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TriBOTてこんなのね
[Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015 (36), 7997−8002]
O-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions (Yamada, Kohei; Yoshida, Saki; Fujita, Hikaru; Kitamura, Masanori; Kunishima, Munetaka)
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有機分子中の-COOH基を-COOCH2C6H5に変換する反応のひとつを開発したよ、だそうです。んで、CH2C6H5源としてTriBOTを使用した、と。
-COOHて、少し細かく書くと-C(=O)-OH。ここちょっと大事。
‘-OH’て有機分子中には-COOH(カルボン酸)としてあるだけでなく、-CH2-OHや-C6H4OH等 (アルコールやフェノール)なものもあるんです。そう、-OHて単純じゃない。他、’-OH’に似たようなものとしては-NH-(C=O)-とか。
もしひとつの分子の中にいろんな’-OH’の仲間たちがたくさんいて、-COOHの’-OH’だけ反応させようとなると、ちょっと考えてしまう。
そういったところに注目して読んでったらいいんじゃないかな、と。
んで、この論文のポイントは、TriBOTを使って-COOH基を-COOCH2C6H5にするのに2つのやり方があるよと。それと、この2つのやり方をうまく使うと、有機分子に-COOHな’-OH’と-CH2-OHな’-OH’のどちらかを変換することができるし、そのメカニズムもちょっとわかったよ。…ということなんだと思います。
というわけで、読みたい論文に追加です。