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[読みたい論文] 最初のsila-aldol反応

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Posted: June 29, 2017
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

The first sila-aldol reaction。

aldol reaction the first ではない。

[Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56 (28), 8089−8093]
Synthesis of Structurally Complex Silicon Frameworks through the First Sila-Aldol Reaction (Leypold, Mario; Schuh, Lukas; Fischer, Roland; Torvisco, Ana; Flock, Michaela; Stueger, Harald; Haas, Michael)
Web: https://doi.org/10.1002/anie.201701862

Graphical Abstractお借りしますね。


アルドール反応といえば、有機化学の教科書には必ず載っている、カルボニル化合物の求核性とα-水素の酸性、共鳴構造等を、反応機構を通して理解できるあれです。

GAの左から真ん中への中間体になるところ、「トリメチルシリル基はどこに行ったんだ?」と少し考えましたが、視点が180°違っていたのですね。左側のシラエノラートの部分が、真ん中の中間体の下のカルボニル基のところ、と。

なるほど。右側の化合物がどう形成されるのかは、じっくり考えたいと思います。

そんなわけで、読みたい論文に追加です。

 

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