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Intermolecular Radical C(sp3)−H Amination under Iodine Catalysis (Bosnidou, Alexandra E.; Muñiz, Kilian)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (22), 7485−7489.

Keywords: C−H bond activation; TfNH₂; pBBA; Muñiz, Kilian

3値ヨウ素化合物であるヨードニウム塩存在下でのヨウ素触媒によるベンジル炭素−水素結合活性化について報告しています。青色光照射下での反応です。CF₃SO₂NH₂と反応させますので、結果として炭素−窒素結合が形成されます。

単純にいえばアルカンのハロゲン化で、教科書にも乗っていそうな反応のような気もしますが、私にはわからないセールスポイントがあるかもしれませんので、読みたい論文に追加しました。

ところでこの反応、ちょっと解せないところがありまして、Supporting Informationに記載された実験結果に、下のようなものがあります。エチルベンゼン(左の化合物)とクメン(右の化合物)の競争反応なのですが、直感的にはクメンの方が反応しやすそうに思うのですが、エチルベンゼンばかりが反応して、クメンは全く反応していないようなんですよね。クメンとヨウ素の組み合わせとはいえそんなに立体的にきついわけでもなさそうなんですけどね。ラジカル反応だと思い込んでいるからなのでしょうか。

 

 

Hiyamaカップリング [Doi 1]
Sharpless不斉ジヒドロキシル化 [Doi 1]
Stryker試薬 [Doi 1]
光合成反応中心の三次元構造の決定
(Johann Deisenhofer, Robert Huber, Hartmut Michel)
ラニーニャ現象が発生
朝シャン
ワンレン・ボディコン流行始まる
ペレストロイカ開始(ソビエト連邦)
ボーイング社747-400が本格生産開始
営団地下鉄(東京メトロ)の全駅が終日禁煙
六本木のディスコ「トゥーリア」店内で重量2トンの照明が落下
ソニーがVHS方式のビデオテープレコーダに参入
「ファイブミニ」発売(大塚製薬)
東京都世田谷区鎌田の世田谷区立砧南中学校で机「9」文字事件
南野陽子「吐息でネット」
ラ・ムー「愛は心の仕事です」
青函トンネルが開業
東京ドーム開場
山陽新幹線の新尾道駅・東広島駅開業
東海道新幹線の新富士駅・掛川駅・三河安城駅開業
「探偵!ナイトスクープ」放送開始(朝日放送)
「キテレツ大百科」放映開始(フジテレビ)
東京情報大学・大阪国際大学・八千代国際大学(秀明大学)が開学
日本光学工業がニコンへ社名変更
瀬戸大橋開通
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浅香唯「C-Girl」
Wink「愛が止まらない 〜Turn It Into Love〜」
「AERA」創刊
「リゲイン」発売(三共=第一三共)
「Hanako」創刊(マガジンハウス)
リクルート事件発覚
ネパール地震(M6.8)
B'zがデビュー
「セフィーロ」発売(日産自動車): 「くう・ねる・あそぶ」
津村順天堂がツムラに社名変更
エフエムジャパン(J-WAVE)開局
「それいけ!アンパンマン」放送開始(日本テレビ)
民放全局共同でのゆく年くる年放送が終了

 

ここの画像を使用しています。

尻尾は中折れで脚の長いサバシロ。

 

Just finished the calculations: guluronic acid https://t.co/bliAj8eIaP pic.twitter.com/JqVFF2q0ud

— nanoniele (@nanoniele) May 28, 2019

 

　

 

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