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[読みたい論文] OHにもいろいろありますがな

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Posted: December 16, 2015
WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

TriBOTてこんなのね

[Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015 (36), 7997−8002]

O-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions (Yamada, Kohei; Yoshida, Saki; Fujita, Hikaru; Kitamura, Masanori; Kunishima, Munetaka)

Web:

有機分子中の-COOH基を-COOCH2C6H5に変換する反応のひとつを開発したよ、だそうです。んで、CH2C6H5源としてTriBOTを使用した、と。

-COOHて、少し細かく書くと-C(=O)-OH。ここちょっと大事。

‘-OH’て有機分子中には-COOH(カルボン酸)としてあるだけでなく、-CH2-OHや-C6H4OH等 (アルコールやフェノール)なものもあるんです。そう、-OHて単純じゃない。他、’-OH’に似たようなものとしては-NH-(C=O)-とか。

もしひとつの分子の中にいろんな’-OH’の仲間たちがたくさんいて、-COOHの’-OH’だけ反応させようとなると、ちょっと考えてしまう。

そういったところに注目して読んでったらいいんじゃないかな、と。

んで、この論文のポイントは、TriBOTを使って-COOH基を-COOCH2C6H5にするのに2つのやり方があるよと。それと、この2つのやり方をうまく使うと、有機分子に-COOHな’-OH’と-CH2-OHな’-OH’のどちらかを変換することができるし、そのメカニズムもちょっとわかったよ。…ということなんだと思います。

というわけで、読みたい論文に追加です。

 

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