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tert-butyldimethylsilyl (TBS)
 

 

- 初っ端の選択性が鍵か。 -

(May 20, 2025)

読みたい論文シリーズ− 2025年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します。読んでないので時々間違えます(2025年4〜6月)。

 

Keywords: carbon–carbon bond formation; three-component coupling; TBS; Sai, Masahiro

1-Arylallyloxysilanes as Formal Precursors to Ketone-Derived Potassium Homoenolate Equivalents (Okuda, Shuto; Narita, Yutaka; Hayashi, Rikuo; Udagawa, Taro; Sai, Masahiro)
Org. Lett. 2025, 27 (18), 4762–4766.
URL (Doi): 10.1021/acs.orglett.5c01177 


3成分連結に関する論文のようです、別視点だとですが。

January 31, 2025
[読みたい論文] テトラヒドロフラン溶媒中でテトラヒドロフラン環を作ります
縮合反応でエーテルに。
Org. Lett. 2025, 27 (2), 640–644.

 

アリルシリルエーテルとカリウム(トリメチルシリル)メチルの反応によるアリルアニオン種の発生と求電子剤の反応。1つ目の求電子剤との反応でエノールシリルエーテルが生成、その後2つ目の求電子剤とという流れ。

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[読みたい論文] シリルエノールエーテルとヒドロホウ素化します
脱離してアルケンにならないのがすごい。
Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61 (29), e202117413.
[読みたい論文] 光学活性マグネシウム触媒で不斉Michael付加
反応場どうなっとるん。
Org. Lett. 2023, 25 (5), 782–787.
[読みたい論文] どっちの反応が起こるかは、シリルエノラートの構造次第
求核付加か環化付加か。
Org. Lett. 2021, 23 (7), 2426−2430.
[読みたい論文] 光触媒下での「実質」ケトンのアルキル化
環化付加かラジカル付加か。
Org. Lett. 2021, 23 (15), 5693−5697.
 
 
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ボリルラジカルを触媒サイクルへ。
J. Am. Chem. Soc. 2025, 147 (23), 19450–19457.
 
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上の化学平衡について、ΔG値からAとBの濃度比を計算します。
(※有効数字は考慮しません)
ΔG =
Temp = K