[読みたい論文] リチウムフェノキシド触媒下で進むヒドロホウ素化

Viewed: 04:22:17 in December 11, 2019

Posted: September 30, 2019
[有機化学] [ブログ]

Lithium compounds as single site catalysts for hydroboration of alkenes and alkynes (Bisai, Milan Kumar; Yadav, Sandeep; Das, Tamal; Vanka, Kumar; Sen, Sakya S.)
Chem. Commun. 2019, 55 (78), 11711−11714.

Keywords: hydroboration; Li; HBpin


リチウム化合物(大雑把ですみません)触媒下で進むアルケンやアルキンのヒドロホウ素化について報告している論文のようです。炭素−リチウム結合を持つ有機リチウム下でならわかるのですが、酸素−リチウム結合があるリチウムフェノキシドが触媒となるのはちょっと新鮮でした。でもまあ希土類フェノキシドの類縁体と考えればちょっとはイメージが湧くかなと個人的に。

で、この触媒による反応、上の反応式のようにanti-Markovnikov付加で進行するようです。多分触媒サイクルが違うんだろうなと、Supporting informationを見てみるとありました、計算のために仮説立てした反応機構のスキームが。だいたいこんな感じ。


σ−結合メタセシスや酸−塩基反応で触媒とボランが反応してホウ素−水素結合が切断されるのはありがちなのでしょうが、この反応ではそうではなくて、触媒がボランに配位したものがオレフィンと反応するところでホウ素−水素結合が切断され、付加体が生成するということらしいです。このメカニズムなら置換基のより少ない側の炭素原子とホウ素原子の間に結合ができることへの説明は合理的ではありますね。

気になるのは触媒量。提示されている触媒サイクルであれば、使用する触媒の量はもっと少なくてもいいのではと思うんですよね。何らかの副反応が起きている可能性があり、著者たちが本文中でその辺りのことをコメントしているかもしれないので、読みたい論文に追加です

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1994年はこんな年

人名反応など
Buchwald-Hartwigアミノ化 [Doi 1] [Doi 2]
Shiinaエステル化 [Doi 1]
Fukuyamaインドール合成(第1世代) [Doi 1]
ノーベル化学賞
カルボカチオン化学への貢献
(George Andrew Olah)
できごと
北米自由貿易協定(NAFTA)発効
「たかじん胸いっぱい」放送開始(関西テレビ)
H-IIロケット1号機打ち上げ
「ウイダーinゼリー」発売(森永製菓)
藤谷美和子&大内義昭「愛が生まれた日」
スチャダラパー featuring 小沢健二「今夜はブギー・バック (smooth rap)」
「恋のから騒ぎ」放送開始(日本テレビ)
「めざましテレビ」放送開始(フジテレビ)
「開運!なんでも鑑定団」放送開始(テレビ東京)
「警部補 古畑任三郎」放送(フジテレビ)
「週刊こどもニュース」放送開始(NHK)
中島みゆき「空と君のあいだに」
斉藤和義「歩いて帰ろう」
松本サリン事件
Amazon.comの前身Cadabra.comが設立
日本の首相官邸がウェブサイトを開設
初の気象予報士国家試験
EAST END×YURI「DA.YO.NE」
関西国際空港開港
北海道東方沖地震
文字多重放送「見えるラジオ」の本放送を開始
北海道東方沖地震
「HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP」放送開始(フジテレビ)
城南信用金庫が懸賞金付き定期預金を発売
「セガサターン」発売
「プレイステーション」発売

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

玄関で8時間くらいじっとしてたピンボケカマキリ。

 

計算終わりました

 

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(高純度化学研究所)
https://www.kojundo.blog/news/...

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(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
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静電気を貯める液体を開発し、伸縮自在の振動発電素子を実現 −脈拍・心拍センサなどの医療応用へ期待−
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
NIMSと産業技術総合研究所の研究グループは、静電気を半永久的にためられる液体状のエレクトレット材料を開発し、柔らかい電極と組み合わせることで、伸縮・折り曲げできる振動発電素子を世界で初めて実現しました…

「オープンキャンパス2019」の開催について ―「高山サイエンスタウンフェスティバル」同時開催―
(奈良先端科学技術大学院大学)
http://www.naist.jp/pressrelea...
奈良先端科学技術大学院大学(奈良先端大、学長:横矢直和)は、子供から大人まで広く一般市民を対象とした「オープンキャンパス2019」を11月10日(日)に、下記のとおり開催いたします…

私が働いている理由
(Chemistry or Die?)
http://chemdie.net/私が働いて�...

