2,2,6,6-tetramethylpiperidine (✔TMP)
Wikipedia: 2,2,6,6-tetramethylpi...
CAS-RN: 768-66-1
Chemical Formula: C9H19N
Molecular Weight: 141.25
Calculation method: DFT, B3LYP/6-31G(d), HESSIAN
Dipole moment (D): 0.638439
－ 主に芳香環。 －
(November 15, 2022)
Keywords: hydrogen-isotope exchange; TMP; PMDETA; Hevia, Eva; 有機化学; ブログ
Perdeuteration of Arenes via Hydrogen Isotope Exchange Catalyzed by the Superbasic Sodium Amide Donor Species NaTMP·PMDETA (Tortajada, Andreu; Hevia, Eva)J. Am. Chem. Soc. 2022, 144 (44), 20237–20242.
URL (Doi): 10.1021/jacs.2c09778
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October 5, 2022[読みたい論文] ヘテロ芳香環の炭素－水素結合を炭素－亜鉛結合にして求電子剤と反応させます
単離されてる（驚き）。
Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61 (40), e202210491.
単離されてる（驚き）。
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重ベンゼン（C6H6）溶媒とナトリウムアミド/オリゴアミン触媒下での、置換アレーンの反応。例外はありますが、置換アレーンの芳香環に結合している水素原子が重水素原子に置き換えられます。アニソールの芳香環上の水素原子とメトキシ基のは全て重水素置換されますが、N,N–ジメチルアミノピリジンのN–メチル基の水素は残ります。
単純な置換アレーンだけでなく、フェロセンやジフェニルアセチレンにも適用できる優れもの。
置換アレーン、反応時間が十分に長くない場合には、芳香環上の水素原子の置き換わり具合が、「芳香環上のどの炭素に結合しているか」で異なってきます。置換ベンゼンの場合には、o–位の水素は置換されにくい模様。金属アミドと置換基の立体的な反発が影響するようです。
反応中間体も単離されていて、中間体をボリル化してアレーンボロン酸にする妙技も。基質により中間体の構造が異なるかもしれないので、その辺りを知りたく、読みたい論文に追加しました。
読みたい論文シリーズ− 2022年4Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2022年10〜12月)。
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2022年4Qの記事一覧
お仕事関係の記事のリストです(2022年10〜12月)。
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[読みたい論文] ベンゼン環にくっついているトリフルオロメチル基のフッ素原子をひとつ水素原子に置き換えます。
流行りの光酸化還元触媒下での反応。
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (20), 9181−9187.
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