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TriBOTてこんなのね

[Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015 (36), 7997−8002]

O-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions (Yamada, Kohei; Yoshida, Saki; Fujita, Hikaru; Kitamura, Masanori; Kunishima, Munetaka)

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有機分子中の-COOH基を-COOCH₂C₆H₅に変換する反応のひとつを開発したよ、だそうです。んで、CH₂C₆H₅源としてTriBOTを使用した、と。

-COOHて、少し細かく書くと-C(=O)-OH。ここちょっと大事。

‘-OH’て有機分子中には-COOH（カルボン酸）としてあるだけでなく、-CH₂-OHや-C₆H₄OH等 （アルコールやフェノール）なものもあるんです。そう、-OHて単純じゃない。他、’-OH’に似たようなものとしては-NH-(C=O)-とか。

もしひとつの分子の中にいろんな’-OH’の仲間たちがたくさんいて、-COOHの’-OH’だけ反応させようとなると、ちょっと考えてしまう。

そういったところに注目して読んでったらいいんじゃないかな、と。

んで、この論文のポイントは、TriBOTを使って-COOH基を-COOCH₂C₆H₅にするのに2つのやり方があるよと。それと、この2つのやり方をうまく使うと、有機分子に-COOHな’-OH’と-CH₂-OHな’-OH’のどちらかを変換することができるし、そのメカニズムもちょっとわかったよ。…ということなんだと思います。

というわけで、読みたい論文に追加です。