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Manganese Catalyzed Hydrogenation of Carbamates and Urea Derivatives (Das, Uttam Kumar; Kumar, Amit; Ben-David, Yehoshoa; Iron, Mark A.; Milstein, David)J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (33), 12962−12966.

Keywords: Mn; ^tBuOK; Milstein, David

マンガン触媒存在下でのカルバミン酸類や尿素類の水素還元について報告している論文のようです。生成物は、カルバミン酸類からはメタノールとアルコールとアミン、尿素類からはメタノールとアミン。んで、メタノールの収率が99%にまで達するとのこと(最高値でということか？)。

この論文の売りポイントの一つが、地球上に豊富に存在するマンガンを触媒として使用できることなんだそうで。ピンサー型配位子がくっついているし、コストはさておき化学プロセスにマンガンてそんなにメリットあるのかなと思ったりはするのですが、デモンストレーションとしてはこれはこれでいいのかもしれません。

^tBuOKが使用されていますが、これは触媒調製のためのものですね。Graphical Abstractに描かれている配位子のリンイリドっぽいところを作る、と。んで、このリンイリドっぽいところあたりの不飽和結合も、触媒が水素を取り込む時に重要な役割を果たす、と。なるほどですね。

計算を含めた反応機構の考察が本文中で行われているようなので、読みたい論文に追加です。

 

 

Barton−Kellogg反応 [Doi 1] [Doi 2]
Borch還元的アミノ化反応 [Doi 1]
Mislow?Evans転位 [Doi 1] [Doi 2]
糖ヌクレオチドの発見と糖生合成におけるその役割についての研究 (Luis Federico Leloir)

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ここの画像を使用しています。

この中にマルハナバチがいます。

 

Just finished the calculations: di-tert-butyldimethylphosphine (PtBu2Me) https://t.co/2nd6aOh2EV pic.twitter.com/rS6M5WmUY0

— nanoniele (@nanoniele) August 23, 2019

 

　

 

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