[読みたい論文] 鉄ピンサー触媒がアレーンをボリル化します。

Viewed: 14:02:42 in December 16, 2019

Posted: July 30, 2019

Iron-catalyzed Versatile and Efficient C(sp2)-H Borylation (Kamitani, Masahiro; Kusaka, Haruki; Yuge, Hidetaka)
Chem. Lett. 2019, 48 (8), 898−901.

Keywords: Fe; C−H bond activation; BPin; CPME


鉄ピンサー触媒下での、アレーンのボリル化について報告しています。幸いにもオープンアクセスなので読むことができました、まずはざっとですが(きちんと読むとネタバレしそう)。

鉄触媒によるアレーンのアレーンのボリル化は以前にも報告がありますが、この論文の特徴はは反応の速さ、そして反応機構の解明を志向した鉄錯体の構造解析のようです。

有機合成の観点では反応の位置選択性(m/p-異性体混合物が生成)がどうかなとは思ったりもしますが、確かに反応はスムーズそうな印象を受けました。提唱されている反応機構はラジカル的なものではなく、σ結合メタセシスに近いか。

単離された錯体と反応機構の関係をちゃんと知りたいので、後でじっくり読みたいと思います。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1952年はこんな年

人名反応など
Bamford−Stevens反応 [Doi 1]
Kabachnik−Fields反応 [Doi 1]
Kinnear−Perren反応 [Doi 1]
Lindlar還元 [Doi 1]
Perkow反応
ノーベル化学賞
分配クロマトグラフィーの開発およびその応用
(Archer John Porter Martin, Richard Laurence Millington Synge)
できごと
黄変米事件発生
十勝沖地震
日本文化放送協会(現在の文化放送)開局
硬貨式の公衆電話が登場
「鉄腕アトム」連載開始(手塚治虫)
競艇が初開催
ラジオドラマ「君の名は」放送
日本民間放送連盟(民放連)発足
「お茶漬け海苔」発売(永谷園)
ケーヨー(ケーヨーD2)設立
住民登録実施
東京国際空港(羽田空港)の業務再開
日本が国際通貨基金(IMF)に加盟
明星創刊(集英社)
ラジオ中国(中国放送)が開局
日本テレビ放送網(日本テレビホールディングス)設立
カムチャツカ地震(M9.0)
ロンドンスモッグ事件

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

側溝に落っこちたカメ。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ− 2019年3Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年7〜9月)。

 

[読みたい論文] 5価リンが中心にあるジカチオンの構造とルイス酸触媒としての機能−そこじゃない
手書きルパンの動画を思い出した。
Chem. Commun. 2019, 55 (61), 8971−8974.

[読みたい論文] 金属触媒を使わずにベンジル炭素−水素結合を活性化してカルボキシル基を導入します
この頃流行りのLED。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (29), 11393−11397.

[読みたい論文] 両者金属のルイスペア
果たして特有の反応性は見つかったのか。
Chem. Commun. 2019, 55 (59), 8812−8815.

[読みたい論文] 基質の立体が綺麗に反映されるFriedel−Crafts型アリル化反応
反応の「もう一つの」美しさ。
Chem. Commun. 2019, 55 (59), 8635−8638.

[読みたい論文] マグネシウムでベンゼン環C−Hをヒドロキシル化します
窒素原子がいい仕事をします。
Org. Lett. 2019, 21 (14), 5373−5377.

[読みたい論文] アルミニウムアニオンがベンゼンの炭素−炭素結合をぶった切ります
アニオンもカチオンもでっかい。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (28), 11000−11003.

[読みたい論文] 万能性を追求したアリール−アリールクロスカップリング
縁の下の塩化リチウムを再確認。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (28), 10978−10983.

[読みたい論文] N-ヘテロ環カルベンが結合したシリリウミリデンイオン
早口言葉の練習。
Dalton Trans. 2019, 48 (28), 10403−10406.

[読みたい論文] 高速室温重合でπ共役ポリマーを作ります
Pd(I)触媒を使います。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (30), 10179−10183.

[読みたい論文] そこらへんの水を食ってアルケンからオキサジアゾールノンを合成します
アルケンの炭素を1つ捨てます。
Org. Lett. 2019, 21 (13), 4966−4970.