 

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Controlling Porous Hollow Silica Particles through Soap-free Emulsion Polymerization with Polymer Core Particles
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Block copolymers containing stable radical and fluorinated blocks with long-range ordered morphologies prepared by anionic polymerization
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[Polym. Chem. 20190927084017, 2019, 37−5124]
Controlled synthesis of glycopolymers with pendant complex-type sialylglycopeptides and their binding affinity with a lectin and an influenza virus
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Tag: IV

[Macromolecules 20190927084312, 2019, 18−6825]
Investigation of Deformation Behavior of Thiourethane Elastomers Using In Situ X-ray Scattering, Diffraction, and Absorption Methods
(Rahmawati, Rahmawati; Masuda, Shiori; Cheng, Chao-Hung; Nagano, Chigusa; Nozaki, Shuhei; Kamitani, Kazutaka; Kojio, Ken; Takahara, Atsushi; Shinohara, Naoki; Mita, Kazuki; Uchida, Kiminori; Yamasaki, Satoshi)
Tag: SS, SIC, HS, WAXD, XR, S, C4DT, ABS, CHX, cy-hex, WAXRD, XRD, CyH

[Macromolecules 20190927084538, 2019, 18−6953]
Supramolecular Elastomers with Movable Cross-Linkers Showing High Fracture Energy Based on Stress Dispersion
(Ikura, Ryohei; Park, Junsu; Osaki, Motofumi; Yamaguchi, Hiroyasu; Harada, Akira; Takashima, Yoshinori)
Tag: PEA, CD, LP, M, Alk

[Macromolecules 2019092708462, 2019, 18−6976]
Polymerization of Alkyl Diazoacetates Initiated by Pd(Naphthoquinone)/Borate Systems: Dual Role of Naphthoquinones as Oxidant and Anionic Ligand for Generating Active Pd(II) Species
(Shimomoto, Hiroaki; Ichihara, Shohei; Hayashi, Hinano; Itoh, Tomomichi; Ihara, Eiji)
Tag: cHex, Cy, cHx, CyHx, HMW, Et, TM, Bn, cod, DBA, NQ, Alk, EDA

高分子電解質  
[Macromolecules 20190927084749, 2019, 18−7114]
Internal Damage Evolution in Double-Network Hydrogels Studied by Microelectrode Technique
(Guo, Honglei; Hong, Wei; Kurokawa, Takayuki; Matsuda, Takahiro; Wu, Zi Liang; Nakajima, Tasuku; Takahata, Masakazu; Sun, Taolin; Rao, Ping; Gong, Jian Ping)
Tag: DN, PEL

リチウムイオン二次電池  
[Chem. Mater. 20190927084920, 2019, 18−7160]
Quantitative Elucidation of the Non-Equilibrium Phase Transition in LiFePO4 via the Intermediate Phase
(Yoshinari, Takahiro; Mori, Takuya; Otani, Kazufumi; Munesada, Toshiyuki; Yamamoto, Kentaro; Uchiyama, Tomoki; Fukuda, Katsutoshi; Koyama, Yukinori; Hagiwara, Rika; Orikasa, Yuki; Uchimoto, Yoshiharu)
Tag: EC, Li, XR, LIB, NEQ, XRD

[Chem. Mater. 20190927084947, 2019, 18−7178]
Negative Knight Shift in Ba-Ti Oxyhydride: An Indication of the Multiple Hydrogen Occupation
(Misaki, Tai; Oikawa, Itaru; Takamura, Hitoshi)
Tag: CB, PE, ES, H, XPS, MAS, PS, e-, MAS

[Chem. Mater. 20190927085239, 2019, 18−7360]
Hydride Conductivity in an Anion-Ordered Fluorite Structure LnHO with an Enlarged Bottleneck
(Ubukata, Hiroki; Broux, Thibault; Takeiri, Fumitaka; Shitara, Kazuki; Yamashita, Hiroki; Kuwabara, Akihide; Kobayashi, Genki; Kageyama, Hiroshi)
Tag: O

