[読みたい論文] 呪文のような名前のスルホン酸系化合物を金属化合物を使うことなく合成します

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Posted: December 24, 2019

Additions to N‐Sulfinylamines as an Approach for the Metal‐free Synthesis of Sulfonimidamides: O‐Benzotriazolyl Sulfonimidates as Activated Intermediates (Bremerich, Maximilian; Conrads, Christian M.; Langletz, Tim; Bolm, Carsten)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (52), 19014−19020.

Keywords: Ar; HOBt; Trt; N-methylpiperidine; Et3N; DMC; MeCN; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


金属化合物を反応に使用しないスルホニミダミドの合成に関するオープンアクセス論文です。金属フリーなのが論文のセールスポイントのようですが、アトムエコノミーを犠牲にした上でとならざるを得ないのが辛いところ。

スルホニミダミド(sulfonimidamide)、呪文みたいですが、ベースはスルホン酸(sulfonic acid/sulfonate)。スルホン酸にある2つのS=Oの一つがS=Nに、そしてスルホン酸のアミド(S–OがS–Nになっている)なのでsulfon/imid/amide、と。合成中間体であるベンゾトリアゾイルスルホニミダート(benzotriazolyl sulfonimidateのドイツ語読み)も、構造式と化合物群名との関係が想像できるかと。

実験結果については論文を読んだ方が早いのでここには書きませんが、アレーンジアゾニウム塩を使用するところはアリールカチオン等価体を発生させるために仕方なかったのかなあと本文を読むと、ん?ラジカル機構ですか。そこはMichaelis–Arbuzov反応の硫黄原子版というか、あれの反応様式で考えるのが簡単だと思ったのですが、なんでまたラジカルかいなと(単に私がラジカル反応嫌いというだけのことかもしれない)。類似の反応ですでにラジカル的な反応機構があるのかもしれないけど、本文中で文献を引用してましたっけ。

全体的にはふむふむと読めていける内容でしたが、反応機構のところだけはどうしても腑に落ちないので、後でじっくりと読みたいと思います.

内容と全然関係ないですが本文中の化合物番号にスペースが入ってるのが気になりました。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

ベビーキウイの木の匂いを嗅ぐイタチ。

 

計算終わりました

 

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読みたい論文シリーズ− 2019年4Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年10〜12月)。

 

[読みたい論文] ぐりんぐりんやってπ共役高分子を作ります
ガチの不均一反応。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (52), 18942−18947.

[読みたい論文] 反応させるものが全てSO2化合物なフッ化スルホニル化合物合成
アトムエコノミーてなんだったっけ。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (52), 18859−18863.

[読みたい論文] 一酸化炭素を有機ケイ素系求核剤と反応させたらこうなりました
求核剤の種類によって異なる生成物が。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (52), 18849−18853.

[読みたい論文] 硫黄原子の立体配置が気になる分子内環化反応
塩基存在下での炭素–硫黄結合形成反応。
Chem. Eur. J. 2019, 25 (69), 15755−15758.

[読みたい論文] アルケンと硫黄化合物と窒素化合物の3成分カップリング: 炭素−硫黄結合と炭素−窒素結合を同時に作ります
銅触媒下での反応です。
J. Org. Chem. 2019, 84 (23), 15373−15379.

[読みたい論文] ホスホニウム塩触媒で二酸化炭素をエポキシドを反応させます
環状炭酸エステル合成触媒のひとつ。
J. Org. Chem. 2019, 84 (23), 15578−15589.

[読みたい論文] 光る 光るアミノ酸
タイトル見て唄った人はオッサンです。
Chem. Commun. 2019, 55 (100), 15105−15108.

[読みたい論文] シアノ源が特徴的なアリール–シアノクロスカップリング
PhCMe(CN)2
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (49), 19257−19262.

[読みたい論文] フロー合成もいけるメタリル化合物のヒドロフルオロ化
なんでまた大量に使う
Org. Lett. 2019, 21 (23), 9759−9762.

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脱ロイリー化。
Org. Lett. 2019, 21 (23), 9330−9333.

 

注目のWebコンテンツ

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https://www.titech.ac.jp/news/...
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(東京工業大学)
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https://www.hokudai.ac.jp/news...
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https://www2.kek.jp/imss/news/...