 

注目のWebコンテンツ

虹色に輝く宝石を作ってみよう2019
(高純度化学研究所)
https://www.kojundo.blog/daily...

テフロン撹拌子に注意!!
(高純度化学研究所)
https://www.kojundo.blog/news/...

シリルエノールエーテルのβ位を選択的に官能基化する
(Chem-Station)
https://www.chem-station.com/b...

鏡像異性体のうち
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...

褐色を呈する光化学系II-集光性色素タンパク質複合体の立体構造を解明 −光合成生物の進化と多様化を解明する糸口に−
(理化学研究所)
http://www.riken.jp/pr/press/2...

褐色を呈する光化学系 II -集光性色素タンパク質複合体の立体構造を解明 −光合成生物の進化と多様化を解明する糸口に−
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...

褐色を呈する光化学系II−集光性色素タンパク質複合体の立体構造を解明 〜光合成生物の進化と多様化を解明する糸口に〜
(JST)
https://www.jst.go.jp/pr/annou...

従来よりも10倍厚い有機ELの開発に成功 〜ディスプレイや照明への実用化が加速〜
(JST)
https://www.jst.go.jp/pr/annou...

褐色を呈する光化学系II-集光性色素タンパク質複合体の立体構造を解明〜光合成生物の進化と多様化を解明する糸口に〜
(岡山大学)
https://www.okayama-u.ac.jp/tp...

単一細胞からの超高感度メタボローム分析法を開発 −1細胞レベルでの病理診断や薬効評価へ向けて−
(理化学研究所)
http://www.riken.jp/pr/press/2...

戦略的国際共同研究プログラム(SICORP) 「日本−ロシア共同研究」(北極観測および北極域における自然利用と エネルギー資源開発のための科学技術)における新規課題の決定について
(JST)
https://www.jst.go.jp/pr/info/...

従来よりも 10 倍厚い有機 EL の開発に成功 –ディスプレイや照明への実用化が加速-
(九州大学)
http://www.kyushu-u.ac.jp/f/36...

新しいタイプの異方性セラミックスレーザー材料の開発に成功 ―結晶粒を光の波長の約10分の1に制御する合成手法を確立―
(物質・材料研究機構)
https://www.nims.go.jp/news/pr...

がん手術後の炎症を抑える粒子状の被覆材を開発 ~ブタゼラチン疎水化で接着力が大幅向上、内視鏡で噴霧も可能に 深刻な偶発症の予防へ前進~
(物質・材料研究機構)
https://www.nims.go.jp/news/pr...

浴室環境に適した人感センサーを開発
(九州工業大学)
https://www.kyutech.ac.jp/what...

ミクログリアのCav2.2カルシウムチャネルの神経炎症における役割を解明
(東京医科歯科大学)
http://www1.tmd.ac.jp/archive-...

早大と東芝情報システム、ハードウェアトロイ検知技術で連携 実回路での効果を確認
(早稲田大学)
https://www.waseda.jp/top/news...

細胞分裂面を決める波を人工細胞内で安定的に発生させる条件の解明 −自律的に分裂可能な人工細胞の構築に向けた成果−
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...

細胞分裂面を決める波を人工細胞内で安定的に発生させる条件の解明 −自律的に分裂可能な人工細胞の構築に向けた成果−
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...

褐色を呈する光化学系II-集光性色素タンパク質複合体の立体構造を解明
(神戸大学)
http://www.kobe-u.ac.jp/resear...

 

注目の論文

[Eur. J. Org. Chem. 20190729063836, , 28−4572]
C4‐Selective Synthesis of Vinyl Thiocyanates and Selenocyanates Through 3,4‐Dihalo?2(5H)‐furanones
(Furuya, Shohei; Kato, Shuma; Kanemoto, Kazuya; Fukuzawa, Shin‐ichi; Zhu, Daqian; Li, Min; Wu, Zhouming; Du, Yongliang; Luo, Bingling; Huang, Peng; Wen, Shijun; Wu, Han‐Qing; Yang, Kai; Luo, Shi‐He; Wu, Xin‐Yan; Wang, Neng; Chen, Si‐Hong; Wang, Zhao‐Yang)
Tag: SCN, Na, C

