－ 形式的なC–H結合活性化。 －
(March 25, 2020)
Keywords: C–H bond activation; Mizoroki–Heck reaction; Sonogashira coupling; Negishi coupling; thianthrene; thianthrene S-oxide; inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction ; 読みたい論文シリーズ; Ritter, Tobias; 有機化学; ブログ
Regio‐ and Stereoselective Thianthrenation of Olefins To Access Versatile Alkenyl Electrophiles (Chen, Junting; Li, Jiakun; Plutschack, Matthew B.; Berger, Florian; Ritter, Tobias)Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (14), 5616−5620.
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上の反応スキームにあるように、反応に使用しているのは基質のチアントレンS–オキシドとアルケン、脱水剤の無水トリフルオロ酢酸、生成するスルホニウムカチオンのカウンターアニオンとなる強酸のトリフルオロメタンスルホン酸又はテトラフルオロホウ酸。スルホキシドからスルホニウム塩を作る典型的な手法であるとは思います(個人的に知ってるヨードニウム塩合成と共通するもの)。
Prof. Knochelらの研究。
Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61 (29), e202206176.
チオカルバミン酸エステル経由。
Org. Lett. 2021, 23 (24), 9485−9435.
Org. Lett. 2025, 27 (25), 6557–6560.
Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64 (27), e202506929.
Org. Lett. 2025, 27 (24), 6368–6373.
Org. Lett. 2025, 27 (24), 6380–6384.
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