名古屋工業大学とKEK物構研の共同研究により、1次元モット絶縁体の光励起状態を精密計算する「電荷モデル」を開発
(高エネルギー加速器研究機構)
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渓流魚中のセシウム濃度変化の原因を解明 -森林内のセシウムの動きと関係していることが明らかに-
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渓流魚のセシウム濃度の低下傾向が、樹木から落葉層、落葉層から有機土壌層へ向かう森林内でのセシウムの動きと関係することを明らかにしました…

「舌がん浸潤先進部のクローディン-1の細胞内局在はリンパ節転移と相関する」 ― 診断マーカーとしてのクローディン-1の新たな着目点を発見 ―
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http://www.tmd.ac.jp/archive-t...

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https://www.hiroshima-u.ac.jp/...
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精神・神経変性疾患の治療に朗報! ~脳内の免疫細胞であるミクログリアが血液脳関門の機能を制御することを発見~
(名古屋大学)
https://www.med.nagoya-u.ac.jp...
今後、ミクログリアを介した血液脳関門の機能制御はこれら の疾患の予防法・治療法につながる可能性があります…

 

注目の論文

[Chem. Rec. 2019, 19, 2362−2369]
Development of Chemical Probes for Functional Analysis of Anticancer Saponin OSW-1
(Komatsu, Rina; Sakurai, Kaori)

[ChemCatChem 2019, 11, 5788−5793]
Overcoming Work‐Up Limitations of Biphasic Biocatalytic Reaction Mixtures Through Liquid‐Liquid Segmented Flow Processes
(Adebar, Niklas; Choi, Ji Eun; Schober, Lukas; Miyake, Ryoma; Iura, Takanobu; Kawabata, Hiroshi; Gröger, Harald)
Tag: pptn.

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2371−2372]
Special Issue in honor of Professor Takeshi Endo
(Takata, Toshikazu; Tomita, Ikuyoshi; Yagci, Yusuf; Yokozawa, Tsutomu)

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2373−2377]
Synthesis, characterization, and CO2 uptake of mellitic triimide‐based covalent organic frameworks
(Veldhuizen, Hugo; Vasileiadis, Alexandros; Wagemaker, Marnix; Mahon, Tadhg; Mainali, Durga P.; Zong, Lishuai; Nagai, Atsushi)
Tag: COF, Sn, PI, PI-COF, NH2, polymn.

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2383−2386]
Selective capture of Pd2+ by graft copolymer bearing LCST graft chain and metal adsorbing stem chain
(Ochiai, Bungo; Tsuda, Kazuyuki)
Tag: Sn, LCST, CST

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2396−2406]
Maleimidophenyl isocyanates as postpolymerization modification agents and their applications in the synthesis of block copolymers
(Takashima, Rikito; Kida, Jumpei; Aoki, Daisuke; Otsuka, Hideyuki)
Tag: PhNCO, MM, MI, polymn., Ph, BCP, M

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2407−2414]
Synthesis of oligo(spiroketal)s by polycondensation of silyl ethers derived from naturally occurring myo‐inositol with 1,4‐cyclohexanedione
(Sudo, Atsushi; Yamasaki, Tomoki; Yamashita, Takuro; Ishida, Dai)
Tag: Et, Hx, CHX, cy-hex, TMS, Me, Hex, M, CyH

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2415−2419]
Anionic hydrogen‐transfer polymerization of N‐isopropylacrylamide under microwave irradiation
(Iwamura, Takeru; Ashizawa, Kazufumi; Adachi, Kaoru; Takasaki, Masato)
Tag: MI, H, Pr, Sn, MWI, AM, iPr, i-Pr, polymn.

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2420−2425]
Synthesis and Properties of Polycarbosilanes Having Lactose‐Derived Structures
(Matsumoto, Kozo; Miyano, Tatsuya; Kotake, Yojiro)
Tag: CLPCS, PCS, Glu, CL, Glc, SA, Glu, Glu, BSA, Lac, SiH4

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2436−2441]
Cationic polymerization of n‐hexyloxyallene by using halogen‐bonding organocatalysts
(Takagi, Koji; Okamura, Kanami)
Tag: CP, C, Hex, Sn, In, Hal, I, C3H4, decompn., polymn., C, M

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2442−2449]
Controlled ring‐expansion polymerization of thiiranes based on cyclic aromatic thiourethane initiator
(Takahashi, Akira; Yuzaki, Ryu; Ishida, Yoshihito; Kameyama, Atsushi)
Tag: MI, PD, In, polymn., BCP