[Eur. J. Org. Chem. 20190729063926, , 28−4613]
Chlorotrifluoromethylation of Terminal Olefins by Atom Transfer‐Type Radical Reaction Catalyzed by Cobalt Complexes
(Maeda, Kazuki; Kurahashi, Takuya; Matsubara, Seijiro)
Tag: R, Co, C

[Chem. Eur. J. 20190729064150, , 42−9846]
The Effect of Viscosity on the Diffusion and Termination Reaction of Organic Radical Pairs
(Li, Xiaopei; Ogihara, Tasuku; Abe, Prof.?Manabu; Nakamura, Yasuyuki; Yamago, Prof.?Shigeru)
Tag: R, RP

[Chem. Eur. J. 20190729064212, , 42−9866]
Room‐Temperature, Metal‐Free, and One‐Pot Preparation of 2H‐Indazoles through a Mills Reaction and Cyclization Sequence
(Kondo, Masaru; Takizawa, Shinobu; Jiang, Yuzhao; Sasai, Prof.?Hiroaki)
Tag: 507-16-4, AA, 586-96-9, AcOH

[Chem. Eur. J. 2019072906434, , 42−9885]
Organic–Inorganic Hybrid Gold Halide Perovskites: Structural Diversity through Cation Size
(Murasugi, Hideaki; Kumagai, Shohei; Iguchi, Hiroaki; Yamashita, Prof.?Masahiro; Takaishi, Shinya)
Tag: Au, OBG, P

[Chem. Eur. J. 20190729064336, , 42−9913]
New Size‐Expanded Fluorescent Thymine Analogue: Synthesis, Characterization, and Application
(Hirashima, Shingo; Han, Ji Hoon; Tsuno, Hitomi; Tanigaki, Yusuke; Park, Soyoung; Sugiyama, Prof.?Hiroshi)
Tag: THY, QY

[Anal. Methods 20190729064525, 2019, 29−3633]
Sheath-flow probe electrospray ionization (sfPESI) mass spectrometry for the rapid forensic analysis of human body fluids
(Rankin-Turner, Stephanie; Ninomiya, Satoshi; Reynolds, James C.; Hiraoka, Kenzo)
Tag: ESI, MS

[ACS Cent. Sci. 20190729064845, 2019, 7−1137]
Linked Toll-Like Receptor Triagonists Stimulate Distinct, Combination-Dependent Innate Immune Responses
(, Tyler; Albin, J.; Tom, Janine K.; Manna, Saikat; Gilkes, Adrienne P.; Stetkevich, Samuel A.; Katz, Benjamin B.; Supnet, Medalyn; Felgner, Jiin; Jain, Aarti; Nakajima, Rie; Jasinskas, Algis; Zlotnik, Albert; Pearlman, Eric; Davies, D. Huw; Felgner, Phillip L.; Burkhardt, Amanda M.; Esser-Kahn, Aaron P.)
Tag: TB, TLR

クロスカップリング パラジウム 不斉合成  
[ACS Cent. Sci. 20190729064948, 2019, 7−1235]
Asymmetric Catalysis in Chiral Solvents: Chirality Transfer with Amplification of Homochirality through a Helical Macromolecular Scaffold
(Nagata, Yuuya; Takeda, Ryohei; Suginome, Michinori)
Tag: St, Pd, as, SS, ee, 138-86-3, CC, HEL, AS, C

[ACS Appl. Mater. Interfaces 20190729065352, 2019, 29−25833]
Long-Term Stable Lithium Metal Anode in Highly Concentrated Sulfolane-Based Electrolytes with Ultrafine Porous Polyimide Separator
(Maeyoshi, Yuta; Ding, Dong; Kubota, Masaaki; Ueda, Hiroshi; Abe, Koji; Kanamura, Kiyoshi; Abe, Hidetoshi)
Tag: SEI, SE, EC, Li, PI, CE, LMB, 3DOM

[Analyst 20190729070542, 2019, 15−4499]
Oxidation of hydroxide ions in weak basic solutions using boron-doped diamond electrodes: effect of the buffer capacity
(Irkham; Einaga, Yasuaki)
Tag: BDD, B, EC, BDDE

