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[読みたい論文] 有機マグネシウムとフッ化スルフリルからフッ化スルホニルを作ります

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Posted: December 6, 2019

One-pot fluorosulfurylation of Grignard reagents using sulfuryl fluoride (Lee, Cayo; Ball, Nicholas D.; Sammis, Glenn M.)
Chem. Commun. 2019, 55 (98), 14753−14756.

Keywords: Mg; SO2F2; THF; SPS; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


有機マグネシウム反応剤(Grignard反応剤)とフッ化スルフリルの反応について報告している論文のようです。

単純に考えれば生成物はフッ化スルホニルですが、フッ化スルホニルには硫黄−フッ素結合がありますので、こことさらに有機マグネシウムが反応してスルホンになるし、アルコールやアミンと反応させればスルホン酸エステルやスルホン酸アミドになる、と。なるほど。

有機マグネシウムの反応について確認しておきたいことの一つが「どっちがどっちに」というやつです。容器(最近はフラスコじゃない反応も多いです)に先に入っているのは有機マグネシウムかフッ化スルホニルか。ここはSupporing informationに大抵あって、この論文の反応ではフッ化スルホニルの入っている容器に有機マグネシウムを入れていくのがメインの模様。基質によってはどっちかわからんぞというのもありです。

あと反応溶媒については例えばTHFだと購入品とかガラスの蒸留器に溜めたものとかごっつい蒸留システムからとか、いろいろ試してあるのが面白いですね。

反応自体がシンプルなので本文の内容がある程度予想できますが、応用例とかあるかもしれないので、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

きょうのどうぶつ

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アゴ乗せチャシロさん。

 

計算終わりました

 

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読みたい論文シリーズ− 2019年4Q
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[読みたい論文] タンタル触媒下でアミノ酸のアミド結合が形成します
溶媒要らず、エピマー化なし。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (48), 18926−18926.

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炭素−硫黄結合切断シリーズ。
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Org. Lett. 2019, 21 (22), 8893−8898.

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[読みたい論文] Ir錯体: 歪んだアルキンと反応させたら光るようになりました
邪魔者窒素分子が飛んでいく。
Chem. Commun. 2019, 55 (95), 14283−14286.

[読みたい論文] アニリンとアルキンの反応: ヒドロアミノ化ではなくてヒドロアリール化です。
反応経路の途中の分かれ道。
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[読みたい論文] インジウム−ロジウム結合を持つ有機金属錯体でC−H結合活性化
カチオン錯体とするところが鍵なのでしょうか。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (48), 17251−17254.

 

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かぜ薬や抗菌薬など一般的に使用される薬の中からフェロトーシスを抑制する作用を秘めている様々な薬剤を発見した…

 

注目の論文

[Chem. Lett. 2019, 49, 60−63]
Thermal Decarboxylative Nazarov Cyclization of Cyclic Enol Carbonates Involving Chirality Transfer
(Kozuma, Akane; Komatsuki, Keiichi; Saito, Kodai; Yamada, Tohru)
Tag: C, Sn, LA, C

[Chem. Lett. 2019, 49, 57−59]
Electrochemical Detection of Kallikrein Using a p-Methoxyaniline-conjugated Tripeptide towards Simple Diagnosis of Primary Aldosteronism
(Ohyama, Kousuke; Sixiang, Sun; Inoue, Kumi Y.; Matsue, Tomokazu; Doi, Takayuki)
Tag: ANI, EC, PR, DL, Ser, S, PMA, OEt

イオン液体  
[Chem. Lett. 2019, 49, 54−56]
Solvent Effect on Ferrocenium/Ferrocene Redox Couple as an Internal Standard in Acetonitrile and a Room-temperature Ionic Liquid
(Matsubara, Yasuo)
Tag: aq., Ms, Tf, ACN, AN, ANT, HFC-23, TFM, EMIM, RTIL, electrochem., EMI, MeCN, Et, Sn, im, DMFc, C2H6, IL, fc, Me, CH4

イオン液体 環化付加反応  
[Chem. Lett. 2019, 49, 14−16]
Tetrahedral Tetra-cationic Ionic Liquids
(Ikeda, Taichi; Matsushita, Yoshitaka)
Tag: lb, Et, C, TAZ, EG, IL, C2H4, AAC, CA

