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[読みたい論文] マグネシウムでベンゼン環C−Hをヒドロキシル化します

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Posted: July 23, 2019

Aerobic C(sp2)−H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores (Gübel, Dominik; Clamor, Nils; Lork, Enno; Nachtsheim, Boris J.)
Org. Lett. 2019, 21 (14), 5373−5377.

Keywords: Mg; TMP; ESIPT; Nachtsheim, Boris J.

マグネシウムアミドによるベンゼン環の水素原子引き抜きによる炭素−マグネシウム結合形成と、それに続く酸素との反応によるヒドロキシル基導入反応を中心に報告しているようです。生成物を光で励起すると分子内水素移動(ESIPT)が起こり特徴的な発光をすることも、書いてあるんだと思います。

↑ESIPTの右の構造、下のように書いた方がよりわかりやすいかも、ちょっと大袈裟な表現かもしれないけど。

で、反応なのですが、炭素−マグネシウム結合形成は酸−塩基反応だし、有機マグネシウムと酸素の反応は既知(途中過酸化物が生成)だしで、新鮮味はあまりないよな気がします。directing groupの支配下で位置選択的に反応するのがこの論文の売りとなるのでしょうか。それとも物性に何か面白いところがあるのでしょうけ。反応と光物性のどちらに重点が置かれた内容なのかを知りたいので、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人

「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

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— nanoniele (@nanoniele) July 23, 2019

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