可視光酸化還元触媒でベンゼン環にカルボキシル基を導入します。

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Posted: June 26, 2019

Carboxylation of Aryl Triflates with CO2 Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts (Bhunia, Samir; Das, Pritha; Nandi, Shantanu; Jana, Ranjan)

Keywords: carbon dioxide; visible light photoredox catalysis; Pd; Ir; N,N-diisopropylethylamine; 2-phenylpyridine; 4,4'-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine; tetrabutylammonium bromide; N,N-dimethylacetamide; Davephos

キーワードがたくさんあります。


可視光酸化還元触媒下でのアリールトリフラートと二酸化炭素の反応について報告している論文のようです。こちらの論文ではアルケニルトリフラートについても検討を行なっていますが、この論文ではアリールトリフラートのみの検討ということかなと、Supporting Informationを読んでいくと、アルケニルトリフラートの反応例もありました。

ホスフィン配位子が異なりますが、ここまで反応系が似ているのには驚きました。生成物はエステルなどへの変換は行なっていないようです。

この論文の特徴をよくよく知りたいので、読みたい論文に追加です。天然物寄りの化合物を扱っているとか、脱炭酸反応で発生した二酸化炭素を使うとか色々やっているようですね。

以下配位子の構造。ppyはアニオン配位子。


この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

2008年はこんな年

人名反応など
Markó−Lam脱酸素化
ノーベル化学賞
緑色蛍光タンパク質(GFP)の発見と開発
(Osamu Shimomura, Martin Lee Chalfie, Roger Yonchien Tsien)
できごと
UCLAでtert-BuLi発火による事故
リーマンショックに伴う予算措置
原油先物相場が初の100ドル台に
中国製餃子による食中毒
taspo導入
「そばにいるね」(青山テルマ feat.SoulJa)
英ノーザン・ロック国有化
「愛をこめて花束を」(Superfly)
「ROOKIES」放送(TBS)
Twitter日本語版スタート
Facebook日本語版スタート
赤坂サカスオープン
初の一般向け緊急地震速報
「ももいろクローバー」初披露
「ウッーウッーウマウマ(ﾟ∀ﾟ)」
「キセキ」(GReeeeN)
四川大地震
「手紙 〜拝啓 十五の君へ〜」(アンジェラ・アキ)
「夏目友人帳」放送開始
ユーロ相場が1ユーロ＝169.93円と歴代最安値
「おくりびと」放映
「崖の上のポニョ」放映
リーマン・ブラザーズ経営破綻
松下電器産業が社名を「パナソニック株式会社」に変更
「グ〜!」(エド・はるみ)
日経平均平成最安値

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

この顔で早朝の我が家の庭を支配する朝青龍ことクロ1号。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ − 2019年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年4〜6月)。

　

可視光酸化還元触媒でベンゼン環やアルケンにカルボキシル基を導入します。
努力と根性の跡。
Org. Lett. 2019, 21 (12), 4486−4489.

[読みたい論文] 眼に優しそうなアルキンの臭化水素付加反応
反応剤は少なくとも3つに分解します。
Org. Lett. 2019, 21 (12), 4531−4534.

[読みたい論文] ニオブ触媒下で塩化アルキルをアルカンにします
ヒドロデハロゲネーション。
Chem. Commun. 2019, 55 (50), 7247−7250.

[読みたい論文] ジメトキシシランのどっちかのメトキシ基の方と反応します。
不斉中心のあるリチウムとの反応です。
Chem. Commun. 2019, 55 (48), 6882−6885.

[読みたい論文] タングステン酸塩触媒と光でC−H結合を活性化します。
タングステン酸てどこに効くんだろ。
Org. Lett. 2019, 21 (11), 4271−4274.

[読みたい論文] ガリウムアート化合物の合成と応用
新手の水素水かと思ったがそんなわけはなかった。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (26), 8938−8942.

[読みたい論文] 分子触媒下でのα,β-不飽和エステルの還元的Claisen転位
リンとホウ素の仁義なき戦い。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (26), 8893−8897.

[読みたい論文] 炭酸メチルナトリウムをC1源として使って非対称ケトンを合成します
二酸化炭素でもいいかなとは思いましたが。
Org. Lett. 2019, 21 (11), 3882−3885.

[読みたい論文] α,β-不飽和ケトンの定電流電解
やんわりと還元します。
Chem. Commun. 2019, 55 (47), 6731−6734.

[読みたい論文] ニッケル触媒下でのアレーンのペルフルオロアルキル化
C−H結合活性化の様式が気になります。
Chem. Commun. 2019, 55 (47), 6723−6726.

 

注目のWebコンテンツ

金沢市の高校で捉えた放射線バーストで雷発生の瞬間に迫る
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...

金沢市の高校で捉えた放射線バーストで雷発生の瞬間に迫る
(理化学研究所)
http://www.riken.jp/pr/press/2...