[Chem. Lett. 2019, 49, 10−13]
Synthesis and Emission Properties of a Series of 2,3,4,5-Tetrakis(5-aryl-2-thienyl)-1-phenylpyrroles as a Sterically-crowded Star-shaped D-(π-A)4 Molecule
(Muraoka, Hiroki; Kubota, Shunpei; Ogawa, Satoshi)
Tag: lb, CT, em, St, Sn, Th, LSS, PY, Ph, ICT, Ar

[BCSJ 2019, 93, 20−25]
Broadband-Millimeter-Wave Absorber Based on ε-(TiIVCoII)xFeIII2−2xO3 for Advanced Driver Assistance Systems
(Namai, Asuka; Ogata, Koreyoshi; Yoshikiyo, Marie; Ohkoshi, Shin-ichi)
Tag: TDS, TD, MMW, FWHM, Sn, ABS, THz

[BCSJ 2019, 93, 13−19]
Improved Electrochemical Water Oxidation over Chromium-Substituted Cobalt Aluminate Spinels
(Kanazawa, Tomoki; Eguchi, Miharu; Nozawa, Shunsuke; Maeda, Kazuhiko)
Tag: aq., PB, EIS, IS, IS, EC, Sn, EM, F, WO, ABS, oxidn., NH2, FE, FTO, WOC, XAS, TEM, e-, C, MO, EIS

層状複水酸化物 ナノ粒子  
[BCSJ 2019, 93, 1−12]
2-Dimensional Nanomaterials with Imaging and Diagnostic Functions for Nanomedicine; A Review
(Eom, Sairan; Choi, Goeun; Nakamura, Hiroyuki; Choy, Jin-Ho)
Tag: SPCECT, CT, PEM, MRI, OI, MR, em, LDH, Sn, MI, DLC, PET, SPECT, NP, soly., LDH, DDS, SPE

[BCSJ 2019, 92, 2043−2057]
Design of Polymeric Biomaterials: The “Intermediate Water Concept”
(Tanaka, Masaru; Kobayashi, Shingo; Murakami, Daiki; Aratsu, Fumihiro; Kashiwazaki, Aki; Hoshiba, Takashi; Fukushima, Kazuki)
Tag: fac, HT

[Thin Solid Films 2019, 692, 137601]
Thermoelectric properties of Mg2Sn thin films fabricated using radio frequency magnetron sputtering
(Tani, Jun-ichi; Ishikawa, Hiromichi)
Tag: PF, RF, det., EDS, EDX, TEP, pc, XR, EM, ipso, SC, NBG, XRD, e-, TF, SEM

[Thin Solid Films 2019, 692, 137454]
Adhesion of electrosprayed chitosan coatings using silane surface chemistry
(Chng, Ewe Jiun; Watson, Andrew Blass; Suresh, Vikram; Fujiwara, Tomoko; Bumgardner, Joel D.; Gopalakrishnan, Ranganathan)
Tag: av., fac, lb, PU, TJR, EC, Ti, Sn, CHIT, CHI, CTS, MP, CS, C2H6, OTS, OEt, SiH4

[Thin Solid Films 2019, 692, 137638]
Influence of the terrace width of pentacene underlayers on the crystallinity of C60 overlayers
(Nakata, Keiichi; Nakazawa, Hideki; Okamoto, Hiroshi; Kobayashi, Yasuyuki)
Tag: at., AF, PEN, C60, Sn, XR, XRD, AFM, OSC, OFC, SST

[Thin Solid Films 2019, 692, 137625]
Residual stress reduction in piezoelectric Sc0.4Al0.6N films by variable-pressure sputtering from 0.4 to 1.0 Pa
(Tabaru, Tatsuo; Akiyama, Morito)
Tag: at., PE, Sc, RMS, MEMS, LBL, Si

[Talanta 2020, 208, 120371]
Automated colorimetric determination of nanomolar urea in seawater by gas-segmented continuous flow analysis using a liquid waveguide capillary cell
(Takeda, Noriko; Hashihama, Fuminori; Kanda, Jota)
Tag: TX-100, C12H25, Et, Abs, Ac, TA, TMA, Sn, am, Na, DS, DL, CV, 57-13-6, HTMAB, LWCC, LWCC, Me, SDS

[Anal. Biochem. 2020, 589, 113508]
Freeze-drying enables homogeneous and stable sample preparation for determination of fecal short-chain fatty acids
(Ueyama, Jun; Oda, Masaya; Hirayama, Masaaki; Sugitate, Kuniyo; Sakui, Norihiro; Hamada, Risa; Ito, Mikako; Saito, Isao; Ohno, Kinji)