ポルフィリン  
[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2457−2465]
An elaborate route of exclusive sonogashira polycondensation to alternating BODIPY–porphyrin ethynylene‐conjugated polymer
(Morisue, Mitsuhiko; Kawanishi, Miho; Nakano, Shinya)
Tag: B, Zn, Cu, Ac, Sn, CP, ABS, C2H6, ZnP, Por, DCM, CH4, CH2Cl2, IR

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2466−2473]
Crosslinking network of bio‐based bis‐functional epoxides derived from trans‐limonene oxide
(Morinaga, Hisatoyo; Ogawa, Natsumi; Sakamoto, Mayu; Morikawa, Hiroshi)
Tag: Et, CL, 138-86-3, PEI, bPEI, C2H4, PE

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2474−2480]
Facile synthesis of graft copolymers containing rigid poly(dialkyl fumarate) branches by macromonomer method
(Sato, Eriko; Tamari, Noboru; Horibe, Hideo)
Tag: sepd., PEA, CTA, MM, Et, R, Pr, Sn, EA, RP, iPr, i-Pr, fma, polymn., C5H12, AmH, Me, C2H4, M

らせん高分子  
[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2481−2490]
Helicity Induction and Its Static Memory of Poly(biphenylylacetylene)s Bearing Pyridine N‐Oxide Groups and Their Use as Asymmetric Organocatalysts
(Ando, Mitsuka; Ishidate, Ryoma; Ikai, Tomoyuki; Maeda, Katsuhiro; Yashima, Eiji)
Tag: PSA, 107-18-6, Ac, Al, as, PA, C2H2, pyr, HPA, lemonene, BzH, PhCHO, Ph, Py, HP, 10025-78-2, C, Cat, SiH4

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2498−2504]
Synthesis of molecular‐weight‐controlled polyfluorene with boronate at one end
(Tokita, Yu; Sugawara, Kotaro; Awayama, Riho; Ohta, Yoshihiro; Yokozawa, Tsutomu)
Tag: PF, PFN, FL, polymn., C, MWD

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2505−2510]
One‐pot exchange reaction of acyl hydrazone combined with radical polymerization of styrene derivatives bearing acyl hydrazone moieties
(Nagai, Daisuke; Kobayashi, Kazutoshi; Nakamura, Kento; Yamanobe, Takeshi)
Tag: St, Et, R, py, CN, In, PhMe, DMA, RP, polymn., BzH, PhCHO, Me, TolH

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2511−2518]
Preparation of carboxyl‐functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane by a structural transformation reaction from soluble rod‐like polysilsesquioxane
(Kozuma, Tomoya; Kaneko, Yoshiro)
Tag: aq., HFC-23, TFM, MsOH, MSA, Sn, SQ, TFSA, TFMSA, HOTf, POSS, C2H6, C, CH4, TfOH

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2519−2525]
Synthesis of π‐conjugated polymer containing both thiophene and phosphole sulfide in the main chain by simultaneous post‐element transformation of organotitanium polymer
(Matsumura, Yoshimasa; Nishiyama, Hiroki; Inagi, Shinsuke; Tomita, Ikuyoshi)
Tag: lb, 644-97-3, CPD, TP, PL, Sn, TPH, S, CP, EL, Ph

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2526−2534]
Synthesis of pure blue emissive poly(2,7‐carbazole)s anchored by electron donor pendant
(Inada, Takashi; Shinnai, Toshinobu; Kijima, Masashi)
Tag: EL, FL, TPA, NH2, cbz, Ph, e-

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2535−2542]
Synthesis of Poly(Arylene Alkenylene)s by Pd‐Catalyzed Three‐Component Coupling Polycondensation of Diiodoarenes, Non‐Conjugated Dienes, and Nucleophiles that Involves Chain Walking Isomerization
(Tan, Liyi; Takeuchi, Daisuke; Osakada, Kohtaro)
Tag: C, Nu, polymn., C, M, Ar

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2557−2561]
Acceleration effects of 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene with 2‐methylimidazole‐intercalated α‐zirconium phosphate as a latent thermal initiator in the reaction of glycidyl phenyl ether and hexahydro‐4‐methylphthalic anhydride
(Shimomura, Osamu; Sasaki, Suguru; Kume, Kaori; Ohtaka, Atsushi; Nomura, Ryôki)
Tag: Zr, PhA, Et, Sn, IMD, imH, Him, imid, In, MeIm, Me, Ph, GPE, Cat