発生期の大脳で分化細胞と未分化細胞の移動開始をもたらす共通の分子を明らかに −「大脳のシワ」形成に貢献する外側放射状グリアはどのように誕生するか−
(理化学研究所)
http://www.riken.jp/pr/press/2...

金沢市の高校で捉えた放射線バーストで雷発生の瞬間に迫る
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...

極薄超伝導体において揺らぎから生じる特殊な金属相を観測 微弱磁場が微細超伝導体に与える影響を解明
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...

神経変性疾患の発症機構理解に光！ ―細胞をタンパク質の凝集から守る新しい仕組みを解明―
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...

環境振動発電素子の広帯域化に成功 〜エネルギーハーベスティングへの応用に期待〜
(JST)
https://www.jst.go.jp/pr/annou...

第２回テラワットワークショップの成果、Science誌に論文掲載−世界の太陽光発電普及速度の目安や、乗り越えるべき課題を提示−
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...

G20
(ある女性研究者の日記)
https://sunnily.exblog.jp/3066...

　

注目の論文

配位高分子　　
[Chem. Sci. 20190624143644, 2019, 24−6193]
Borohydride-containing coordination polymers: synthesis, air stability and dehydrogenation
(Kadota, Kentaro; Duong, Nghia Tuan; Nishiyama, Yusuke; Sivaniah, Easan; Kitagawa, Susumu; Horike, Satoshi)
Tag: TPD, SS, XR, SCXRD, CP, XRD, e-, SC

配位高分子　ポリアクリルアミド　　
[Chem. Sci. 2019062414376, 2019, 24−6174]
Ultra-high molecular weight linear coordination polymers with terpyridine ligands
(Lewis, Reece W.; Malic, Nino; Saito, Kei; Evans, Richard A.; Cameron, Neil R.)
Tag: TP, HMW, TM, tepy, PAAm, CP, TMI, UHMW, PA

クロスカップリング　パラジウム　　
[Chem. Sci. 20190624143818, 2019, 24−6107]
Organocopper cross-coupling reaction for C–C bond formation on highly sterically hindered structures
(Oi, Miku; Takita, Ryo; Kanazawa, Junichiro; Muranaka, Atsuya; Wang, Chao; Uchiyama, Masanobu)
Tag: Pd, Cu, TM, C, TS, FG, CC, CCR, Ea

[Phys. Chem. Chem. Phys. 20190624144417, 2019, 24−13047]
Diverging surface reactions at TiO2- or ZnO-based photoanodes in dye-sensitized solar cells
(Ruess, Raffael; Scarabino, Sabina; Ringleb, Andreas; Nonomura, Kazuteru; Vlachopoulos, Nick; Hagfeldt, Anders; Wittstock, Gunther; Schlettwein, Derck)
Tag: DSSC, DSC, CT, PEC, ABS, SC, EL, e-, SSC

[Soft Matter 20190624144951, 2019, 24−4939]
Spontaneous spatiotemporal ordering of shape oscillations enhances cell migration
(Campo, Matteo; Schnyder, Simon K.; Molina, John J.; Speck, Thomas; Yamamoto, Ryoichi)

[RSC Adv. 20190624145221, 2019, 32−18697]
Highly malleable haem-binding site of the haemoprotein HasA permits stable accommodation of bulky tetraphenylporphycenes
(Sakakibara, Erika; Shisaka, Yuma; Onoda, Hiroki; Koga, Daiki; Xu, Ning; Ono, Toshikazu; Hisaeda, Yoshio; Sugimoto, Hiroshi; Shiro, Yoshitsugu; Watanabe, Yoshihito; Shoji, Osami)
Tag: Ph

[RSC Adv. 20190624145725, 2019, 32−18353]
Pressure-induced hydrogen localization coupled to a semiconductor–insulator transition in a hydrogen-bonded molecular conductor
(Ueda, Akira; Kishimoto, Kouki; Isono, Takayuki; Yamada, Shota; Kamo, Hiromichi; Kobayashi, Kensuke; Kumai, Reiji; Murakami, Youichi; Gouchi, Jun; Uwatoko, Yoshiya; Nishio, Yutaka; Mori, Hatsumi)
Tag: H, 120-80-9, e-, HB, TTF

[RSC Adv. 20190624150025, 2019, 32−18183]
Structural exploration of rhodium catalysts and their kinetic studies for efficient parahydrogen-induced polarization by side arm hydrogenation
(Itoda, Marino; Naganawa, Yuki; Ito, Makoto; Nonaka, Hiroshi; Sando, Shinsuke)
Tag: TM, e-, Rh, C

[RSC Adv. 20190624150753, 2019, 33−18918]
Copper-catalysed enantioselective intramolecular etherification of propargylic esters: synthetic approach to chiral isochromans
(Liu, Shiyao; Nakajima, Kazunari; Nishibayashi, Yoshiaki)
Tag: Cu, Nu