イオン液体  
[Chem. Mater. 20190927085621, 2019, 18−7558]
Design of S-Substituted Fluorinated Aryl Sulfonamide-Tagged (S-FAST) Anions To Enable New Solvate Ionic Liquids for Battery Applications
(Huang, Mingjun; Feng, Shuting; Zhang, Wenxu; Lopez, Jeffrey; Qiao, Bo; Tatara, Ryoichi; Giordano, Livia; Shao-Horn, Yang; Johnson, Jeremiah A.)
Tag: EC, Li, VP, IL, SIL, ESD, e-, ED, Ar

[Chem. Mater. 2019092709006, 2019, 18−7744]
Unusual Redox Behavior of Ceria and Its Interaction with Hydrogen
(Clark, Adam H.; Beyer, Kevin A.; Hayama, Shusaku; Hyde, Timothy I.; Sankar, Gopinathan)
Tag: Ce, H, XR, GFE, ABS, XAS, XRD, Cat

[J. Phys. Chem. Lett. 20190927090224, 2019, 18−5557]
Pressure-Induced Emission Enhancement and Multicolor Emission for 1,2,3,4-Tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene: Controlled Structure Evolution
(Gu, Yarong; Liu, Haichao; Qiu, Ran; Liu, Zhaodong; Wang, Chunyu; Katsura, Tomoo; Zhang, Hua; Wu, Min; Yao, Mingguang; Zheng, Haiyan; Li, Kuo; Wang, Yajie; Wang, Kai; Yang, Bing; Ma, Yuguo; Zou, Bo)
Tag: CPD, em, Ph, PIEE, IR, PIE

[J. Phys. Chem. Lett. 20190927090342, 2019, 18−5422]
Protein Dynamics Preceding Photoisomerization of the Retinal Chromophore in Bacteriorhodopsin Revealed by Deep-UV Femtosecond Stimulated Raman Spectroscopy
(Tahara, Shinya; Kuramochi, Hikaru; Takeuchi, Satoshi; Tahara, Tahei)
Tag: FSRS, Ra, Y, Tyr, UV, Trp, W, DUV, BR

[J. Phys. Chem. Lett. 2019092709049, 2019, 18−5536]
Microsecond Conformational Dynamics of Biopolymers Revealed by Dynamic-Quenching Two-Dimensional Fluorescence Lifetime Correlation Spectroscopy with Single Dye Labeling
(Sarkar, Bidyut; Ishii, Kunihiko; Tahara, Tahei)
Tag: RE, FLT, FL, SM, ET, FLCS, COSY, RET

[J. Phys. Chem. Lett. 2019092709076, 2019, 18−5292]
Effects of cis?trans Conformation between Thiophene Rings on Conductance of Oligothiophenes
(Ohto, Tatsuhiko; Inoue, Takuya; Stewart, Helen; Numai, Yuichi; Aso, Yoshio; Ie, Yutaka; Yamada, Ryo; Tada, Hirokazu)
Tag: OMO, TP, Au, ES, TPH, OTH, MO, MCBJ, HOMO, e-

量子ドット  
[J. Phys. Chem. Lett. 2019092709082, 2019, 18−5357]
Photoelectrochemical Formation of Polysulfide at PbS QD-Sensitized Plasmonic Electrodes
(Li, Xiaowei; McNaughter, Paul D.; O’Brien, Paul; Minamimoto, Hiro; Murakoshi, Kei)
Tag: EM, SPR, ET, EC, SP, PEC, CS, SERS, LSPR, SC, QD, LSP, e-

[J. Org. Chem. 20190927091226, 2019, 18−11458]
Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of Î,Î-Disubstituted α,Î-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: E/Z-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
(Sugiura, Masaharu; Ashikari, Yasuhiko; Takahashi, Yuka; Yamaguchi, Koki; Kotani, Shunsuke; Nakajima, Makoto)
Tag: C, as, LB, AC, 10025-78-2, e-, Ar

クロスカップリング  
[J. Org. Chem. 20190927091238, 2019, 18−11474]
Ligand-Dependent Site-Selective Suzuki Cross-Coupling of 4-Bromopyrazol-5-yl Triflates
(Sakakibara, Ryo; Itoh, Kennosuke; Fujii, Hideaki)
Tag: CC, HPz, pzH, pz, Ar