[Anal. Biochem. 2020, 589, 113490]
In vitro selection of anti-gliadin single-domain antibodies from a naïve library for cDNA-display mediated immuno-PCR
(Jayathilake, Chathuni; Kumachi, Shigefumi; Arai, Hidenao; Motohashi, Maiko; Terai, Takuya; Murakami, Akikazu; Nemoto, Naoto)
Tag: SD, Sn

[Polym. Chem. 2019, 10, 6413−6422]
Synthesis of a well-defined alternating copolymer of 1,1-diphenylethylene and tert-butyldimethylsilyloxymethyl substituted styrene by anionic copolymerization: toward tailored graft copolymers with controlled side chain densities
(Goseki, Raita; Zhang, Fan; Takahata, Kazuki; Uchida, Satoshi; Ishizone, Takashi)
Tag: TBDMSO, TBS, OTBS, TBSO, St, TBDMS, Et, Sn, tBu, t-Bu, Bu, DPE, DMS, Me, Ph, C2H4

[New J. Chem. 2019, 43, 18442−18444]
Total synthesis of (−)-aplaminal by Buchwald–Hartwig cross-coupling of an aminal
(Ohyoshi, Takayuki; Akemoto, Kei; Taniguchi, Ayaka; Ishihara, Takuma; Kigoshi, Hideo)

[J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, bsp;7482−7491]
Visualizing Scientists’ Cognitive Representation of Materials Data through the Application of Ontology
(Takahashi, Lauren; Takahashi, Keisuke)
Tag: Sn

[J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, bsp;7505−7509]
API Crystallization and Formulation for Today’s Drug Development NeedsSegmental Motions of Proteins under Non-native States Evaluated Using Quasielastic Neutron Scattering
(Fujiwara, Satoru; Matsuo, Tatsuhito; Sugimoto, Yasunobu; Shibata, Kaoru)
Tag: QENS, DLS, LS, LDS, FL, IDP, DSL, ODS, DLA, SC

[J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, bsp;7452−7457]
Spatiotemporal Dynamics of Laser-Induced Molecular Crystal Precursors Visualized by Particle Image Diffusometry
(Hanasaki, Itsuo; Okano, Kazuki; Yoshikawa, Hiroshi Y.; Sugiyama, Teruki)
Tag: aq.

[Langmuir 2019, 35, bsp;15661−15673]
Nanoscale Surface Compositions and Structures Influence Boron Adsorption Properties of Anion Exchange Resins
(Gerbec, Jeffrey A.; Shimizu, Fumihiko; Chmelka, Bradley F.)
Tag: at., DNP, fac, PE, ES, DVB, AER, dil., St, VB, B, Et, MR, IX, QA, SS, Sn, XPS, am, FT, PhH, BZ, PSt, Nme, NH2, PS, PS, Me, SNMR, e-, NMDG, NMR, IR, Alk

[Langmuir 2019, 35, bsp;15729−15733]
Ice Premelting Layer Studied by Resonance Shear Measurement (RSM)
(Lecadre, Florian; Kasuya, Motohiro; Kanno, Yuji; Kurihara, Kazue)
Tag: det., Sn, RSM

[Langmuir 2019, 35, bsp;15784−15794]
Aqueous Lubrication with the Molecularly Confined Films of Silicone-Based Amphiphilic Block Copolymer Aggregates
(Miyamoto, Takumi; Yamazaki, Naoyuki; Watanabe, Shunichi; Yamada, Shinji)
Tag: at., AF, aq., det., ABC, dil., Et, Si, Sn, PEG, Bu, EG, i-Bu, iBu, C2H4, BCP, SFA, PE, AFM

[J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, bsp;18926−18931]
Tantalum-Catalyzed Amidation of Amino Acid Homologues
(Muramatsu, Wataru; Yamamoto, Hisashi)
Tag: Et, AA, IMD, imH, Him, imid, Ta, TSIM, TMSI, TMS, Me