[Analyst 20190729070728, 2019, 15−4589]
Ultrasensitive detection of disease biomarkers using an immuno-wall device with enzymatic amplification
(Nishiyama, Keine; Kasama, Toshihiro; Nakamata, Seiya; Ishikawa, Koya; Onoshima, Daisuke; Yukawa, Hiroshi; Maeki, Masatoshi; Ishida, Akihiko; Tani, Hirofumi; Baba, Yoshinobu; Tokeshi, Manabu)
Tag: Ab

[Analyst 20190729070737, 2019, 15−4613]
Imaging analysis of EGFR mutated cancer cells using peptide nucleic acid (PNA)–DNA probes
(Shigeto, Hajime; Ohtsuki, Takashi; Iizuka, Akira; Akiyama, Yasuto; Yamamura, Shohei)
Tag: NA, PNA

[J. Mater. Chem. A 20190729071125, 2019, 29−17334]
Facile synthesis of novel elastomers with tunable dynamics for toughness, self-healing and adhesion
(Chen, Liang; Sun, Tao Lin; Cui, Kunpeng; King, Daniel R.; Kurokawa, Takayuki; Saruwatari, Yoshiyuki; Gong, Jian Ping)

[J. Mater. Chem. A 2019072907129, 2019, 29−17412]
Three-dimensional SWCNT and MWCNT hybrid networks for extremely high-loading and high rate cathode materials
(Kim, Dae-wook; Zettsu, Nobuyuki; Teshima, Katsuya)

[Dalton Trans. 20190729071452, 2019, 29−10804]
High refractive index La-rich lanthanum borate glasses composed of isolated BO3 units
(Masuno, Atsunobu; Iwata, Takashi; Yanaba, Yutaka; Sasaki, Shunta; Inoue, Hiroyuki; Watanabe, Yasuhiro)
Tag: La, HRI

[Dalton Trans. 20190729071545, 2019, 29−10874]
Reactions of a tetrasilabicyclo[1.1.0]but-1(3)-ene with carbon tetrachloride and methanol
(Nukazawa, Takumi; Kosai, Tomoyuki; Honda, Shunya; Ishida, Shintaro; Iwamoto, Takeaki)
Tag: C, CH3OH, CTC

カーボンナノチューブ  
[Dalton Trans. 20190729071740, 2019, 29−11018]
Metal-catalyst-free access to multiwalled carbon nanotubes/silica nanocomposites (MWCNT/SiO2) from a single-source precursor
(Mera, Gabriela; Kroll, Peter; Ponomarev, Ilia; Chen, Jiewei; Morita, Koji; Liesegang, Moritz; Ionescu, Emanuel; Navrotsky, Alexandra)
Tag: SSP, MS, NT, MWCNT, C, Mat, CNT, C

[Metallomics 20190729072653, 2019, 7−1310]
Protective effect of polaprezinc on cadmium-induced injury of lung epithelium
(Kimura, Kazuma; Nakano, Yukari; Sugizaki, Toshifumi; Shimoda, Mikako; Kobayashi, Nahoko; Kawahara, Masahiro; Tanaka, Ken-ichiro)
Tag: Cd

[Metallomics 20190729072654, 2019, 7−1310]
Protective effect of polaprezinc on cadmium-induced injury of lung epithelium
(Kimura, Kazuma; Nakano, Yukari; Sugizaki, Toshifumi; Shimoda, Mikako; Kobayashi, Nahoko; Kawahara, Masahiro; Tanaka, Ken-ichiro)
Tag: Cd

[Environ. Sci.: Processes Impacts 20190729072758, 2019, 7−1164]
Role of filamentous fungi in migration of radioactive cesium in the Fukushima forest soil environment
(Ohnuki, Toshihiko; Sakamoto, Fuminori; Kozai, Naofumi; Nanba, Kenji; Neda, Hitoshi; Sasaki, Yoshito; Niizato, Tadafumi; Watanabe, Naoko; Kozaki, Tamotsu)
Tag: NPP

[Med. Chem. Commun. 20190729073640, 2019, 7−1121]
Photophysical properties and application in live cell imaging of B,B-fluoro-perfluoroalkyl BODIPYs
(Taniguchi, Atsuhiko; Sawazaki, Taka; Shimizu, Yusuke; Sohma, Youhei; Kanai, Motomu)
Tag: PFA

