[読みたい論文] IF5/Py/HF/HQでヨードフルオロ化

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Posted: March 7, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

IF5て何の略号かと少し考えましたが…そのまんまでした。

[Tetrahedron Lett. 2016, 57 (12), 1379−1381]
Stereoselective synthesis of iodofluoroalkenes by iodofluorination of alkynes using IF5-pyridine-HF (Ukigai, Hitoshi; Hara, Shoji)
Web: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403916301721

Graphical Abstractお借りしますね。

アルキンのヨードルフオロ化。

IF5とピリジンとフッ化水素から、系中でフッ化ヨウ素が発生するらいいです。

ヒドロキノンは還元剤でしょうか。酸化剤と還元剤での酸化反応は一見謎ですが、生物の世界では割とよくあるようでして…て、ご存知な方多いですよね、きっと。

反応はトランス選択的に進行するようです。非対称アルキンを反応させた例もあるようですが、位置選択性がどうなっているのかは、論文を読まないとわからないようです。

あと、反応機構も気になりますね。

読まないとわからないことがたくさんあるので、読みたい論文に追加です。

 

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