[J. Am. Chem. Soc. 20190624151535, 2019, 24−9463]
Dual-Site Cascade Oxygen Reduction Mechanism on SnOx/Pt–Cu–Ni for Promoting Reaction Kinetics
(Shen, Xiaochen; Nagai, Tomoyuki; Yang, Feipeng; Zhou, Li Qin; Pan, Yanbo; Yao, Libo; Wu, Dezhen; Liu, Yi-Sheng; Feng, Jun; Guo, Jinghua; Jia, Hongfei; Peng, Zhenmeng)
Tag: FC, O, C, ORR

[J. Am. Chem. Soc. 20190624151555, 2019, 24−9485]
8-Pyrenylvinyl Adenine Controls Reversible Duplex Formation between Serinol Nucleic Acid and RNA by [2 + 2] Photocycloaddition
(Murayama, Keiji; Yamano, Yuuhei; Asanuma, Hiroyuki)
Tag: NA, A

[J. Am. Chem. Soc. 20190624151813, 2019, 24−9593]
Earth-Abundant Molecular Z-Scheme Photoelectrochemical Cell for Overall Water-Splitting
(, Christopher; Windle, D.; Kumagai, Hiromu; Higashi, Masanobu; Brisse, Romain; Bold, Sebastian; Jousselme, Bruno; Chavarot-Kerlidou, Murielle; Maeda, Kazuhiko; Abe, Ryu; Ishitani, Osamu; Artero, Vincent)
Tag: PEC, H, PEC, FE, VL, SC, STH, OWS, C

[J. Am. Chem. Soc. 20190624151926, 2019, 24−9655]
Molecular Dynamics of Polyrotaxane in Solution Investigated by Quasi-Elastic Neutron Scattering and Molecular Dynamics Simulation: Sliding Motion of Rings on Polymer
(Yasuda, Yusuke; Hidaka, Yuta; Mayumi, Koichi; Yamada, Takeshi; Fujimoto, Kazushi; Okazaki, Susumu; Yokoyama, Hideaki; Ito, Kohzo)
Tag: QENS, CD, MI, PEG, PRX, MDS, MD, M, PE

[Ind. Eng. Chem. Res. 20190624152128, 2019, 24−10172]
Effect of Suspension Pattern of Sedimentary Particles on Solid/Liquid Mass Transfer in a Mechanically Stirred Vessel
(Tokura, Yuichiro; Uddin, Md. Azhar; Kato, Yoshiei)

自己組織化単分子膜　　
[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190624152745, 2019, 24−21372]
Design of Sealable Custom-Shaped Cell Mimicries Based on Self-Assembled Monolayers on CYTOP Polymer
(Eto, Hiromune; Soga, Naoki; Franquelim, Henri G.; Glock, Philipp; Khmelinskaia, Alena; Kai, Lei; Heymann, Michael; Noji, Hiroyuki; Schwille, Petra)
Tag: CFPS, REM, PPL, ML, SAM, RIM

[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190624152846, 2019, 24−21473]
Origin of Extended UV Stability of 2D Atomic Layer Titania-Based Perovskite Solar Cells Unveiled by Ultrafast Spectroscopy
(, Anusha; Thilakan, Puliparambil; Li, Jia-Xing; Chen, Tzu-Pei; Li, Shao-Sian; Chen, Chun-Wei; Osada, Minoru; Tsukagoshi, Kazuhito; Sasaki, Takayoshi; Yabushita, Atsushi; Wu, Kaung-Hsiung; Luo, Chih-Wei)
Tag: PSC, TR, Ti, O, OV, Ovac, e-, P, ASTL

[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190624153157, 2019, 24−21720]
Electron Doping BaZrO3 via Topochemical Reduction
(Orvis, Thomas; Surendran, Mythili; Liu, Yang; Niu, Shanyuan; Muramoto, Shin; Grutter, Alexander J.; Ravichandran, Jayakanth)
Tag: Ca, TD, OP, NR, H, XR, O, EA, VRH, OV, Ovac, WBG, SIMS, WF, XRD, e-, TF, ETF, P, MS

有機発光ダイオード　　
[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190624153222, 2019, 24−21749]
Effects of Energy-Level Alignment on Characteristics of Inverted Organic Light-Emitting Diodes
(Kawamura, Shizuka; Suzuki, Kazuma; Sasaki, Tsubasa; Oono, Taku; Shimizu, Takahisa; Fukagawa, Hirohiko)
Tag: PE, UV, PS, ELA, PEI, ETM, OLED, LE, EL, UPS, e-, LED

[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190624153450, 2019, 24−21965]
Sub-Band Gap Photodetection from the Titanium Nitride/Germanium Heterostructure
(Shinde, Satish Laxman; Ishii, Satoshi; Nagao, Tadaaki)
Tag: PD, Ge, Ni, Au, HJ, PV, Ti, Sn, PHJ, ABS, TiN, NIR, IR