鉄 ナノファイバー  
[J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, bsp;19058−19066]
Bottom-up Creation of an Artificial Cell Covered with the Adhesive Bacterionanofiber Protein AtaA
(Noba, Kosaku; Ishikawa, Masahito; Uyeda, Atsuko; Watanabe, Takayoshi; Hohsaka, Takahiro; Yoshimoto, Shogo; Matsuura, Tomoaki; Hori, Katsutoshi)
Tag: GM, Fe, GMO, G, Gua, PPL, Sn, Bn, NF

鉄  
[Inorg. Chem. 2019, 58, bsp;15700−15704]
NHC-Stabilized Silyl-Substituted Chlorosilylene
(Dübek, Gizem; Hanusch, Franziska; Inoue, Shigeyoshi)
Tag: lb, Fe, C, NHC

層状複水酸化物 鉄  
[Inorg. Chem. 2019, 58, bsp;15710−15719]
Highly Crystalline Ni–Co Layered Double Hydroxide Fabricated via Topochemical Transformation with a High Adsorption Capacity for Nitrate Ions
(Sudare, Tomohito; Tamura, Shuhei; Tanaka, Hideki; Hayashi, Fumitaka; Teshima, Katsuya)
Tag: PXRD, Fe, pptn., IX, SS, LDH, Sn, XR, rfx, AEC, IEC, LDH, XRD

パラジウム  
[Inorg. Chem. 2019, 58, bsp;15720−15725]
Photooxidation Reactions of Cyclometalated Palladium(II) and Platinum(II) Complexes
(Yasuda, Jun; Inoue, Keisuke; Mizuno, Koichi; Arai, Shiho; Uehara, Koushi; Kikuchi, Asumi; Yan, Yin-Nan; Yamanishi, Katsunori; Kataoka, Yusuke; Kato, Mai; Kawai, Akio; Kawamoto, Tatsuya)
Tag: PS, Pd, EC, Pt, Sn, O, S, ABS, NH2, VL, sens, 1O2

[Inorg. Chem. 2019, 58, bsp;15812−15823]
Proton-Conducting Humidity-Sensitive NiII–NbIV Magnetic Coordination Network
(Reczyński, Mateusz; Heczko, Michał; Kozieł, Marcin; Ohkoshi, Shin-ichi; Sieklucka, Barbara; Nowicka, Beata)
Tag: SCSC, RH, SC, Ea

自己集合 ナノ粒子  
[Inorg. Chem. 2019, 58, bsp;15889−15897]
[{Re6Q8}(SO3)6]10– (Q = S or Se): Facile Synthesis and Properties of the Most Highly Charged Octahedral Cluster Complexes and High Magnetic Relaxivity of Their Colloids with Gd3+ Ions
(Brylev, Konstantin A.; Akhmadeev, Bulat S.; Elistratova, Julia G.; Nizameev, Irek R.; Gubaidullin, Aidar T.; Kholin, Kirill V.; Kashnik, Ilya V.; Kitamura, Noboru; Kim, Sung-Jin; Mironov, Yuri V.; Mustafina, Asiya R.)
Tag: XRSCD, Re, O, Sn, Gd, Na, SCD, NP, SA, SC

[Inorg. Chem. 2019, 58, bsp;16059−16064]
Robust Giant Tetragonal Distortion Coupled with High-Spin Co3+ in Electron-Doped BiCoO3
(Ishizaki, Hayato; Yamamoto, Hajime; Nishikubo, Takumi; Sakai, Yuki; Kawaguchi, Shogo; Yokoyama, Keisuke; Okimoto, Yoichi; Koshihara, Shin-ya; Yamamoto, Takafumi; Azuma, Masaki)
Tag: NTE, HS, Sn, e-, P

鉄  
[Anal. Chem. 2019, 91, bsp;14967−14974]
Precise Measurements of 12CH2D2 by Tunable Infrared Laser Direct Absorption Spectroscopy
(Gonzalez, Yenny; Nelson, David D.; Shorter, Joanne H.; McManus, J. Barry; Dyroff, Christoph; Formolo, Michael; Wang, David T.; Western, Colin M.; Ono, Shuhei)
Tag: Fe, QCL, est., IS, ABS, C2H6, CH4, IR

鉄  
[Anal. Chem. 2019, 91, bsp;15171−15178]
Revealing the Metabolic Activity of Persisters in Mycobacteria by Single-Cell D2O Raman Imaging Spectroscopy
(Ueno, Hiroshi; Kato, Yota; Tabata, Kazuhito V.; Noji, Hiroyuki)
Tag: Mtb, TB, Fe, Sn, RIF