABS, expt., C, ORR

[BCSJ 2020, 93, 50−57]
Non-Electronic Aromatic Ring Activation by Simple Steric Repulsion between Substituents in 1-Methylquinolinium Salt Systems
(Iwai, Kento; Yokoyama, Soichi; Asahara, Haruyasu; Nishiwaki, Nagatoshi)
Tag: Et, 91-22-5, Me, e-

ナノ粒子  
[BCSJ 2020, 93, 58−64]
Reproducible Ionization of Gold Nanospheres and Nanostars in Gelatin Sections
(Nishi, Tomoki; Muko, Daiki; Rabor, Janice B.; Niidome, Yasuro)
Tag: MI, GNP, AuNP, Au, Sn, LDI, NH2, NP, GEL, OTS

[BCSJ 2020, 93, 65−75]
Theoretical Studies of Structures and Conformational Analysis of Anthracene-2,7-diyl Cyclic Oligomers
(Toyota, Shinji; Wakamatsu, Kan)
Tag: est., TS, anth, ANT, AN, thermodn.

[BCSJ 2020, 93, 76−85]
Retinal Proteins: Photochemistry and Optogenetics
(Kandori, Hideki)
Tag: Rh, biol., TM, ChR, Sn

[BCSJ 2020, 93, 86−91]
In Situ Observation of Efflorescence and Deliquescence Phase Transitions of Single NaCl and NaNO3 Mixture Particles in Air Using a Laser Trapping Technique
(Ishizaka, Shoji; Guo, Fangqin; Tian, Xiaomeng; Seng, Samantha; Tobon, Yeny A.; Sobanska, Sophie)
Tag: ERH, av., Al, Sn, OA, expt., RH