クロスカップリング  
[J. Org. Chem. 20190927091343, 2019, 18−11562]
2,4,6-Trihydroxybenzoic Acid-Catalyzed Oxidative Ugi Reactions with Molecular Oxygen via Homo- and Cross-Coupling of Amines
(Dong, Chun-ping; Uematsu, Akinori; Kumazawa, Shun; Yamamoto, Yuki; Kodama, Shintaro; Nomoto, Akihiro; Ueshima, Michio; Ogawa, Akiya)
Tag: BZA, Het, O, COOH, NH2, Ugi, CC, C, BnNH2

[J. Org. Chem. 20190927091617, 2019, 18−11724]
Studies on Long-Lived (Pentafluorosulfanyl)phenyl-Substituted Carbocations
(Narayanan, Arjun; Kohno, Kazufumi; Nirmalchandar, Archith; Haiges, Ralf; Iakobson, George; Beier, Petr)
Tag: Ph

パラジウム  
[J. Org. Chem. 20190927091629, 2019, 18−11741]
Palladium-Catalyzed Diarylation of Isocyanides with Tetraarylleads for the Selective Synthesis of Imines and α-Diimines
(Tran, Cong Chi; Kawaguchi, Shin-ichi; Kobiki, Yohsuke; Matsubara, Hitomi; Tran, Dat Phuc; Kodama, Shintaro; Nomoto, Akihiro; Ogawa, Akiya)
Tag: Pd, TM, e-, C, Cat

[J. Org. Chem. 20190927091710, 2019, 18−11783]
Kinetic Stabilization of Carbazole Nitroxides by Inclusion in a Macrocage and Their Electron Spin Resonance Characterization
(Hashimoto, Hikaru; Inagaki, Yusuke; Momma, Hiroyuki; Kwon, Eunsang; Setaka, Wataru)
Tag: ES, R, ESR, cbz, e-

[J. Org. Chem. 20190927093026, 2019, 18−12165]
Construction of a CF3-Containing Benzofurofuranone Skeleton from Coumarins via Reductive Coupling and Acid-Mediated Ring Contraction
(Zhang, Tianyuan; Shimizu, Yuhei; Fukaya, Shuhei; Sawa, Tomofumi; Maekawa, Hirofumi)
Tag: Et, HOTf, Cou, 383-63-1

[J. Org. Chem. 20190927093131, 2019, 18−12209]
Enantiospecific Entry to a Common Decalin Intermediate for the Syntheses of Highly Oxygenated Terpenoids
(Nagasawa, Shota; Jones, Kerry E.; Sarpong, Richmond)
Tag: Dieckmann, BB

[Org. Lett. 20190927093243, 2019, 18−7194]
Transforming Triplet Vinylnitrene into Triplet Alkylnitrene at Cryogenic Temperatures
(, Dylan; Shields, J.; Sarkar, Sujan K.; Brown, Jocelyn R.; Wentrup, Curt; Abe, Manabu; Gudmundsdottir, Anna D.)
Tag: ZFS, Ar, ID, EPR, ESR, e-

[Org. Lett. 20190927093454, 2019, 18−7254]
Direct and Regioselective Monofluorination of N-Protected Pyridone Derivatives using N-Fluorobenzenesulfonimide (NFSI)
(Sakurai, Fumie; Yukawa, Takafumi; Taniguchi, Takahiko)
Tag: F, NFSI, NFBS, E, El

クロスカップリング パラジウム  
[Org. Lett. 20190927093555, 2019, 18−7279]
A Highly Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Aniline–Aniline Cross-Coupling Reaction
(Matsumoto, Kenji; Takeda, Satoshi; Hirokane, Tsukasa; Yoshida, Masahiro)
Tag: DCC, ANI, Pd, O, CC, CCR, C, Cat

[Org. Lett. 20190927093645, 2019, 18−7311]
Total Syntheses of Pyocyanin, Lavanducyanin, and Marinocyanins A and B
(Kohatsu, Haruki; Kamo, Shogo; Tomoshige, Shusuke; Kuramochi, Kouji)
Tag: NBS, O, PhH, BZ

[Org. Lett. 2019092709404, 2019, 18−7410]
Synthesis of Oxy-Functionalized Steroidal Skeletons via Mizoroki–Heck and Intramolecular Diels–Alder Reactions
(Watanabe, Shogo; Nishikawa, Toshio; Nakazaki, Atsuo)