[ACS Macro Lett. 20190729073913, 2019, 7−826]
Emerging Nanoassembly of Polyrotaxanes Comprising Acetylated α-Cyclodextrins and High-Molecular-Weight Axle Polymer
(Tonegawa, Asato; Tamura, Atsushi; Yui, Nobuhiko)
Tag: CD, HMW, PEG, LMW, PRX, PE

[ACS Macro Lett. 20190729073933, 2019, 7−841]
Inside the Ionic Aggregates Constrained by Covalently Attached Polymer Chain Segments: Order or Disorder?
(Yu, Zixin; Wang, Jie; Hu, Zhen; Hu, Chuanqun; Ding, Dachuan; Yang, Bin; Hu, Tao; Gong, Xinghou; Wu, Chonggang; Hara, Masanori)
Tag: ED, PSt, PS, e-

[ACS Macro Lett. 20190729074033, 2019, 7−871]
Chiral Nucleating Agents Affecting the Handedness of Lamellar Twist in the Banded Spherulites in Poly(ε-Caprolactone)/Poly(Vinyl Butyral) Blends
(Ikehara, Takayuki; Kataoka, Toshiyuki; Inutsuka, Manabu; Jin, Ren-Hua)
Tag: Lam, PVB, CL

[ACS Chem. Biol. 20190729074612, 2019, 7−1490]
Biosynthesis of Diverse Antimicrobial and Antiproliferative Acyloins in Anaerobic Bacteria
(Schieferdecker, Sebastian; Shabuer, Gulimila; Letzel, Anne-Catrin; Urbansky, Barbara; Ishida-Ito, Mie; Ishida, Keishi; Cyrulies, Michael; Dahse, Hans-Martin; Pidot, Sacha; Hertweck, Christian)

[ACS Chem. Biol. 2019072907478, 2019, 7−1546]
Activation of Ralfuranone/Ralstonin Production by Plant Sugars Functions in the Virulence of Ralstonia solanacearum
(Ishikawa, Yoko; Murai, Yuta; Sakata, Megumi; Mori, Shoko; Matsuo, Shoma; Senuma, Wakana; Ohnishi, Kouhei; Hikichi, Yasufumi; Kai, Kenji)
Tag: CMD, Glu, FA, Gal, Glc, QS, Glu, Glu, Ar

[ACS Chem. Biol. 20190729074811, 2019, 7−1619]
Structural Basis of Leader Peptide Recognition in Lasso Peptide Biosynthesis Pathway
(Sumida, Tomomi; Dubiley, Svetlana; Wilcox, Brendan; Severinov, Konstantin; Tagami, Shunsuke)
Tag: AA, HM

鉄  
[ACS Chem. Biol. 20190729074825, 2019, 7−1637]
Hijacking the Heme Acquisition System of Pseudomonas aeruginosa for the Delivery of Phthalocyanine as an Antimicrobial
(Shisaka, Yuma; Iwai, Yusuke; Yamada, Shiho; Uehara, Hiromu; Tosha, Takehiko; Sugimoto, Hiroshi; Shiro, Yoshitsugu; Stanfield, Joshua K.; Ogawa, Kazuya; Watanabe, Yoshihito; Shoji, Osami)
Tag: OM, Fe, Ga, NIR, Pc, Pht, IR

光線力学療法 ナノ粒子  
[Acc. Chem. Res. 2019072907499, 2019, 7−1771]
Nanomedicines for Reactive Oxygen Species Mediated Approach: An Emerging Paradigm for Cancer Treatment
(Kwon, Seunglee; Ko, Hyewon; You, Dong Gil; Kataoka, Kazunori; Park, Jae Hyung)
Tag: EPR, PS, ROS, Au, NO, PD, O, ret, PDT, NP, PCI, EPR

自己集合  
[Acc. Chem. Res. 20190729075016, 2019, 7−1834]
Self-Assembled and Nonassembled Alkylated-Fullerene Materials
(Lu, Fengniu; Neal, Edward A.; Nakanishi, Takashi)
Tag: C, C60, F2F, NCI, SA, FTF, SC, Alk