ナノファイバー  
[J. Polymer Sci. A 2019, 57, ]
Synthesis and Hierarchical Self‐Assembly of Diphenylalanine‐Based Homopolymer and Copolymers By RAFT Polymerization
(Yonenuma, Ryo; Ishizuki, Ai; Nakabayashi, Kazuhiro; Mori, Hideharu)
Tag: Ala, A, RCP, F, Phe, AM, NF, polymn., Ph

鉄 ナノファイバー  
[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2575−2580]
Surface modification for nano‐lignocellulose fiber through vapor‐phase‐assisted surface polymerization
(Eksiler, Kubra; Andou, Yoshito; Ariffin, Hidayah; Shirai, Yoshihito)
Tag: av., Fe, CL, Mat, PCL, NF, polymn.

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2581−2589]
Synthesis and crosslinking reaction of a novel polymer containing benzoxazine and phenyleneethynylene moieties in the main chain
(Kobayashi, Takumi; Goto, Masahide; Minami, Masaki; Sanda, Fumio)
Tag: BOZ, TG, TGA, polymn., Ph

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2602−2605]
Synthesis and characterization of 9,9‐bis(4‐hydroxyphenyl and 4‐aminophenyl)dibenzofluorenes: Novel fluorene‐based monomers
(Seesukphronrarak, Surasak; Kawasaki, Shinichi; Kuwata, Shigeki; Takata, Toshikazu)
Tag: FL, PhH, BZ, M

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2606−2615]
Synthesis and cationic ring‐opening polymerization of oxetane monomer containing five‐membered cyclic carbonate moiety via highly chemoselective addition of CO2
(Aoyagi, Naoto; Endo, Takeshi)
Tag: DEE, B, Et, C, polymn., M, BFEE, Cat, ether

[J. Polymer Sci. B 2019, 57, 1673−1683]
Swelling Resistance and Mechanical Performance of Physical Crosslink‐Based Poly(Vinyl Alcohol) Hydrogel Film with Various Molecular Weight
(Ma, Wenzhong; Zhang, Peng; Zhao, Bao; Wang, Siyuan; Zhong, Jing; Cao, Zheng; Liu, Chunlin; Gong, Fanghong; Matsuyama, Hideto)
Tag: CL, PVOH, PVA

[J. Polymer Sci. B 2019, 57, 1736−1743]
Investigating the Dynamic Viscoelasticity of Single Polymer Chains using Atomic Force Microscopy
(Liang, Xiaobin; Nakajima, Ken)
Tag: E, dil., St, PSt, VE, PS

[Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 7532−7540]
Naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene Building Blocks and their Complexation with Cyclobis(paraquat‐p‐phenylene)
(Jensen, Morten; Olsen, Gunnar; Kristensen, Rikke; Takimiya, Kazuo; Jeppesen, Jan O.)
Tag: CP, TP, Et, Sn, TPH, Me, Ph, e-, BB

[Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 7563−7567]
Design and Synthesis of Ligand‐Tag Exchangeable Photoaffinity Probe Utilizing Nosyl Chemistry
(Saaidin, Aimi Suhaily; Murai, Yuta; Ishikawa, Takuya; Monde, Kenji)
Tag: Ns, MC, MC

[Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 7578−7583]
Synthesis of a meso‐Tetraalkylporphycene Bearing Reactive Sites: Toward Porphycene–Polydimethylsiloxane Hybrids with Enhanced Photophysical Properties
(Ono, Toshikazu; Shinjo, Hyuga; Koga, Daiki; Hisaeda, Yoshio)
Tag: Et, QY, em, Me, PDMS

[ChemSusChem 2019, 12, 5207−5212]
Anti‐Oxidizing Radical Polymer‐Incorporated Perovskite Layers and their Photovoltaic Characteristics in Solar Cells
(Suwa, Koki; Oyaizu, Kenichi; Segawa, Hiroshi; Nishide, Hiroyuki)
Tag: Et, PV, R, SOD, Sn, Me, LHP, P

[ChemPhysChem 2019, 20, 3366−3372]
Effect of Edge Functionalization on the Bottom‐Up Synthesis of Nano‐Graphenes
(Ohtomo, Manabu; Hayashi, Hironobu; Hayashi, Kenjiro; Jippo, Hideyuki; Zhu, Juanjuan; Hayashi, Ryunosuke; Yamaguchi, Junichi; Ohfuchi, Mari; Yamada, Hiroko; Sato, Shintaro)
Tag: TP, C, R, anth, ANT, AN, TPH, ADT