[Org. Lett. 20190927094157, 2019, 18−7466]
Boron-Catalyzed α-Amination of Carboxylic Acids
(Morisawa, Takuto; Sawamura, Masaya; Shimizu, Yohei)
Tag: B, AA, as, G, Gly, COOH, E, El, Cat

[Org. Lett. 20190927094158, 2019, 18−7470]
Catalytic Asymmetric Carbene Transfer Reactions of Diazo Oxime Ethers with Olefins and Their Synthetic Applications
(Ho, Linh Da; Otog, Nansalmaa; Fujisawa, Ikuhide; Iwasa, Seiji)
Tag: ACP, as, MA, meam, C, Cat

[Org. Lett. 20190927094351, 2019, 18−7524]
Isolation, Structure Elucidation, and Conformational Regulation of Myropeptins, Lipopeptides from the Fungus Myrothecium roridum
(Yoshimura, Aya; Nishimura, Shinichi; Suzuki, Takehiro; Hattori, Akira; Dohmae, Naoshi; Kato, Taira; Kakeya, Hideaki)
Tag: AA, LA

[Org. Lett. 2019092709448, 2019, 18−7534]
Site-Selective Esterifications of Polyol Î-Hydroxyamides and Applications to Serine-Selective Glycopeptide Modifications
(Takemoto, Kohei; Nishikawa, Yasuhiro; Moriguchi, Shohei; Hori, Yuna; Kamezawa, Yuki; Matsui, Takami; Hara, Osamu)
Tag: pyr, Ser, S, polyol, Py

多環芳香族炭化水素 (PAH)  
[Org. Lett. 2019092709453, 2019, 18−7563]
Synthesis of Polycyclic Spirocarbocycles via Acid-Promoted Ring-Contraction/Dearomative Ring-Closure Cascade of Oxapropellanes
(Ogawa, Naoki; Yamaoka, Yousuke; Takikawa, Hiroshi; Takasu, Kiyosei)
Tag: HC, arene, PAH, 2-NpOH

[Org. Lett. 2019092709463, 2019, 18−7582]
Genomic Mushroom Hunting Decrypts Coprinoferrin, A Siderophore Secondary Metabolite Vital to Fungal Cell Development
(Tsunematsu, Yuta; Takanishi, Jun; Asai, Shihori; Masuya, Takahiro; Nakazawa, Takehito; Watanabe, Kenji)
Tag: NRPS, NRP, KO

[Org. Lett. 2019092709478, 2019, 18−7619]
Total Synthesis of 5-epi-Eudesm-4(15)-ene-1Î,6Î-diol via Decarbonylative Radical Coupling Reaction
(Kuwana, Daiki; Nagatomo, Masanori; Inoue, Masayuki)
Tag: C, R, CN, Me

[Energy Fuels 20190927095215, 2019, 9−8032]
Structure and CO2 Gasification Reactivity of Char Derived through Pressured Hydropyrolysis from Low-Rank Coal
(Guo, Weijie; Wang, Yonggang; Lin, Xiongchao; Wang, Guanyu; Zheng, Panpan; Yang, Yuanping; Mochida, Isao)
Tag: Ra, C, H, N, CO2, XR, XRD, LRC

ナノ粒子  
[Energy Fuels 20190927102140, 2019, 9−9363]
Toward Stable Operation of Sewage Sludge Incineration Plants: The Use of Alumina Nanoparticles to Suppress Adhesion of Fly Ash
(Gao, Juguan; Matsushita, Miki; Horiguchi, Genki; Fujii, Ryosuke; Tsukada, Mayumi; Okada, Yohei; Kamiya, Hidehiro)
Tag: SSI, NP, P

[New J. Chem. 20190927102754, 2019, 37−14853]
Synthesis of pyramidal tetraarylborate pentads
(Sakamoto, Nobuhito; Ohta, Masahiko; Kokado, Kenta; Sada, Kazuki)
Tag: Cu

[New J. Chem. 20190927102855, 2019, 37−14898]
Enantioselective deprotometalation of N,N-dialkyl ferrocenecarboxamides using metal amides
(Hedidi, Madani; Dayaker, Gandrath; Kitazawa, Yu; Yoshii, Tatsuya; Kimura, Mutsumi; Erb, William; Bentabed-Ababsa, Ghenia; Chevallier, Floris; Uchiyama, Masanobu; Gros, Philippe C.; Mongin, Florence)
Tag: Zn, Li