[Chem. Eur. J. 2019, 25, 16201−16206]
Amphoteric Homotropic Allosteric Association between a Hexakis‐Urea Receptor and Dihydrogen Phosphate
(Kondo, Seiya; Masuda, Junya; Komiyama, Tomoki; Yasuda, Nobuhiro; Takaya, Hikaru; Yamanaka, Masamichi)
Tag: DHP, OAc, A, H, 57-13-6

[Chem. Eur. J. 2019, 25, 16294−16300]
Room‐Temperature Phosphorescence from a Series of 3‐Pyridylcarbazole Derivatives
(Sasabe, Hisahiro; Kato, Yuki; Watanabe, Yuichiro; Ohsawa, Tatsuya; Aizawa, Naoya; Fujiwara, Wataru; Pu, Yong‐Jin; Katagiri, Hiroshi; Kido, Junji)
Tag: Pyr, QY, Br, cbz

ポルフィリン ルテニウム  
[Chem. Eur. J. 2019, 25, 16328−16339]
Star‐Shaped Ruthenium Complexes as Prototypes of Molecular Gears
(Erbland, Guillaume; Abid, Seifallah; Gisbert, Yohan; Saffon‐Merceron, Nathalie; Hashimoto, Yuichiro; Andreoni, Leonardo; Guérin, Théo; Kammerer, Claire; Rapenne, Gwénaël)
Tag: Ru, Cp, lemonene, cbz, Por, Ph, Ar

[Chem. Eur. J. 2019, 25, 16405−16413]
A Novel Mechanism of Preferential Enrichment Phenomenon Observed for the Cocrystal of (RS)‐2‐{4‐[(4‐Chlorophenoxy)methyl]phenoxy}propionic Acid and Isonicotinamide
(Takahashi, Hiroki; Numao, Yuki; Motokawa, Junko; Clevers, Simon; Coquerel, Gérard; Tsue, Hirohito; Tamura, Rui)
Tag: Sn, Isn, NA, nic, NEQ

[Chem. Eur. J. 2019, 25, 15963−15977]
Humidity—A Powerful Tool to Customize the Physical Properties of Molecular Magnets
(Stefańczyk, Olaf; Ohkoshi, Shin‐ichi)

[Chem. Eur. J. 2019, 25, 16002−16006]
Highly Chemoselective gem‐Difluoropropargylation of Aliphatic Alcohols
(Okamura, Toshitaka; Egoshi, Syusuke; Dodo, Kosuke; Sodeoka, Mikiko; Iwabuchi, Yoshiharu; Kanoh, Naoki)
Tag: Ag, 106-96-7, Et, Co, TEtA, TriEA, NH2, EA, TEA

[Chem. Eur. J. 2019, 25, 16022−16031]
Formal Lossen Rearrangement/Alkenylation or Annulation Cascade of Heterole Carboxamides with Alkynes Catalyzed by CpRhIII Complexes with Pendant Amides
(Yamada, Takayuki; Shibata, Yu; Tanaka, Ken)
Tag: Piv, Cp, Sn, Ar

[Chem. Eur. J. 2019, 25, 16063−16067]
Triple‐Bond Directed Csp2−N Bond Formation with N‐Fluorobenzenesulfonimide as Aminating Source: One‐Step Transformation of Aldehydes into Amines
(, Sushmita; Aggarwal, Trapti; Shibata, Norio; Verma, Akhilesh K.)
Tag: C, N, PhH, BZ, pyr, PhF, 91-22-5, Py

鉄  
[ChemElectroChem 2019, 6, 5802−5809]
Electrochemical Behavior of Cytochrome C Immobilized in a Magnetically Induced Mesoporous Framework
(Sedenho, Graziela C.; Osica, Izabela; Ariga, Katsuhiko; Crespilho, Frank N.)
Tag: Fe, Sn

[Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2228−2232]
Tuning of Sensitivity in Thermochromic Luminescence by Regulating Molecular Rotation Based on Triphenylamine‐Substituted o‐Carboranes
(Nishino, Kenta; Tanaka, Kazuo; Chujo, Yoshiki)
Tag: Sn, Ar